Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
d -фруктоза
Скелетная структура циклической D-фруктозы.svg
d -Фруктофураноза
D-Fructose.svg
d -Фруктоза (форма с открытой цепью)
β-.mw-parser-output span.smallcaps {font-variant: small-caps} .mw-parser-output span.smallcaps-less {font-size: 85%} Структура d-фруктозы
Проекция Хауорта β- d- фруктофуранозы
Фруктоза-3D-шары.png
Шариковая модель d -фруктозы
Имена
Название ИЮПАК
(3 S , 4 R , 5 R ) -1,3,4,5,6-Пентагидроксигексан-2-он
Другие имена
Фруктовый сахар, [1] левулоза, [2] d- фруктофураноза, d- фруктоза, d -арабиногексулоза
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.000.303 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 200-333-3
КЕГГ
UNII
Характеристики
С 6 Н 12 О 6
Молярная масса180,156  г · моль -1
Плотность1,694 г / см 3
Температура плавления 103 ° С (217 ° F, 376 К)
~ 4000 г / л (25 ° С)
−102.60 × 10 −6 см 3 / моль
Термохимия
675,6 ккал / моль (2827 кДж / моль) [3] ( высшая теплотворная способность )
Фармакология
V06DC02 ( ВОЗ )
Опасности
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
15000 мг / кг (внутривенно, кролик) [4]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Фруктоза , или фруктовый сахар , представляет собой простой моносахарид кетона, который содержится во многих растениях, где он часто связан с глюкозой с образованием дисахарида сахарозы . Это один из трех диетических моносахаридов, наряду с глюкозой и галактозой , которые всасываются непосредственно в кровь во время пищеварения . Фруктоза была открыта французским химиком Огюстен-Пьером Дюбрюнфо в 1847 году. [5] [6] Название «фруктоза» было придумано в 1857 году английским химиком Уильямом Алленом Миллером . [7] Чистая, сухая фруктоза - это сладкое, белое кристаллическое твердое вещество без запаха, которое является наиболее растворимым в воде из всех сахаров. [8] Фруктоза содержится в меде , фруктах деревьев и винограда, цветах, ягодах и большинстве корнеплодов .

В промышленных масштабах фруктозу получают из сахарного тростника , сахарной свеклы и кукурузы . Кукурузный сироп с высоким содержанием фруктозы представляет собой смесь моносахаридов глюкозы и фруктозы. Сахароза - это соединение, в котором одна молекула глюкозы ковалентно связана с одной молекулой фруктозы. Все формы фруктозы, включая фрукты и соки, обычно добавляют в пищевые продукты и напитки для улучшения вкуса и вкуса , а также для подрумянивания некоторых продуктов, таких как выпечка. Ежегодно производится около 240 000 тонн кристаллической фруктозы. [9]

Чрезмерное потребление фруктозы (особенно из сахаросодержащих напитков) может способствовать инсулинорезистентности , ожирению , повышению уровня холестерина ЛПНП и триглицеридов , что приводит к метаболическому синдрому . [10] Европейская безопасность пищевых продуктов заявил , что фруктоза может быть более предпочтительной , чем сахароза и глюкоза в подслащенных продуктах питания и напитки из - за его низкое влияние на постпрандиальном сахаре в крови уровнях, а также принимая во внимании потенциальный недостатка , что «высокое потребление фруктозы может привести метаболическим осложнениям, таким как дислипидемия , инсулинорезистентность и повышенное висцеральное ожирение ».[11] Научный консультативный комитет Великобритании по питанию в 2015 году оспорил утверждения о том, что фруктоза вызывает метаболические нарушения, заявив, что «недостаточно доказательств, чтобы продемонстрировать, что потребление фруктозы на уровнях, потребляемых в обычной диете Великобритании, приводит к неблагоприятным последствиям для здоровья независимо от любые эффекты, связанные с его присутствием в составе общего и свободного сахаров ». [12]

Этимология [ править ]

Слово «фруктоза» было придумано в 1857 году из латинского для слова « фруктус» (фрукт) и общего химического суффикса для сахаров - -оза . [7] [13] Его также называют фруктовым сахаром и левулозой. [13]

Химические свойства [ править ]

Рисунок 1: Взаимосвязь между ациклическими и циклическими ( гемикетальными ) изомерами фруктозы
d- и l- изомеры фруктозы (форма с открытой цепью)

Фруктоза представляет собой полигидроксикетон с 6 атомами углерода. Кристаллическая фруктоза принимает циклическую шестичленную структуру из-за стабильности ее полукетальных и внутренних водородных связей. Эта форма формально называется d- фруктопиранозой. В водном растворе, фруктоза существует как равновесная смесь 70% фрукты пиранозов и около 22% фрукты фуранозов , а также небольших количеств трех других форм, в том числе ациклическога структуры. [14]

Реакции [ править ]

Фруктоза и ферментация [ править ]

Фруктоза может быть анаэробно ферментированных с помощью дрожжей или бактерий . [15] Дрожжевые ферменты превращают сахар (глюкозу или фруктозу) в этанол и диоксид углерода . Диоксид углерода, выделяющийся во время ферментации, будет оставаться растворенным в воде, где он достигнет равновесия с угольной кислотой, если камера ферментации не останется открытой для воздуха. Растворенный углекислый газ и углекислота приводят к карбонизации напитков в бутылках. [16]

Фруктоза и реакция Майяра [ править ]

Фруктоза с аминокислотами подвергается реакции Майяра , неферментативному потемнению . Поскольку фруктоза в большей степени существует в форме с открытой цепью, чем глюкоза, начальные стадии реакции Майяра происходят быстрее, чем с глюкозой. Следовательно, фруктоза может способствовать изменению вкусовых качеств пищи , а также другим питательным эффектам, таким как чрезмерное потемнение, уменьшение объема и нежности во время приготовления торта, а также образование мутагенных соединений. [17]

