1,4-диоксан

InChI = 1S / C4H8O2 / c1-2-6-4-3-5-1 / h1-4H2^Y
Ключ: RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N^Y
InChI = 1 / C4H8O2 / c1-2-6-4-3-5-1 / h1-4H2
Ключ: RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYAN

Улыбки

O1CCOCC1

Характеристики

Химическая формула

С ₄Н ₈О ₂

Молярная масса

88,106 г · моль ^-1

Появление

Бесцветная жидкость ^[1]

Запах

Мягкий эфирный ^[1]

Плотность

1,033 г / мл

Температура плавления

11,8 ° С (53,2 ° F, 284,9 К)

Точка кипения

101,1 ° С (214,0 ° F, 374,2 К)

Растворимость в воде

Смешиваемый

Давление газа

29 мм рт. Ст. (20 ° C) ^[1]

Магнитная восприимчивость (χ)

−52,16 · 10 ⁻⁶ см ³ / моль

Термохимия

Стандартная мольная энтропия ( S ^o₂₉₈ )

196,6 Дж / К · моль

Std энтальпия формации (Δ _FH ^⦵₂₉₈ )

−354 кДж / моль

Std энтальпии сгорания (Δ _сН ^⦵₂₉₈ )

−2363 кДж / моль

Опасности

Основные опасности

Канцероген ^[1]

Пиктограммы GHS

Сигнальное слово GHS

Опасность

Положения об опасности GHS

H225 , H315 , H319 , H332 , H336 , H351 , H370 , H372 , H373

Меры предосторожности GHS

Р201 , Р202 , Р210 , Р233 , Р240 , Р241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P281 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , Р304 + 312 , Р304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P307 + 311 , P308 + 313 , P312 , P314 , P321

NFPA 704 (огненный алмаз)

2

3

1

точка возгорания

12 ° С (54 ° F, 285 К)

самовоспламенения температуру

180 ° С (356 ° F, 453 К)

Пределы взрываемости

2,0–22% ^[1]

Смертельная доза или концентрация (LD, LC):

LD ₅₀ ( средняя доза )

5,7 г / кг (мышь, перорально)
5,2 г / кг (крыса, перорально)
3,9 г / кг (морская свинка, перорально)
7,6 г / кг (кролик, кожный)

ЛК ₅₀ ( средняя концентрация )

10109 частей на миллион (мышь, 2 часа)
12,568 частей на миллион (крыса, 2 часа) ^[2]

LC _Lo ( самый низкий опубликованный )

1000–3000 частей на миллион (морская свинка, 3 часа)

12 022 частей на миллион (кошка, 7 часов)
2085 частей на миллион (мышь, 8 часов) ^[2]

NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):

PEL (Допустимо)

TWA 100 частей на миллион (360 мг / м ³ ) [кожа] ^[1]

REL (рекомендуется)

Ca C 1 ppm (3,6 мг / м, ³ ) [30 минут] ^[1]

IDLH (Непосредственная опасность)

Ca [500 частей на миллион] ^[1]

Родственные соединения

Оксан
Триоксан
Тетроксан
Пентоксан

Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).

проверить ( что есть ?)^YN

Ссылки на инфобоксы

1,4-диоксан ( / д aɪ ɒ к с eɪ п / ) представляет собой гетероциклическое органическое соединение , классифицируются как эфир . Это бесцветная жидкость со слабым сладким запахом, похожим на запах диэтилового эфира . Соединение часто называют просто диоксаном, потому что другие изомеры диоксана ( 1,2- и 1,3- ) встречаются редко.

Диоксан используется в качестве растворителя для различных практических применений, а также в лаборатории, а также в качестве стабилизатора для транспортировки хлорированных углеводородов в алюминиевых контейнерах. ^[3]

Синтез [ править ]

Диоксана получают путем катализируемой кислоту дегидратации из диэтиленгликоля , который , в свою очередь, получает из гидролиза из окиси этилена .

В 1985 году мировые производственные мощности по диоксану составляли от 11 000 до 14 000 тонн. ^[4] В 1990 году общий объем производства диоксана в США составлял от 5 250 до 9 150 тонн. ^[5]

Структура [ править ]

Молекула диоксана центросимметрична, что означает, что она принимает конформацию стула , типичную для родственников циклогексана . Однако молекула является конформационно гибкой, и конформация лодочки легко принимается, например, при хелатировании катионов металлов. Диоксан напоминает меньший по размеру краун-эфир только с двумя этиленоксильными звеньями.

Использует [ редактировать ]

Транспорт трихлорэтана [ править ]

В 1980-х годах большая часть производимого диоксана использовалась в качестве стабилизатора 1,1,1-трихлорэтана для хранения и транспортировки в алюминиевых контейнерах. Обычно алюминий защищен слоем оксида пассивирующего, но когда эти слои нарушены, металлический алюминий реагирует с трихлорэтан , чтобы дать трихлорид алюмини , который , в свою очередь катализирует дегидрогалогенирование оставшегося трихлорэтана к винилиденхлориду и хлористому водород . Диоксан «отравляет» эту каталитическую реакцию, образуя аддукт с трихлоридом алюминия. ^[4]

Как растворитель [ править ]

Бинарная фазовая диаграмма для системы 1,4-диоксан / вода

Диоксан используется во множестве применений в качестве универсального апротонного растворителя , например для красок, клеев и сложных эфиров целлюлозы. ^[6] В некоторых процессах он заменяет тетрагидрофуран (ТГФ) из-за его более низкой токсичности и более высокой температуры кипения (101 ° C по сравнению с 66 ° C для THF).

