Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Гликолевый альдегид
Гликолевый альдегид
Гликолевый альдегид-3D-balls.png
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Гидроксиацетальдегид
Систематическое название ИЮПАК
Гидроксиэтаналь
Другие имена
2-гидроксиацетальдегид
2-гидроксиэтаналь
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard100,004,987 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
UNII
Характеристики
С 2 Н 4 О 2
Молярная масса60,052 г / моль
Плотность1,065 г / мл
Температура плавления 97 ° С (207 ° F, 370 К)
Точка кипения 131,3 ° С (268,3 ° F, 404,4 К)
Родственные соединения
Родственные альдегиды
3-гидроксибутаналь

Лактальдегид

Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Гликолевый альдегид - это органическое соединение с формулой HOCH 2 -CHO. Это наименьшая возможная молекула, которая содержит как альдегидную группу, так и гидроксильную группу . Это высокореактивная молекула, которая встречается как в биосфере, так и в межзвездной среде . Обычно он поставляется в виде белого твердого вещества. Хотя он соответствует общей формуле углеводов C n (H 2 O) n , он обычно не считается сахаридом. [1]

Структура [ править ]

Гликолевый альдегид существует, как показано выше, в виде газа. В виде твердой и расплавленной жидкости он существует в виде димера . Коллинз и Джордж сообщили о равновесии гликолевого альдегида в воде с помощью ЯМР. [2] [3] В водном растворе он существует как смесь по крайней мере четырех видов, которые быстро взаимопревращаются. [4]

Структура и распределение гликолевого альдегида в виде 20% раствора в воде. Обратите внимание, что свободный альдегид является второстепенным компонентом.

Это единственно возможная диоза , двухуглеродный моносахарид , хотя диоза не является строго сахаридом. Хотя это не настоящий сахар , это простейшая молекула, связанная с сахаром. [5] Сообщается, что он сладкий на вкус . [6]

Синтез [ править ]

Гликолевый альдегид - второе по распространенности соединение, образующееся при получении пиролизного масла (до 10% по весу). [7]

Гликолевый альдегид можно синтезировать окислением этиленгликоля с использованием перекиси водорода в присутствии сульфата железа (II) . [8]

Биосинтез [ править ]

Он может образовываться под действием кетолазы на 1,6-бисфосфат фруктозы в альтернативном пути гликолиза. Это соединение переносится пирофосфатом тиамина во время пентозофосфатного шунта .

В пуриновом катаболизме , ксантин сначала преобразуются в урат . Он превращается в 5-гидроксиизоурат , который декарбоксилирует до аллантоина и аллантоиновой кислоты . После гидролиза одной мочевины , это листья glycolureate . После гидролиза второй мочевины остается гликолевый альдегид. Два гликолевых альдегида конденсируются с образованием эритрозо-4-фосфата , который снова попадает в пентозофосфатный шунт.

Роль в формальной реакции [ править ]

Гликолевый альдегид является промежуточным звеном в формозной реакции . В реакции формозы две молекулы формальдегида конденсируются с образованием гликолевого альдегида. Затем гликолевый альдегид превращается в глицеральдегид . Присутствие этого гликолевого альдегида в этой реакции демонстрирует, как он может играть важную роль в формировании химических строительных блоков жизни. Нуклеотиды , например, полагаются на формозную реакцию для достижения своей сахарной единицы. Нуклеотиды необходимы для жизни, потому что они составляют генетическую информацию и код для жизни.

Предполагаемая роль в абиогенезе [ править ]

Его часто используют в теориях абиогенеза . [9] [10] В лаборатории он может быть преобразован в аминокислоты [11], а короткие дипептиды [12], возможно, способствовали образованию сложных сахаров. Например, L-валил-L-валин использовали в качестве катализатора для образования тетроз из гликолевого альдегида. Теоретические расчеты дополнительно показали возможность дипептидного синтеза пентоз. [13] Это образование продемонстрировало стереоспецифический каталитический синтез D-рибозы, единственного встречающегося в природе энантиомера рибозы. С момента обнаружения этого органического соединения было разработано множество теорий, связанных с различными химическими путями, чтобы объяснить его образование в звездных системах.

Образование гликолевого альдегида в звездной пыли

Было обнаружено, что УФ-облучение метанольных льдов, содержащих CO, дает органические соединения, такие как гликолевый альдегид и метилформиат , более распространенный изомер гликолевого альдегида. Содержание продуктов немного не согласуется с наблюдаемыми значениями, найденными в IRAS 16293-2422, но это можно объяснить изменениями температуры. Этиленгликоль и гликолевый альдегид требуют температуры выше 30 К. [14] [15]Общее мнение среди исследователей астрохимии в пользу гипотезы реакции поверхности зерен. Однако некоторые ученые считают, что реакция происходит в более плотных и холодных частях ядра. Плотная сердцевина не допускает облучения, как указывалось ранее. Это изменение полностью изменит реакцию образования гликолевого альдегида. [16]

Формирование в космосе [ править ]

Основная статья: Список межзвездных и околозвездных молекул
Художественное изображение молекул сахара в газе, окружающем молодую звезду, похожую на Солнце. [17]

Различные изученные условия показывают, насколько проблематичным может быть изучение химических систем, находящихся на расстоянии световых лет. Условия образования гликолевого альдегида до сих пор не ясны. В настоящее время наиболее последовательные реакции образования, по-видимому, происходят на поверхности льда в космической пыли .