Обезвоживание [ править ]

Фруктоза легко дегидратируется с образованием гидроксиметилфурфурола («HMF»). В будущем этот процесс может стать частью недорогой, углеродно-нейтральной системы для производства заменителей бензина и дизельного топлива на заводах. [18]

Физические и функциональные свойства [ править ]

Сладость фруктозы [ править ]

См. Также: Сладость § Примеры сладких веществ

Основная причина коммерческого использования фруктозы в пищевых продуктах и ​​напитках, помимо ее низкой стоимости, - это ее высокая относительная сладость. Это самый сладкий из всех встречающихся в природе углеводов. Сообщается, что относительная сладость фруктозы в 1,2–1,8 раз превышает сладость сахарозы. [19] [20] [21] [22] Однако более сладкая форма фруктозы - это 6-членная кольцевая форма; 5-членная кольцевая форма по вкусу примерно такая же, как и у обычного столового сахара. Нагревание фруктозы приводит к образованию 5-членной кольцевой формы. [23] Следовательно, относительная сладость уменьшается с повышением температуры. Однако было замечено, что абсолютная сладость фруктозы при 5 ° C идентична 50 ° C и, следовательно, относительная сладость для сахарозы не связана саномерное распределение, но уменьшение абсолютной сладости сахарозы при более низких температурах. [21]

Рисунок 2: Относительная сладость сахаров и подсластителей

Сладость фруктозы ощущается раньше, чем сладость сахарозы или глюкозы, а вкусовые ощущения достигают пика (выше, чем у сахарозы) и ослабевают быстрее, чем у сахарозы. Фруктоза также может усиливать другие вкусовые качества системы. [19] [21]

Фруктоза проявляет синергетический эффект сладости при использовании в сочетании с другими подсластителями. Относительная сладость фруктозы, смешанной с сахарозой, аспартамом или сахарином, воспринимается больше, чем сладость, рассчитанная на основе отдельных компонентов. [24] [21]

Растворимость и кристаллизация фруктозы [ править ]

Фруктоза более растворима в воде, чем другие сахара, а также другие сахарные спирты. Следовательно, фруктозу трудно кристаллизовать из водного раствора. [19] Сахарные смеси, содержащие фруктозу, такие как конфеты, мягче, чем смеси, содержащие другие сахара, из-за большей растворимости фруктозы. [25]

Гигроскопичность и увлажненность фруктозы [ править ]

Фруктоза быстрее впитывает влагу и медленнее выделяет ее в окружающую среду, чем сахароза, глюкоза или другие питательные подсластители. [24] Фруктоза является прекрасным увлажнителем и сохраняет влагу в течение длительного периода времени даже при низкой относительной влажности (RH). Следовательно, фруктоза может придать пищевым продуктам, в которых она используется, более приятную на вкус текстуру и более длительный срок хранения. [19]

Точка замерзания [ править ]

Фруктоза оказывает большее влияние на снижение точки замерзания, чем дисахариды или олигосахариды, которые могут защитить целостность клеточных стенок фруктов, уменьшая образование кристаллов льда. Однако эта характеристика может быть нежелательной для молочных десертов мягкого или твердого замораживания. [19]

Функциональность фруктозы и крахмала в пищевых системах [ править ]

Фруктоза увеличивает вязкость крахмала быстрее и достигает более высокой конечной вязкости, чем сахароза, потому что фруктоза снижает температуру, требуемую во время желатинизации крахмала , вызывая более высокую конечную вязкость. [26]

Хотя некоторые искусственные подсластители не подходят для домашней выпечки, во многих традиционных рецептах используется фруктоза. [27]

Источники питания [ править ]

Кристаллическая фруктоза

Природные источники фруктозы включают фрукты, овощи (включая сахарный тростник) и мед. [28] Фруктоза часто дополнительно концентрируется из этих источников. Самыми высокими диетическими источниками фруктозы, помимо чистой кристаллической фруктозы, являются продукты, содержащие столовый сахар (сахароза), кукурузный сироп с высоким содержанием фруктозы , нектар агавы , мед , патока , кленовый сироп , фрукты и фруктовые соки , так как в них содержится самый высокий процент фруктозы. (включая фруктозу в сахарозе) на порцию по сравнению с другими распространенными продуктами и ингредиентами. Фруктоза присутствует в пищевых продуктах либо в виде свободного моносахарида, либо связана с глюкозой в виде сахарозы., дисахарид . В пище могут присутствовать фруктоза, глюкоза и сахароза; однако разные продукты содержат разные уровни каждого из этих трех сахаров.

Содержание сахара в обычных фруктах и ​​овощах представлено в таблице 1. Как правило, в продуктах, содержащих свободную фруктозу, соотношение фруктозы к глюкозе составляет примерно 1: 1; то есть продукты с фруктозой обычно содержат примерно равное количество свободной глюкозы. Значение выше 1 указывает на более высокое соотношение фруктозы к глюкозе, а значение ниже 1 - на более низкое. В некоторых фруктах соотношение фруктозы к глюкозе больше, чем в других. Например, яблоки и груши содержат более чем в два раза больше свободной фруктозы, чем глюкозы, тогда как в абрикосах эта доля составляет менее половины фруктозы, чем глюкозы.

Яблочный и грушевый соки представляют особый интерес для педиатров, поскольку высокая концентрация свободной фруктозы в этих соках может вызвать диарею у детей. Клетки ( энтероциты ), выстилающие тонкий кишечник детей, обладают меньшим сродством к абсорбции фруктозы, чем к глюкозе и сахарозе. [29] Неабсорбированная фруктоза создает более высокую осмолярность в тонком кишечнике, который втягивает воду в желудочно-кишечный тракт, что приводит к осмотической диарее. Этот феномен более подробно обсуждается в разделе « Воздействие на здоровье ».

