Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Резорцин
Формула скелета
Шариковая модель
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Бензол-1,3-диол [1]
Другие имена
Резорцин [1]
резорцин
м -Dihydroxybenzene
1,3-Бензолдиол
1,3-дигидроксибензол
3-гидроксифенол
м -Benzenediol
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.003.260 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
UNII
Номер ООН2876
  • InChI = 1S / C6H6O2 / c7-5-2-1-3-6 (8) 4-5 / h1-4,7-8H проверитьY
    Ключ: GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C6H6O2 / c7-5-2-1-3-6 (8) 4-5 / h1-4,7-8H
    Ключ: GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYAB
  • c1cc (cc (c1) O) O
Характеристики
С 6 Н 6 О 2
Молярная масса110,1 г / моль
ВнешностьБелое твердое вещество, становится розовым при воздействии воздуха, света и железа [2]
ЗапахОбморок [2]
Плотность1,28 г / см 3 , твердый
Температура плавления 110 ° С (230 ° F, 383 К)
Точка кипения 277 ° С (531 ° F, 550 К)
110 г / 100 мл при 20 ° C
Давление газа0,0002 мм рт. Ст. (25 ° C) [2]
Кислотность (p K a )9,15 [3]
−67,26 × 10 −6  см 3 / моль
2,07 ± 0,02  D [4]
Фармакология
D10AX02 ( ВОЗ ) S01AX06 ( ВОЗ )
Опасности
Классификация ЕС (DSD) (устарела)
Вредно ( Xn )
Опасно для
окружающей среды ( N )
точка возгорания127 ° С; 261 ° F; 400 К [2]
Пределы взрываемости1,4% -? [2]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
нет [2]
REL (рекомендуется)
TWA 10 частей на миллион (45 мг / м 3 ) ST 20 частей на миллион (90 мг / м 3 ) [2]
IDLH (Непосредственная опасность)
ND [2]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Резорцин (или резорцин ) представляет собой органическое соединение с формулой C 6 H 4 (OH) 2 . Это один из трех изомерных бензолдиолов , 1,3- изомер (или мета- изомер ). Это белое водорастворимое твердое вещество. [5]

Производство [ править ]

Резорцин получают из бензола в несколько стадий, начиная с диалкилирования пропиленом с получением 1,3-диизопропилбензола . Окисление и перегруппировка Хока этого дизамещенного арена дает ацетон и резорцин. [5]

Резорцин - это дорогостоящее химическое вещество, производимое лишь в очень небольшом количестве мест по всему миру (на сегодняшний день известно, что работают только три коммерческих завода: в США, Западной Германии и Японии), и как таковой он является определяющим фактором стоимость клеев ПРФ . [6]

Существует множество дополнительных путей приема резорцина. Он может быть получен при выполнении любого из большого количества смол (например, гальбанума и асафетиды ) расплавляют с гидроксидом калия , или путем перегонки из цезальпиния экстракта. Его можно получить синтетически путем плавления 3-иодфенола , фенол-3-сульфоновой кислоты или бензол-1,3-дисульфоновой кислоты с карбонатом калия ; действием азотистой кислоты на 3-аминофенол или 1,3-диаминобензол . [7] Многие орто- и пара- соединения ароматического ряда (например, бромфенолы , бензол- пара- дисульфоновая кислота) также дают резорцин при слиянии с гидроксидом калия.

Свойства [ править ]

Резорцин кристаллизуется из бензола в виде бесцветных игл, которые легко растворяются в воде, спирте и эфире, но не растворяются в хлороформе и сероуглероде .

Реакции [ править ]

Это уменьшает жидкость Фелинга и решение аммиачного серебра . Он не образует осадка с раствором ацетата свинца , как изомерный пирокатехол . Хлорид железа (III) окрашивает свой водный раствор в темно-фиолетовый цвет, а бромная вода осаждает триброморезорцин. Эти свойства позволяют использовать его в качестве красителя для определенных хроматографических экспериментов.