Гликолевого был обнаружен в пыли и газа вблизи центра Млечного Пути галактики, [18] в области звездообразования 26000 световых лет от Земли, [19] , и вокруг протозвездной двойной звезды, IRAS 16293-2422 , 400 света лет от Земли. [20] [21] Наблюдение за падающими спектрами гликолевого альдегида в 60 а.е. с IRAS 16293-2422 предполагает, что сложные органические молекулы могут образовываться в звездных системах до образования планет, в конечном итоге достигая молодых планет в начале их формирования. [15]

Обнаружение в космосе [ править ]

Как известно, внутренняя часть пылевого облака относительно холодна. При таких низких температурах, как 4 Кельвина, газы в облаке замерзают и прикрепляются к пыли, что обеспечивает условия реакции, способствующие образованию сложных молекул, таких как гликолевый альдегид. Когда звезда образовалась из пылевого облака, температура внутри ядра повысится. Это вызовет испарение и высвобождение молекул пыли. Молекула будет излучать радиоволны, которые можно обнаружить и проанализировать. Система Atacama Large Millimeter / Submilliter Array (ALMA) впервые обнаружила гликолевый альдегид. ALMA состоит из 66 антенн, которые могут обнаруживать радиоволны, излучаемые космической пылью . [22]

23 октября 2015 года исследователи Парижской обсерватории объявили об открытии гликолевого альдегида и этилового спирта на комете Лавджоя , что стало первым подобным обнаружением этих веществ в комете. [23] [24]

Ссылки [ править ]