В таблице 1 также показано количество сахарозы, содержащейся в обычных фруктах и ​​овощах. Сахарный тростник и сахарная свекла имеют высокую концентрацию сахарозы и используются для коммерческого получения чистой сахарозы. Полученный сок тростника или свеклы осветляют, удаляя примеси; и концентрируют, удаляя лишнюю воду. Конечный продукт представляет собой сахарозу чистотой 99,9%. Сахаросодержащие сахара включают обычный столовый белый сахар-песок и сахарную пудру , а также коричневый сахар . [30]

Таблица 1. Содержание сахара в избранных распространенных растительных продуктах (г / 100 г) [31]
ЕдаВсего
углеводов А,
включая
« пищевые волокна »		Всего
сахаров		Бесплатная
фруктоза		Свободная
глюкоза		СахарозаСоотношение фруктоза /
глюкоза
Сахароза
как% от
общего количества сахаров
Фрукты       
яблоко13,810,45.92,42.12.019,9
Абрикос11.19.20,92,45.90,763,5
Банан22,812,24.95.02,41.020,0
Инжир сушеный63,947,922,924,80,90,930,15
Виноград18,115.58.17.20,21.11
Пупок оранжевый12,58,52,252.04.31.150,4
Персик9,58,41.52.04.80,956,7
Груша15.59,86.22,80,82.18.0
Ананас13,19.92.11,76.01.160,8
слива11,49.93.15.11.60,6616,2
Овощи       
Свекла , красная9,66,80,10,16.51.096,2
Морковь9,64,70,60,63,61.077
Красный перец сладкий6.04.22.31.90,01.20,0
Лук сладкий7,65.02.02.30,70,914,3
Сладкий картофель20,14.20,71.02,50,960,3
сладкий картофель27,90,5trtrtrнаtr
Сахарный тростник13–180,2 - 1,00,2 - 1,011–161.0высоко
Сахарная свекла17–180,1 - 0,50,1 - 0,516–171.0высоко
Зерна       
Кукуруза , сладкая19,06.21.93,40,90,6115.0
^ A Количество углеводов рассчитывается в базе данных USDA и не всегда соответствует сумме сахаров, крахмала и «пищевых волокон».

Все данные с единицей измерения г (грамм) основаны на 100 г продукта питания. Отношение фруктоза / глюкоза рассчитывается путем деления суммы свободной фруктозы плюс половина сахарозы на сумму свободной глюкозы плюс половина сахарозы.

Фруктоза также находится в изготовленном подсластителем , с высоким содержанием фруктозы , кукурузный сироп (HFCS), который получают путем обработки кукурузный сироп с ферментами , превращение глюкозы во фруктозу. [32] Общие обозначения содержания фруктозы, HFCS-42 и HFCS-55, указывают процент фруктозы, присутствующей в HFCS. [32] HFCS-55 обычно используется в качестве подсластителя для безалкогольных напитков , тогда как HFCS-42 используется для подслащивания обработанных пищевых продуктов, хлопьев для завтрака , хлебобулочных изделий и некоторых безалкогольных напитков. [32]

Содержание углеводов в коммерческих подсластителях (в процентах в пересчете на сухое вещество) [ править ]

СахарФруктозаГлюкозаСахароза
(фруктоза + глюкоза)		Прочие
сахара
Гранулированый сахар001000
Карамель11971
HFCS-42425305
HFCS-555541 год04
HFCS-9090505
Медовый504415
кленовый сироп14950
Меласса2321 год533
Сироп из тапиоки554500
Кукурузный сироп09802

Данные получены из Kretchmer, N. & Hollenbeck, CB (1991). Сахара и подсластители, Бока-Ратон, Флорида: CRC Press, Inc. [30] для HFCS и USDA для фруктов и овощей и других рафинированных сахаров. [31]

Тростниковый и свекольный сахар веками использовались в качестве основного подсластителя в пищевой промышленности. Однако с развитием HFCS произошел значительный сдвиг в типе потребления подсластителей в некоторых странах, особенно в Соединенных Штатах. [33]Однако, вопреки распространенному мнению, с увеличением потребления HFCS общее потребление фруктозы по отношению к общему потреблению глюкозы кардинально не изменилось. Сахарный песок состоит из сахарозы чистоты 99,9%, что означает, что в нем равное соотношение фруктозы и глюкозы. Наиболее часто используемые формы HFCS, HFCS-42 и HFCS-55 имеют примерно одинаковое соотношение фруктозы к глюкозе с небольшими различиями. HFCS просто заменил сахарозу в качестве подсластителя. Таким образом, несмотря на изменения в потреблении подсластителя, соотношение потребления глюкозы и фруктозы остается относительно постоянным. [34]

Рисунок 3: Скорректированное потребление сахара-рафинада на душу населения в США.

Информация о питании [ править ]

При содержании 368 ккал на 100 грамм сухого порошка (таблица) фруктоза имеет 95% калорийности сахарозы по весу. [35] [36] Порошок фруктозы на 100% состоит из углеводов и не содержит никаких других питательных веществ в значительном количестве (таблица).

Фруктоза, сухой порошок
Пищевая ценность на 100 г (3,5 унции)
Энергия368 ккал (1540 кДж)
Углеводов
100 г
Толстый
0 г
Протеин
0 г
МинералыКоличество % DV †
Кальций
0%
0 мг
Утюг
1%
0,1 мг
Фосфор
0%
0 мг
Калий
0%
0 мг
Натрий
1%
12 мг
Полная ссылка на запись в базе данных USDA
  • Единицы
  • мкг = микрограммы  • мг = миллиграммы
  • IU = Международные единицы
† Проценты приблизительно рассчитаны с использованием рекомендаций США для взрослых.
Источник: USDA FoodData Central.