Амальгама натрия восстанавливает его до дигидрорезорцина, который при нагревании до 150–160 ° C с концентрированным раствором гидроксида бария дает γ-ацетилмасляную кислоту.

При слиянии с гидроксидом калия резорцин дает флороглюцин , пирокатехол и диресорцин . Он конденсируется с кислотами или хлорангидридами в присутствии дегидратирующих агентов до оксикетонов, например, с хлоридом цинка и ледяной уксусной кислотой при 145 ° C дает резацетофенон (HO) 2 C 6 H 3 COCH 3 . [8] С ангидридами двухосновных кислот он дает флуоресцеины . При нагревании с хлоридом кальция - аммиаком до 200 ° C даетмета- диоксидифениламин. [9]

С нитритом натрия он образует водорастворимый синий краситель, который становится красным под действием кислот и используется в качестве индикатора pH под названием лакмоид . [10] Он легко конденсируется с альдегидами , образуя формальдегид , при добавлении каталитической соляной кислоты , метилендиресорцина [(HO) C 6 H 3 (O)] 2 CH 2 . Реакция с хлоралгидратом в присутствии бисульфата калия дает лактон тетра-оксидифенилметанкарбоновой кислоты. [11]В спиртовом растворе он конденсируется с ацетоацетатом натрия с образованием 4-метилумбеллиферона . [12]

Помимо электрофильного ароматического присоединения, резорцин (и другие полиолы ) подвергаются нуклеофильному замещению через еноновый таутомер .

Нитрование концентрированной азотной кислотой в присутствии холодной концентрированной серной кислоты дает тринитрорезорцин ( стифиновая кислота ), взрывчатое вещество.

Происшествие [ править ]

Сам по себе резорцин в свободном состоянии не встречается. Он содержится в аргановом масле . [ необходима цитата ]

Части молекулы катехина , другого природного соединения, присутствующего в чае , имеют структуру каркаса резорцина.

Алкилрезорцины являются маркером цельнозерновой диеты.

Приложения [ править ]

Резорцин в основном используется в производстве смол. В смеси с фенолом он конденсируется с формальдегидом с образованием клея . [5]

Медицинский [ править ]

Он присутствует в безрецептурных препаратах для местного лечения акне в концентрации 2% или менее, а в рецептурных препаратах - в более высоких концентрациях. [13] Моноацетилрезорцин, C 6 H 4 (OH) (O – COCH 3 ), используется под названием эврезол . [14] Он используется при гнойном гидрадените с ограниченными доказательствами, показывающими, что он может помочь в разрешении поражений. [15] Резорцин является одним из активных ингредиентов таких продуктов, как Resinol , Vagisil и Clearasil .

В 1950-х и начале 1960-х годов его использовала британская армия в виде пасты, наносимой непосредственно на кожу. Одним из таких мест, где это лечение давали солдатам с хроническими угрями, был Кембриджский военный госпиталь, Олдершот, Англия. Не всегда это удавалось.

4-гексилрезорцин - анестетик, содержащийся в леденцах от горла .

Химическая [ править ]

Резорцин также используется в качестве промежуточного химического соединения для синтеза фармацевтических препаратов и других органических соединений. Он используется в производстве диазокрасителей и пластификаторов, а также в качестве поглотителя УФ-излучения в смолах.

Резорцин представляет собой аналитический реагент для качественного определения кетоза ( Проба Селиванова ).

Резорцин является исходным материалом для молекул резорцинарена и инициирующего взрывчатого вещества стифната свинца . [16]

Резорцин вступает в реакцию с формальдегидом с образованием термореактивной смолы, которая может составлять основу аэрогеля .

