Лактальдегид

Имена

Название ИЮПАК

2-гидроксипропаналь

Другие названия

Гидроксипропиональдегид

Идентификаторы

Количество CAS

598-35-6^Y
3946-09-6 ( р )^Y
3913-64-2 ( Ы )^Y

3D модель ( JSmol )

Интерактивное изображение

ЧЭБИ

ЧЕБИ: 18419^Y

ChemSpider

832^Y

ECHA InfoCard

100.237.284

КЕГГ

C05999^Y

PubChem CID

855

ИнЧИ

InChI = 1S / C3H6O2 / c1-3 (5) 2-4 / h2-3,5H, 1H3^Y
Ключ: BSABBBMNWQWLLU-UHFFFAOYSA-N^Y
InChI = 1 / C3H6O2 / c1-3 (5) 2-4 / h2-3,5H, 1H3
Ключ: BSABBBMNWQWLLU-UHFFFAOYAY

Улыбки

О = СС (О) С

Характеристики

Химическая формула

С ₃Н ₆О ₂

Молярная масса

74,079 г · моль ^-1

Родственные соединения

Родственные альдегиды

Гликолевый альдегид

3-гидроксибутаналь

Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).

проверить ( что есть ?)^YN

Ссылки на инфобоксы

Лактальдегид является промежуточным звеном метаболического пути метилглиоксаля . Метилглиоксаль превращается в D- лактальдегид под действием глицериндегидрогеназы (gldA). Lactaldehyde затем окисляется до молочной кислоты с альдегидной дегидрогеназы . ^[1]

Структура [ править ]

Лактальдегид представляет собой разновидность с тремя атомами углерода с карбонильной группой на первом атоме углерода (что делает его альдегидом ) и гидроксильной группой на втором атоме углерода, что делает его вторичным спиртом . Молекула хиральная , ее стереоцентр расположен на втором атоме углерода.

Лактальдегид существует в нескольких формах: в форме с открытой цепью и в виде циклического полуацеталя ; в растворах и в кристаллических формах; как мономер и как димер . В кристаллической форме три конформера встречаются в виде димеров полуацеталя с 1,4-диоксановым кольцевым каркасом:

Димеризация лактальдегида приводит к смеси стереоизомерных 1,4-диоксанов.

В равновесном растворе существуют пренебрежимо малые количества мономера и по крайней мере один димер пятичленного цикла. ^[2]

Ссылки [ править ]

^ Huang PC ; Миллер О.Н. (1958). «Метаболизм лактальдегида, страница 205» (PDF) . J. Biol. Chem . 231 (1): 201–5. PMID 13538961 .
Перейти ↑ Takahashi, H (1983). «Конформационные исследования DL -лактальдегида с помощью ¹ H-ЯМР, комбинационного рассеяния света и ИК-спектроскопии». Spectrochimica Acta Часть A: Молекулярная спектроскопия . 39 (6): 569–572. DOI : 10.1016 / 0584-8539 (83) 80108-1 .

[1] Huang PC ; Миллер О.Н. (1958). «Метаболизм лактальдегида, страница 205» (PDF) . J. Biol. Chem . 231 (1): 201–5. PMID 13538961 .

[2] Перейти ↑ Takahashi, H (1983). «Конформационные исследования DL -лактальдегида с помощью ¹ H-ЯМР, комбинационного рассеяния света и ИК-спектроскопии». Spectrochimica Acta Часть A: Молекулярная спектроскопия . 39 (6): 569–572. DOI : 10.1016 / 0584-8539 (83) 80108-1 .

[1]