Переваривание и всасывание фруктозы человеком [ править ]

Рисунок 4: Гидролиз сахарозы до глюкозы и фруктозы сахарозой
Рисунок 5: Белки, транспортирующие сахар в кишечнике

Фруктоза присутствует в пищевых продуктах либо в виде моносахарида (свободная фруктоза), либо в виде единицы дисахарида (сахарозы). Свободная фруктоза всасывается непосредственно в кишечнике. Когда фруктоза потребляется в форме сахарозы, она переваривается (расщепляется), а затем всасывается в виде свободной фруктозы. Когда сахароза входит в контакт с мембраной тонкого кишечника, фермент сахароза катализирует расщепление сахарозы с образованием одной единицы глюкозы и одной единицы фруктозы, каждая из которых затем абсорбируется. После всасывания он попадает в воротную вену печени и направляется в печень.

Механизм всасывания фруктозы в тонком кишечнике до конца не изучен. Некоторые данные свидетельствуют об активном переносе , поскольку было показано, что поглощение фруктозы происходит против градиента концентрации. [37] Однако большинство исследований подтверждают утверждение о том, что абсорбция фруктозы происходит на слизистой оболочке посредством облегченного транспорта с участием транспортных белков GLUT5 . Поскольку концентрация фруктозы выше в просвете, фруктоза может стекать по градиенту концентрации в энтероциты при помощи транспортных белков. Фруктоза может транспортироваться из энтероцита через базолатеральную мембрану посредством GLUT2. или GLUT5, хотя транспортер GLUT2 обладает большей способностью транспортировать фруктозу, и, следовательно, большая часть фруктозы транспортируется из энтероцита через GLUT2.

Емкость и скорость всасывания [ править ]

Емкость всасывания фруктозы в моносахаридной форме колеблется от менее 5 г до 50 г (на отдельную порцию) и адаптируется к изменениям в потреблении фруктозы с пищей. [38] Исследования показывают, что наибольшая скорость всасывания достигается, когда глюкоза и фруктоза вводятся в равных количествах. [38] Когда фруктоза попадает в организм как часть дисахарида сахарозы , ее абсорбционная способность намного выше, поскольку фруктоза существует в соотношении 1: 1 с глюкозой. Похоже, что скорость переноса GLUT5 может быть насыщенной на низких уровнях, и абсорбция увеличивается за счет совместной абсорбции с глюкозой. [39] Одним из предложенных механизмов этого явления является глюкозозависимый котранспорт.фруктозы. Кроме того, активность переноса фруктозы увеличивается при потреблении фруктозы с пищей. Присутствие фруктозы в просвете вызывает усиление транскрипции мРНК GLUT5, что приводит к увеличению транспортных белков. Диета с высоким содержанием фруктозы (> 2,4 г / кг массы тела) увеличивает количество транспортных белков в течение трех дней после приема. [40]

Нарушение всасывания [ править ]

Основная статья: Мальабсорбция фруктозы

В нескольких исследованиях измерялось всасывание фруктозы в кишечнике с помощью водородного дыхательного теста . [41] [42] [43] [44] Эти исследования показывают, что фруктоза не всасывается полностью в тонком кишечнике. Когда фруктоза не всасывается в тонком кишечнике, она транспортируется в толстую кишку, где ферментируется флорой толстой кишки. Водород образуется в процессе ферментации и растворяется в крови воротной вены . Этот водород транспортируется в легкие, где переносится через легкие и измеряется с помощью водородного дыхательного теста. Флора толстой кишки также производит двуокись углерода, короткоцепочечные жирные кислоты., органические кислоты и следовые газы в присутствии неабсорбированной фруктозы. [45] Присутствие газов и органических кислот в толстом кишечнике вызывает желудочно-кишечные симптомы, такие как вздутие живота, диарея, метеоризм и желудочно-кишечные боли. [41] Физические упражнения сразу после употребления могут усугубить эти симптомы за счет сокращения времени прохождения через тонкий кишечник, в результате чего большее количество фруктозы попадает в толстый кишечник. [46]

Метаболизм фруктозы [ править ]

Все три диетических моносахарида транспортируются в печень транспортером GLUT2. [47] фруктоза и галактоза являются фосфорилируется в печени путем фруктокиназу (К м = 0,5 мМ) и galactokinase (К м = 0,8 мМ), соответственно. Напротив, глюкоза имеет тенденцию проходить через печень (K m печеночной глюкокиназы = 10 мМ) и может метаболизироваться в любом месте тела. Поглощение фруктозы печенью не регулируется инсулином. Однако инсулин способен увеличивать количество и функциональную активность GLUT5 в клетках скелетных мышц. [48]

Фруктолиз [ править ]

Основная статья: Фруктолиз

Первоначальный катаболизм фруктозы иногда называют фруктолизом , по аналогии с гликолизом , катаболизмом глюкозы . При фруктолизе фермент фруктокиназа вначале производит фруктозо-1-фосфат , который расщепляется альдолазой B с образованием триоз дигидроксиацетонфосфата (DHAP) и глицеральдегида [1] . В отличие от гликолиза , в fructolysis триозы глицеральдегид испытывает недостаток в фосфатную группу . Третий фермент, триокиназа, следовательно, требуется для фосфорилирования глицеральдегида с образованием глицеральдегид-3-фосфата . Полученные триозы идентичны триозам, полученным при гликолизе, и могут вступать в глюконеогенный путь синтеза глюкозы или гликогена или далее катаболизироваться через низший гликолитический путь до пирувата .