Родственные соединения [ править ]

Резазурин C 12 H 7 NO 4 , полученный действием азотистой кислоты на резорцин [17], образует мелкие темно-красные кристаллы с зеленоватым металлическим блеском. При растворении в концентрированной серной кислоте и нагревали до 210 ° C, раствор по розливу в воду дает осадок ресоруфина , С 12 Н 7 НЕТ 3 , oxyphenoxazone , который нерастворим в воде , но легко растворим в горячей концентрированной соляной кислоты , и в растворах едких щелочей. Щелочные растворы имеют розово-красный цвет и флуоресценцию киноварно-красного цвета . Тетрабромрезоруфин используется в качестве красителя под названием флуоресцентный резорцин синий.

Тиорезорцин получают действием цинка и соляной кислоты на мета- бензолдисульфонилхлорид. Он плавится при 27 ° C и кипит при 243 ° C. Резорцинолдисульфоновая кислота, (HO) 2 C 6 H 2 (HSO 3 ) 2 , представляет собой расплывающуюся массу, полученную действием серной кислоты на резорцин. [18] Легко растворяется в воде и этаноле .

Резорцин также является распространенным каркасом, который встречается в классе противоопухолевых агентов, некоторые из которых ( люминеспиб , ганетеспиб, KW-2478 и оналеспиб) проходили клинические испытания по состоянию на 2014 год . [19] [20] часть структуры резорцин связывается с ингибирует N-концевой домен из белка теплового шока 90 , который представляет собой целевой препарат для лечения противоопухолевыми. [19]

История, этимология и номенклатура [ править ]

Австрийский химик Генрих Хласивец (1825–1875) известен своим химическим анализом резорцина и его участием в первом препарате резорцина вместе с Людвигом Барт , который был опубликован в 1864 году. [21] : 10 [22]

Бензол-1,3-диол - это название, рекомендованное Международным союзом теоретической и прикладной химии (IUPAC) в его Рекомендациях 1993 года по номенклатуре органической химии . [23]

Резорцин назван так из-за того, что он образован аммонизированной смолой камеди, а также из-за его связи с химическим веществом орцинол . [24]

См. Также [ править ]