  1. ^ Мэтьюз, Кристофер К. (2000). Биохимия . Ван Холд, К.Е. (Кенсал Эдвард), 1928-, Ахерн, Кевин Г. (3-е изд.). Сан-Франциско, Калифорния: Бенджамин Каммингс. п. 280. ISBN 978-0805330663. OCLC  42290721 .
  2. ^ "Прогнозирование изомеризации гликолевого альдегида в водном растворе IBM RXN - искусственный интеллект для химии" . Проверено 19 ноября 2019 .
  3. ^ Коллинз, GCS; Джордж, WO (1971). «Спектры ядерного магнитного резонанса гликолевого альдегида». Журнал химического общества B: физико - органической : 1352. DOI : 10.1039 / j29710001352 . ISSN 0045-6470 . 
  4. ^ Yaylayan, Varoujan A .; Харти-Майорс, Сьюзен; Исмаил, Ашраф А. (1998). «Исследование механизма диссоциации димера гликолевого альдегида (2,5-дигидрокси-1,4-диоксана) методом ИК-Фурье спектроскопии». Исследование углеводов . 309 : 31–38. DOI : 10.1016 / S0008-6215 (98) 00129-3 .
  5. ^ Кэрролл, P .; Drouin, B .; Видикус Уивер, С. (2010). «Субмиллиметровый спектр гликолевого альдегида» (PDF) . Astrophys. Дж . 723 (1): 845–849. Bibcode : 2010ApJ ... 723..845C . DOI : 10.1088 / 0004-637X / 723/1/845 .
  6. ^ Шалленбергер, RS (2012-12-06). Химия вкуса . Springer Science & Business Media. ISBN 9781461526667.
  7. ^ Моха, Динеш; Чарльз У. Питтман младший; Филип Х. Стил (10 марта 2006 г.). «Пиролиз древесины / биомассы для бионефти: критический обзор». Энергия и топливо . 206 (3): 848–889. DOI : 10.1021 / ef0502397 . S2CID 49239384 . 
  8. ^ {{Hans Peter Latscha, Uli Kazmaier und Helmut Alfons Klein: Organic Chemistry: Chemistry Basiswissen-II '. Спрингер, Берлин; 6, vollständig überarbeitete Auflage 2008, ISBN 978-3-540-77106-7 , S. 217}} 
  9. ^ Ким, H .; Ricardo, A .; Illangkoon, HI; Ким, MJ; Карриган, Массачусетс; Frye, F .; Беннер, С.А. (2011). «Синтез углеводов в пребиотических циклах, управляемых минералами». Журнал Американского химического общества . 133 (24)): 9457–9468. DOI : 10.1021 / ja201769f . PMID 21553892 . 
  10. ^ Беннер, SA; Kim, H .; Карриган, Массачусетс (2012). «Асфальт, вода и пребиотический синтез рибозы, рибонуклеозидов и РНК». Счета химических исследований . 45 (12): 2025–2034. DOI : 10.1021 / ar200332w . PMID 22455515 . S2CID 10581856 .  
  11. ^ Пиццарелло, Сандра; Вебер, А.Л. (2004). «Пребиотические аминокислоты как асимметричные катализаторы». Наука . 303 (5661): 1151. CiteSeerX 10.1.1.1028.833 . DOI : 10.1126 / science.1093057 . PMID 14976304 .  
  12. ^ Вебер, Артур L .; Пиццарелло, С. (2006). «Катализируемый пептидами стереоспецифический синтез тетроз: возможная модель пребиотической молекулярной эволюции» . Труды Национальной академии наук США . 103 (34): 12713–12717. Bibcode : 2006PNAS..10312713W . DOI : 10.1073 / pnas.0602320103 . PMC 1568914 . PMID 16905650 .  
  13. ^ Cantillo, D .; Ávalos, M .; Babiano, R .; Cintas, P .; Хименес, JL; Паласиос, JC (2012). «О пребиотическом синтезе D-сахаров, катализируемом оценками L-пептидов на основе расчетов из первых принципов». Химия: Европейский журнал . 18 (28): 8795–8799. DOI : 10.1002 / chem.201200466 . PMID 22689139 . 
  14. ^ Öberg, KI; Гаррод, RT; van Dishoeck, EF; Линнарц, Х. (сентябрь 2009 г.). "Скорость образования сложных органических веществ при УФ-облучении льдов, богатых CH_3OH. I. Experiemtns". Астрономия и астрофизика . 504 (3): 891–913. arXiv : 0908.1169 . Бибкод : 2009A & A ... 504..891O . DOI : 10.1051 / 0004-6361 / 200912559 .
  15. ^ а б Йоргенсен, JK; Favre, C .; Bisschop, S .; Bourke, T .; Dishoeck, E .; Шмальцль, М. (2012). «Обнаружение простейшего сахара, гликолевого альдегида, в протозвезде солнечного типа с помощью ALMA» (PDF) . eprint. Цитировать журнал требует |journal=( помощь )
  16. ^ Вудс, П. М.; Келли, G .; Viti, S .; Слейтер, Б .; Браун, Вашингтон; Puletti, F .; Берк, диджей; Раза, З. (2013). «Образование гликолевого альдегида посредством димеризации формильного радикала». Астрофизический журнал . 777 (50): 90. arXiv : 1309.1164 . Bibcode : 2013ApJ ... 777 ... 90W . DOI : 10.1088 / 0004-637X / 777/2/90 .
  17. ^ "Сладкий результат от ALMA" . Пресс-релиз ESO . Проверено 3 сентября 2012 года .
  18. Перейти ↑ Hollis, JM, Lovas, FJ, & Jewell, PR (2000). «Межзвездный гликолевый альдегид: первый сахар» (PDF) . Астрофизический журнал . 540 (2): 107–110. Bibcode : 2000ApJ ... 540L.107H . DOI : 10.1086 / 312881 . Архивировано из оригинального (PDF) 03 декабря 2008 года . Проверено 30 ноября 2008 . CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  19. ^ Beltran, MT; Codella, C .; Viti, S .; Neri, R .; Чезарони, Р. (ноябрь 2008 г.). «Первое обнаружение гликолевого альдегида за пределами Галактического центра» . eprint arXiv: 0811.3821. Цитировать журнал требует |journal=( помощь )[ постоянная мертвая ссылка ]
  20. ^ Тан, Кер (29 августа 2012 г.). «Сахар, найденный в космосе» . National Geographic . Проверено 31 августа 2012 года .
  21. ↑ Персонал (29 августа 2012 г.). «Сладкий! Астрономы заметили молекулу сахара возле звезды» . AP News . Проверено 31 августа 2012 года .
  22. ^ «Строительные блоки жизни, найденные вокруг молодой звезды» . Проверено 11 декабря 2013 года .
  23. ^ Бивер, Николас; Бокеле-Морван, Доминик; Морено, Рафаэль; Crovisier, Жак; Колом, Пьер; Lis, Dariusz C .; Сандквист, Оге; Буасье, Жереми; Деспуа, Дидье; Милам, Стефани Н. (2015). «Этиловый спирт и сахар в комете C / 2014 Q2 (Лавджой)» . Успехи науки . 1 (9): e1500863. arXiv : 1511.04999 . Bibcode : 2015SciA .... 1E0863B . DOI : 10.1126 / sciadv.1500863 . PMC 4646833 . PMID 26601319 .  
  24. ^ «Исследователи находят в комете этиловый спирт и сахар! -» .

Внешние ссылки [ править ]

  • «Холодный сахар в космосе дает ключ к разгадке молекулярного происхождения жизни» . Национальная радиоастрономическая обсерватория. 20 сентября 2004 . Проверено 20 декабря 2006 года .