Метаболизм фруктозы в DHAP и глицеральдегид [ править ]

Первым шагом в метаболизме фруктозы является фосфорилирование фруктозы до фруктозо-1-фосфата фруктокиназой, таким образом улавливая фруктозу для метаболизма в печени. Фруктоза 1-фосфат затем подвергают гидролизу с помощью альдолазы B с образованием DHAP и glyceraldehydes; DHAP может быть изомеризовандо глицеральдегид-3-фосфата под действием триозофосфат-изомеразы или подвергается восстановлению до глицерин-3-фосфата под действием глицерин-3-фосфатдегидрогеназы. Полученный глицеральдегид также может быть преобразован в глицеральдегид-3-фосфат с помощью глицеральдегидкиназы или дополнительно преобразован в глицерин-3-фосфат с помощью глицерин-3-фосфатдегидрогеназы. Метаболизм фруктозы в этот момент дает промежуточные продукты глюконеогенного пути, ведущие к синтезу гликогена, а также к синтезу жирных кислот и триглицеридов.

Синтез гликогена из DHAP и глицеральдегид-3-фосфата [ править ]

Получающийся глицеральдегид, образованный альдолазой B, затем подвергается фосфорилированию до глицеральдегид-3-фосфата. Повышенные концентрации DHAP и глицеральдегид-3-фосфата в печени стимулируют глюконеогенный путь к глюкозе и последующему синтезу гликогена. [49] Похоже, фруктоза является лучшим субстратом для синтеза гликогена, чем глюкоза, и что восполнение запасов гликогена имеет приоритет над образованием триглицеридов. [50] Когда гликоген в печени пополняется, промежуточные продукты метаболизма фруктозы в первую очередь направляются на синтез триглицеридов. [51]

Рисунок 6: Метаболическое превращение фруктозы в гликоген в печени.

Синтез триглицерида из DHAP и глицеральдегид-3-фосфата [ править ]

Углероды из пищевой фруктозы обнаруживаются как в свободных жирных кислотах, так и в глицериновых фрагментах триглицеридов плазмы. Высокое потребление фруктозы может привести к избыточному производству пирувата, вызывая накопление промежуточных продуктов цикла Кребса. [52] Накопленный цитрат может быть транспортирован из митохондрий в цитозоль из гепатоцитов в пересчете на ацетил - СоА с помощью цитрат - лиазы и направлены на синтез жирных кислот. [52] [53] Кроме того, DHAP может быть преобразован в глицерин-3-фосфат, обеспечивая глицериновую основу для молекулы триглицерида. [53] Триглицериды входят в составлипопротеины очень низкой плотности (ЛПОНП), которые выделяются из печени и направляются в периферические ткани для хранения как в жировых, так и в мышечных клетках.

Рисунок 7: Метаболическое превращение фруктозы в триглицерид в печени.

Возможные последствия для здоровья [ править ]

Увеличение веса [ править ]

В мета-анализе в клинических испытаниях с контролируемой подачей - где испытуемые подавались фиксированное количество энергии , а не позволено выбрать сумму , которую они ели - фруктоза не является независимым фактором для увеличения веса; однако потребление фруктозы было связано с увеличением веса, когда фруктоза обеспечивала избыточные калории. [54]

Кардиометаболические заболевания [ править ]

Группа экспертов Европейского агентства по безопасности пищевых продуктов пришла к выводу, что фруктоза предпочтительнее при производстве продуктов питания и напитков вместо сахарозы и глюкозы из-за меньшего влияния фруктозы на уровень глюкозы в крови после еды. [11] Однако при чрезмерном употреблении фруктозы в качестве подслащивающего агента в продуктах питания и напитках повышается риск ожирения, диабета и сердечно-сосудистых заболеваний, которые являются частью метаболического синдрома . [10] Клинические исследования не предоставили прямых доказательств того, что фруктоза сама по себе связана с повышенным уровнем холестерина ЛПНП и триглицеридов, что приводит к метаболическому синдрому [55].а скорее указывает на то, что чрезмерное потребление сахаросодержащих продуктов и напитков и одновременное увеличение потребления калорий лежит в основе метаболического синдрома. [10] Точно так же повышенное потребление подслащенной пищи и напитков повышает риск сердечно-сосудистых заболеваний, включая гипертонию , [56] [57], но нет прямой причинно-следственной связи у людей, показывающей, что фруктоза является причинным фактором. [10]

По сравнению с сахарозой [ править ]

Умеренное использование фруктозы может быть рекомендовано в качестве подсластителя для диабетиков [54] [58], возможно, потому, что она не запускает выработку инсулина β-клетками поджелудочной железы , вероятно, потому что β-клетки имеют низкие уровни GLUT5 , белка-переносчика на клеточных мембранах. для фруктозы. [59] При контрольном количестве 50 граммов фруктоза имеет гликемический индекс 23, по сравнению с 100 для глюкозы и 60 для сахарозы. [60] Фруктоза также на 73% слаще сахарозы при комнатной температуре, что позволяет диабетикам использовать меньше ее на порцию. Фруктоза, употребляемая перед едой, может снизить гликемический ответ еды.[61] Продукты питания и напитки, подслащенные фруктозой, вызывают меньшее повышение уровня глюкозы в крови, чем те, которые производятся с сахарозой или глюкозой. [11]

См. Также [ править ]

  • Наследственная непереносимость фруктозы
  • Инвертированный сахарный сироп

Ссылки [ править ]