  • Резорциновый клей

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b «Передний вопрос». Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 691. DOI : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ a b c d e f g h Карманное руководство NIOSH по химическим опасностям. «# 0543» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  3. ^ Gawron, O .; Дагган, М .; Грелечи, К. (1952). «Манометрическое определение констант диссоциации фенолов». Аналитическая химия . 24 (6): 969–970. DOI : 10.1021 / ac60066a013 .
  4. ^ Лендер, Джон Дж .; Свирбелы, Джон Дж. Ландер, Вирджиния (1945). «Дипольные моменты катехола, резорцина и гидрохинона». Журнал Американского химического общества . 67 (2): 322–324. DOI : 10.1021 / ja01218a051 .
  5. ^ a b c К. В. Шмидель, Д. Деккер (2012). «Резорцин». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a23_111.pub2 .CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
  6. ^ Клеи для дерева, Pizzi & Mittal, 2010
  7. ^ Мейер, J (1897). "Notiz über die Umwandlung von Aminen in Phenole" . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 30 (3): 2568–2569. DOI : 10.1002 / cber.18970300334 .
  8. ^ Nencki, M .; Зибер, Н. (1881). "Uber die Verbindungen der ein- und zweibasischen Fettsäuren mit Phenolen" . Journal für Praktische Chemie . 23 (1): 147–156. DOI : 10.1002 / prac.18810230111 .
  9. ^ A. Seyewitz, Bull. Soc. Чинс., 1890, 3, с. 811
  10. ^ Трауб, MC; Хок, К. (1884). «Ueber ein Lakmoid» . Berichte der Chemischen Gesellschaft . 17 (2): 2615–2617. DOI : 10.1002 / cber.188401702192 .
  11. ^ JT Hewitt и FG Pope, Jour. С / терн. Soc., 1897, 75, с. 1084
  12. ^ Майкл, Артур (1888). "Ueber das Verhalten von Natriummalonäther gegen Resorcinol" . Journal für Praktische Chemie . 37 (1): 469–471. DOI : 10.1002 / prac.18880370144 .
  13. ^ Бур, J; Джемек, Великобритания (2010). «Резорциноловые пилинги как возможное самолечение болезненных узелков при гнойном гидрадените». Клиническая и экспериментальная дерматология . 35 (1): 36–40. DOI : 10.1111 / j.1365-2230.2009.03377.x . PMID 19549239 . S2CID 1794323 .  
  14. ^ Euresol , PubChem
  15. ^ Випперман, Дж; Брэгг, Д.А. Литцнер, Б. (1 ноября 2019 г.). «Hidradenitis Suppurativa: Rapid Evidence Review». Американский семейный врач . 100 (9): 562–569. PMID 31674740 . 
  16. ^ «Военные взрывчатые вещества», Техническое руководство Департамента армии, TM-9-1300-214 (Вашингтон, округ Колумбия: Управление армии, сентябрь 1984 г.), стр. 7-12.
  17. ^ Weselsky P (1871). "Neue Derivate des Resorcins" [Новые производные резорцина]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 4 : 32–33. DOI : 10.1002 / cber.18710040114 .
  18. ^ Piccard, J .; Гумберт, А. (1876). «Ueber eine Resorcindisulfosäure» [О дисульфоновой кислоте резорцина]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 9 (2): 1479–1483. DOI : 10.1002 / cber.187600902133 .
  19. ^ a b Сидера, К .; Пацавуди, Э. (январь 2014 г.). «Ингибиторы HSP90: текущие разработки и потенциал в терапии рака». Последние патенты на открытие противораковых лекарств . 9 (1): 1–20. DOI : 10.2174 / 15748928113089990031 . PMID 23312026 . 
  20. ^ Биамонте, Массачусетс; Van de Water, R .; Арндт, JW; Scannevin, RH; Perret, D .; Ли, W.-C. (Январь 2010 г.). «Белок теплового шока 90: ингибиторы в клинических испытаниях». Журнал медицинской химии . 53 (1): 3–17. DOI : 10.1021 / jm9004708 . PMID 20055425 . 
  21. ^ Радж Б. Дурайрадж. Резорцин: химия, технология и применение. Springer Science & Business Media, 2005 ISBN 9783540280903 
  22. ^ МакКоннелл, Вирджиния Ф. (1953). «Хласивец и Барт - пионеры в структурных аспектах растительных продуктов». Журнал химического образования . 30 (8): 380. Bibcode : 1953JChEd..30..380M . DOI : 10.1021 / ed030p380 .
  23. ^ Панико, R .; И Пауэлл, WH (ред.) (1994). Руководство по IUPAC номенклатуре органических соединений 1992 . Оксфорд: Blackwell Science. ISBN 978-0-632-03488-8.CS1 maint: multiple names: authors list (link) CS1 maint: extra text: authors list (link)
  24. ^ H. Hlasiwetz и L. Barth (1864) "Ueber einen neuen, dem Orcin homologen Körper" (О новом веществе, гомологичном орцину), Annalen der Chemie , 130 (3): 354-359. Резорцин назван на стр. 358: «Wir nennen den neuen Körper, da wir gefunden haben, dass er auch aus dem Ammoniakgummiharz erhalten werden kann, Resorcin , um an seine Entstehung aus Harzen und seine Beziehung zum Orcin zu erinnern». (Мы назвали новое вещество, поскольку мы обнаружили, что его можно получить из камеди аммонизированной смолы, резорцином , чтобы напомнить о его образовании из смолы и его связи с орцином .)

Внешние ссылки [ править ]

  • Международная карта химической безопасности 1033
  • Карманный справочник NIOSH по химической опасности
  • Монография МАИР: "Резорцин"
  • Номенклатура органической химии ИЮПАК (онлайн-версия « Синей книги »)

 Эта статья включает текст из публикации, которая сейчас находится в общественном достоянии :  Chisholm, Hugh, ed. (1911). « Ресорцин ». Британская энциклопедия . 23 (11-е изд.). Издательство Кембриджского университета. С. 183–184.