  1. ^ «Фруктоза - определение и многое другое из бесплатного словаря Merriam-Webster» . Mw4.mw.com. Архивировано из оригинала на 5 июня 2013 года . Проверено 10 декабря 2014 .
  2. ^ Левулоза происходит от латинского слова laevus, levo, «левая сторона», левулоза - старое слово, обозначающее наиболее часто встречающийся изомер фруктозы. D-фруктоза вращает плоско-поляризованный свет влево, отсюда и название. «Левулоза» . Архивировано 8 октября 2009 года . Проверено 28 января 2010 ..
  3. ^ Справочник CRC по химии и физике , 49-е издание, 1968-1969, стр. D-186.
  4. ^ Майкл Чемберс. «ChemIDplus - 57-48-7 - BJHIKXHVCXFQLS-UYFOZJQFSA-N - Фруктоза [USP: JAN] - Поиск похожих структур, синонимов, формул, ссылок на ресурсы и другой химической информации» . Chem.sis.nlm.nih.gov. Архивировано 10 декабря 2014 года . Проверено 10 декабря 2014 .
  5. ^ Dubrunfaut (1847) «Sur ипа недвижимость , Аналитическая ферментация alcoolique и др lactique, и др Сюры Leur приложение а l'этюд де сукре» архивации 2014-06-27 в Wayback Machine (Об аналитической собственности алкогольной и молочной ферментации, ана их применение к изучению сахаров), Annales de Chimie et de Physique , 21  : 169–178. На странице 174 Dubrunfaut рассказывает об открытии и свойствах фруктозы.
  6. ^ Fruton, JS (1974). «Молекулы и жизнь - исторические очерки о взаимодействии химии и биологии» . Молекулярное питание и пищевые исследования . Wiley-Interscience, Нью-Йорк. 18 (4).
  7. ^ а б Уильям Аллен Миллер (1857). Элементы химии: теоретические и практические , часть III. Органическая химия; страницы 52 и 57. Джон В. Паркер и сын, Лондон, Англия. п. 57 .
  8. ^ Hyvonen, Л. & Koivistoinen P (1982). «Фруктоза в пищевых системах». В Birch, GG & Parker, KJ (ред.). Питательные подсластители . Лондон и Нью-Джерси: Издатели прикладных наук. С. 133–144. ISBN 978-0-85334-997-6.
  9. ^ Вольфганг Вах «Фруктоза» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана 2004, Wiley-VCH, Weinheim. DOI : 10.1002 / 14356007.a12_047.pub2
  10. ^ a b c d Малик, Васанти S .; Ху, Фрэнк Б. (2015). «Фруктоза и кардиометаболическое здоровье: что нам говорят данные о сахаросодержащих напитках» . Журнал Американского колледжа кардиологии . 66 (14): 1615–1624. DOI : 10.1016 / j.jacc.2015.08.025 . ISSN 0735-1097 . PMC 4592517 . PMID 26429086 .   
  11. ^ a b c Панель EFSA по диетическим продуктам, питанию и аллергии (2011 г.). «Научное заключение по обоснованию заявлений о пользе для здоровья, связанных с фруктозой и снижением постпрандиальных гликемических реакций (ID 558) в соответствии со Статьей 13 (1) Регламента (ЕС) № 1924/2006») . Журнал EFSA . 9 (6): 2223. DOI : 10,2903 / j.efsa.2011.2223 .
  12. ^ «Углеводы и здоровье» (PDF) . Научный консультативный комитет Великобритании по питанию, Общественное здравоохранение Англии, TSO, Уильямс Ли, Норвич, Великобритания. 2015. Архивировано 19 марта 2016 года (PDF) . Проверено 1 апреля 2016 года .
  13. ^ a b «Фруктоза. Происхождение и значение фруктозы» . Интернет-словарь этимологии, Дуглас Харпер. 2017. Архивировано 25 декабря 2017 года . Проверено 24 декабря 2017 года .
  14. ^ "Институт органической химии" . Архивировано из оригинала на 2008-04-16.
  15. Перейти ↑ McWilliams, Margaret (2001). Продукты питания: экспериментальные перспективы, 4-е издание . ISBN 978-0-13-021282-5.
  16. ^ Кеуш, П. «Дрожжи и сахар - химия должна быть правильной» . Архивировано из оригинала на 20 декабря 2010 года.
  17. ^ Dills, WL (1993). «Фруктозилирование белков: фруктоза и реакция Майяра». Журнал клинического питания . 58 (5 Suppl): 779–787. DOI : 10.1093 / ajcn / 58.5.779S . PMID 8213610 . 
  18. ^ Хубер, GW; Иборра, S; Корма, А. (сентябрь 2006 г.). «Синтез транспортных топлив из биомассы: химия, катализаторы, техника» . Chem. Ред . 106 (9): 4044–98. DOI : 10.1021 / cr068360d . PMID 16967928 . 
  19. ^ a b c d e Ганновер, LM; White, JS (1 ноября 1993 г.). «Производство, состав и применение фруктозы» . Американский журнал клинического питания . 58 (5): 724S – 732S. DOI : 10.1093 / ajcn / 58.5.724S . ISSN 0002-9165 . PMID 8213603 . Архивировано 14 апреля 2016 года . Проверено 7 февраля 2017 года .  
  20. ^ Университет штата Орегон. «Сахарная сладость». http://food.oregonstate.edu/sugar/sweet.html. Архивировано 16 мая 2008 г., в Wayback Machine.
  21. ^ a b c d Ли, Томас Д. (1 января 2000 г.). «Подсластители». Кирк-Отмер Энциклопедия химической технологии . DOI : 10.1002 / 0471238961.19230505120505.a01.pub2 . ISBN 978-0471238966. Отсутствует или пусто |title=( справка )
  22. ^ Яна, AH; Джоши, NSS (ноябрь 1994 г.). «Подсластители для замороженных [десертов] успеха - обзор» . Австралийский журнал молочных технологий . 49 . Архивировано 8 февраля 2017 года . Проверено 7 февраля 2017 года .
  23. ^ Шалленбергер, RS (1994). Химия вкуса . Чепмен и Холл. ISBN 978-0-7514-0150-9.
  24. ^ a b Nabors, LO (2001). «Американские подсластители»: 374–375. Цитировать журнал требует |journal=( помощь )
  25. Перейти ↑ McWilliams, Margaret (2001). Продукты питания: экспериментальные перспективы, 4-е издание . Река Аппер Сэдл, Нью-Джерси: Prentice Hall. ISBN 978-0-13-021282-5.
  26. ^ Белый, округ Колумбия; Лауэр Г.Н. (1990). «Прогнозирование температуры клейстеризации системы крахмал / подсластитель для приготовления пирожных с помощью дифференциальной сканирующей калориметрии I. Разработка модели». Мир зерновых продуктов . 35 : 728–731.
  27. ^ Маргарет М. Виттенберг (2007). Новая хорошая еда: основные ингредиенты для приготовления и хорошего питания. Серия «Диета и питание»; страницы 249–51 . Десятискоростной пресс. п. 249 . ISBN 978-1580087506. традиционная выпечка с фруктозой.
  28. ^ Парк, Кентукки; Йетли А.Е. (1993). «Потребление и пищевые источники фруктозы в Соединенных Штатах». Американский журнал клинического питания . 58 (5 доп.): 737S – 747S. DOI : 10.1093 / ajcn / 58.5.737S . PMID 8213605 . 
  29. ^ Риби, JE; Fujisawa T; Кретчмер Н (1993). «Поглощение фруктозы». Американский журнал клинического питания . 58 (5 доп.): 748S – 753S. DOI : 10.1093 / ajcn / 58.5.748S . PMID 8213606 . 
  30. ^ a b Кретчмер, N; Холленбек CB (1991). «Сахар и подсластители». CRC Press, Inc. Цитировать журнал требует |journal=( помощь )
  31. ^ a b «Найдите стандартную справочную информацию в национальной базе данных по питательным веществам Министерства сельского хозяйства США» . Nal.usda.gov. Архивировано из оригинала 3 марта 2015 года . Проверено 10 декабря 2014 .
  32. ^ a b c «Кукурузный сироп с высоким содержанием фруктозы: вопросы и ответы» . Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США. 5 ноября 2014. Архивировано 25 января 2018 года . Проверено 18 декабря 2017 года .
  33. Перейти ↑ White, J. S (2008). «Откровенный разговор о кукурузном сиропе с высоким содержанием фруктозы: что это такое, а что нет» . Американский журнал клинического питания . 88 (6): 1716S – 1721S. DOI : 10.3945 / ajcn.2008.25825B . PMID 19064536 . 
  34. ^ Гатри, FJ; Мортон Ф.Дж. (2000). «Пищевые источники добавленных подсластителей в рационе американцев». Журнал Американской диетической ассоциации . 100 (1): 43–51. DOI : 10.1016 / S0002-8223 (00) 00018-3 . PMID 10646004 . 
  35. ^ «Калорийность и питательный состав фруктозы, сухой порошок на 100 г» . Национальная база данных по питательным веществам Министерства сельского хозяйства США, версия SR-28. Май 2016. Архивировано 8 февраля 2017 года.
  36. ^ «Калорийность и питательный состав гранул сахарозы на 100 г» . Национальная база данных по питательным веществам Министерства сельского хозяйства США, версия SR-28. Май 2016. Архивировано 8 февраля 2017 года.
  37. ^ Stipanuk, Марш H (2006). «Биохимические, физиологические и молекулярные аспекты питания человека, 2-е издание». У. Б. Сондерс, Филадельфия, Пенсильвания. Цитировать журнал требует |journal=( помощь )
  38. ^ а б Фудзисава, Т; Риби Дж; Кретчмер Н (1991). «Поглощение фруктозы в кишечнике у крысы». Гастроэнтерология . 101 (2): 360–367. DOI : 10.1016 / 0016-5085 (91) 90012-A . PMID 2065911 . 
  39. ^ Ушиджима, K; Fujisawa T; Риби Дж; Кретчмер Н (1991). «Поглощение фруктозы изолированным тонким кишечником крыс происходит через специфический насыщаемый носитель в отсутствие глюкозы и с помощью связанной с дисахаридазой транспортной системы в присутствии глюкозы». Журнал питания . 125 (8): 2156–2164. DOI : 10.1093 / JN / 125.8.2156 . PMID 7643250 . 
  40. Перейти ↑ Ferraris, R (2001). «Диета и регуляция развития кишечного транспорта сахара» . Журнал биохимии . 360 (Pt 2): 265–276. DOI : 10.1042 / 0264-6021: 3600265 . PMC 1222226 . PMID 11716754 .  
  41. ^ a b Бейер, Польша; Икра ЭМ; Маккаллум RW (2005). «Потребление фруктозы на текущих уровнях в Соединенных Штатах может вызвать желудочно-кишечные расстройства у здоровых взрослых». Варенье. Рацион питания. Доц . 105 (10): 1559–1566. DOI : 10.1016 / j.jada.2005.07.002 . PMID 16183355 . 
  42. ^ Равич, WJ; Bayless TM; Томас, М. (1983). «Фруктоза: неполное всасывание в кишечнике у человека» . Гастроэнтерология . 84 (1): 26–29. DOI : 10.1016 / S0016-5085 (83) 80162-0 . PMID 6847852 . 
  43. ^ Риби, JE; Fujisawa T; Кретчмер, Н. (1993). «Поглощение фруктозы». Американский журнал клинического питания . 58 (5 доп.): 748S – 753S. DOI : 10.1093 / ajcn / 58.5.748S . PMID 8213606 . 
  44. ^ Rumessen, JJ; Гудман-Хойер Э (1986). «Абсорбционная способность фруктозы у здоровых взрослых. Сравнение с сахарозой и составляющими ее моносахаридами» . Кишечник . 27 (10): 1161–1168. DOI : 10.1136 / gut.27.10.1161 . PMC 1433856 . PMID 3781328 .  
  45. ^ Скуг, SM; Бхаруча А.Е. (2004). «Диетическая фруктоза и желудочно-кишечные симптомы: обзор». Являюсь. J. Gastroenterol . 99 (10): 2046–50. PMID 15447771 . 
  46. ^ Фудзисава, Т, Т; Маллиган К; Wada L; Шумахер Л; Риби Дж; Кретчмер Н (1993). «Влияние физических упражнений на всасывание фруктозы». Являюсь. J. Clin. Nutr . 58 (1): 75–9. DOI : 10.1093 / ajcn / 58.1.75 . PMID 8317393 . 
  47. ^ Quezada-Calvillo, R; Робайо СС; Николс Б.Л. (2006). Переваривание и усвоение углеводов . Миссури: Сондерс, Эльзевьер. С. 182–185. ISBN 978-1-4160-0209-3.
  48. ^ Hajduch, E; Litherland GJ; Тюрбан S; Brot-Laroche E; Hundal HS (август 2003 г.). «Инсулин регулирует экспрессию транспортера GLUT5 в клетках скелетных мышц L6». Письма FEBS . 549 (1–3): 77–82. DOI : 10.1016 / S0014-5793 (03) 00773-7 . PMID 12914929 . S2CID 25952139 .  
  49. ^ MA Parniak; Калант Н (1988). «Повышение концентрации гликогена в первичных культурах гепатоцитов крыс, подвергшихся воздействию глюкозы и фруктозы» . Биохимический журнал . 251 (3): 795–802. DOI : 10.1042 / bj2510795 . PMC 1149073 . PMID 3415647 .  
  50. ^ Цзя, Гуанхун; Aroor, Annayya R .; Whaley-Connell, Adam T .; Сауэрс, Джеймс Р. (июнь 2014 г.). «Фруктоза и мочевая кислота: роль в эндотелиальной функции?» . Текущие отчеты о гипертонии . 16 (6): 434. DOI : 10.1007 / s11906-014-0434-г . ISSN 1522-6417 . PMC 4084511 . PMID 24760443 .   
  51. ^ Medina Villaamil (2011-02-01). «Экспрессия транспортера фруктозы Glut5 в светлой почечно-клеточной карциноме» . Отчеты онкологии . 25 (2): 315–23. DOI : 10.3892 / or.2010.1096 . ISSN 1021-335X . PMID 21165569 .  
  52. ^ а б МакГрейн, ММ (2006). Углеводный обмен: синтез и окисление . Миссури: Сондерс, Эльзевьер. С. 258–277. ISBN 978-1-4160-0209-3.
  53. ^ а б Сул, HS (2006). Метаболизм жирных кислот, ацилглицеринов и сфинголипидов . Миссури: Сондерс, Эльзевьер. С. 450–467. ISBN 978-1-4160-0209-3.
  54. ^ a b Сивенпайпер Дж. Л., де Соуза Р. Дж., Миррахими А., Ю. МЭ, Карлтон А. Дж., Бейен Дж., Кьявароли Л., Ди Буоно М., Дженкинс А. Л., Лейтер Л. А., Волевер TM, Кендалл К. В., Дженкинс Д. Д. (21 февраля 2012 г.) «Влияние фруктозы на массу тела в испытаниях контролируемого кормления: систематический обзор и метаанализ». Ann Intern Med . 156 (4): 291–304. DOI : 10.7326 / 0003-4819-156-4-201202210-00007 . PMID 22351714 . S2CID 207536440 .  
  55. ^ Бэнтл, JP; Раатц, СК; Thomas, W .; Георгопулос, А. (2000-11-01). «Влияние диетической фруктозы на липиды плазмы у здоровых людей» . Американский журнал клинического питания . 72 (5): 1128–1134. DOI : 10.1093 / ajcn / 72.5.1128 . ISSN 0002-9165 . PMID 11063439 .  
  56. ^ Риппе, JM; Ангелопулос, Т.Дж. (2015). «Фруктозосодержащие сахара и сердечно-сосудистые заболевания» . Достижения в области питания . 6 (4): 430–439. DOI : 10,3945 / an.114.008177 . ISSN 2156-5376 . PMC 4496738 . PMID 26178027 .   
  57. ^ Брей, Джордж А. (2013-03-01). «Энергия и фруктоза из напитков, подслащенных сахаром или кукурузным сиропом с высоким содержанием фруктозы, представляют опасность для здоровья некоторых людей» . Достижения в области питания (Bethesda, Мэриленд) . 4 (2): 220–225. DOI : 10,3945 / an.112.002816 . ISSN 2156-5376 . PMC 3649102 . PMID 23493538 .   
  58. ^ Rizkalla, Сальва W (2010). «Последствия потребления фруктозы для здоровья: обзор последних данных» . Питание и обмен веществ . 7 (1): 82. DOI : 10,1186 / 1743-7075-7-82 . ISSN 1743-7075 . PMC 2991323 . PMID 21050460 .   
  59. ^ Торенс, Бернард; Мюклер, Майк (2010). «Транспортеры глюкозы в 21 веке (обзор)» . Американский журнал физиологии. Эндокринология и обмен веществ . 298 (2): E141 – E145. DOI : 10,1152 / ajpendo.00712.2009 . ISSN 0193-1849 . PMC 2822486 . PMID 20009031 .   
  60. ^ «Гликемический индекс» . Тестирование и исследование гликемического индекса, Служба исследования гликемического индекса Сиднейского университета (Австралия) (SUGiRS). 2 мая 2017 . Проверено 23 февраля 2018 года .
  61. ^ Патриция М. Хикок; Стивен Р. Херцлер; Брайан В. Вольф (2002). «Предпочтение фруктозы снижает гликемический ответ на высокий гликемический индекс и крахмалистую пищу у людей» . Журнал питания . 132 (9): 2601–2604. DOI : 10.1093 / JN / 132.9.2601 . PMID 12221216 . 

Внешние ссылки [ править ]

  • СМИ, связанные с фруктозой, на Викискладе?