В то время как диэтиловый эфир нерастворим в воде, диоксан смешивается и фактически гигроскопичен . При стандартном давлении смесь воды и диоксана в соотношении 17,9: 82,1 по массе представляет собой положительный азеотроп, который кипит при 87,6 ° C ^[7].

Атомы кислорода являются основными по Льюису , поэтому диоксан способен сольватировать многие неорганические соединения и служит хелатирующим диэфирным лигандом. Он образует аддукты 1: 1 с различными кислотами Льюиса, такими как I ₂ , фенолы, спирты и бис (гексафлорацетилацетонато) медь (II). Он классифицируется как жесткий базис, и его базовые параметры в модели ECW составляют E _B = 1,86 и C _B = 1,29. Он реагирует с реактивами Гриньяра с осаждением дигалогенида магния. Таким образом, диоксан используется для поддержания равновесия Шленка . ^[4] Диметилмагний получают следующим образом: ^[8]^[9]

2 CH ₃ MgBr + (C ₂ H ₄ O) ₂ → MgBr ₂ (C ₂ H ₄ O) ₂ + (CH ₃ ) ₂ Mg

Спектроскопия [ править ]

Диоксан используется в качестве внутреннего стандарта для спектроскопии ядерного магнитного резонанса в оксиде дейтерия . ^[10]

Токсикология [ править ]

Безопасность [ править ]

Диоксан имеет LD 50 5170 мг / кг для крыс. ^[4] Раздражает глаза и дыхательные пути. Воздействие может вызвать повреждение центральной нервной системы, печени и почек. ^[11] В 1978 г. в исследовании смертности рабочих, подвергшихся воздействию 1,4-диоксана, наблюдаемое число смертей от рака существенно не отличалось от ожидаемого. ^[12] Диоксан классифицируется Национальной токсикологической программой как «канцероген для человека». ^[13] Он также классифицируется IARC как канцероген группы 2B : возможно, канцерогенный для человека, поскольку он известен как канцероген для других животных. ^[14]Агентство по охране окружающей среды США классифицирует диоксан в качестве вероятного человека канцерогена (наблюдая рост заболеваемости рака в контролируемых исследованиях на животных, но не в эпидемиологических исследованиях рабочих с использованием соединения), и известный раздражитель (с не поддающимся неблагоприятных - воздействует на уровень 400 миллиграммов на кубический метр) в концентрациях, значительно превышающих те, которые содержатся в коммерческих продуктах. ^[15] Согласно Положению 65 Калифорнии , диоксан классифицируется в американском штате Калифорния как вызывающий рак. ^[16] Исследования на животных показывают, что наибольший риск для здоровья связан с вдыханием паров в чистом виде. ^[17]^[18]^[19]Штат Нью-Йорк принял первый в стране стандарт питьевой воды для 1,4-диоксана и установил максимальный уровень загрязнения 1 часть на миллиард. ^[20]

Он также имеет низкую токсичность для водных организмов и может разлагаться различными путями. ^[21] Проблемы усугубляются тем, что диоксан хорошо растворяется в воде, плохо связывается с почвой и легко выщелачивается в грунтовые воды. Он также устойчив к естественным процессам биоразложения. Благодаря этим свойствам, факел диоксана может быть больше (и иметь более низкий градиент), чем связанный с ним шлейф растворителя.

Опасность взрыва [ править ]

Как и некоторые другие эфиры, диоксан соединяется с атмосферным кислородом при длительном контакте с воздухом с образованием потенциально взрывоопасных пероксидов . Перегонка этих смесей опасна. Хранение под металлическим натрием может снизить риск взрыва.

Окружающая среда [ править ]

Диоксан повлиял на запасы грунтовых вод в нескольких районах. Диоксан на уровне 1 мкг / л (~ 1 ppb) был обнаружен во многих местах в США. ^[5] В американском штате Нью-Гэмпшир в 2010 году он был обнаружен на 67 участках, в диапазоне концентраций от 2 частей на миллиард до более 11 000 частей на миллиард. Тридцать из этих полигонов представляют собой свалки твердых отходов, большинство из которых были закрыты в течение многих лет.

Косметика [ править ]

Как побочный продукт процесса этоксилирования , путь к некоторым ингредиентам, содержащимся в очищающих и увлажняющих продуктах, диоксан может загрязнять косметику и продукты личной гигиены, такие как дезодоранты, духи, шампуни, зубные пасты и жидкости для полоскания рта. ^[22]^[23] Процесс этоксилирования делает очищающие вещества, такие как лауретсульфат натрия и лауретсульфат аммония, менее абразивными и обеспечивают улучшенные характеристики пенообразования. 1,4-Диоксан содержится в небольших количествах в некоторых косметических средствах, это еще не регулируемое вещество, используемое в косметике как в Китае, так и в США ^[24]. Исследования показали, что это химическое вещество содержится в этоксилированных сырых ингредиентах и в готовых косметических продуктах. Окружающей среды Рабочая группа(EWG) обнаружили, что 97% средств для расслабления волос, 57% детского мыла и 22% всех продуктов в их базе данных по косметическим продуктам Skin Deep загрязнены 1,4-диоксаном. ^[25]

С 1979 года Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США (FDA) проводит испытания косметического сырья и готовой продукции на содержание 1,4-диоксана. ^[26] 1,4-Диоксан присутствовал в этоксилированных сырых ингредиентах на уровнях до 1410 частей на миллион (~ 0,14% масс) и на уровнях до 279 частей на миллион (~ 0,03% масс) в готовых косметических продуктах. ^[26] Уровни 1,4-диоксана, превышающие 85 частей на миллион (~ 0,01% масс.) В детских шампунях, указывают на необходимость тщательного контроля за сырьем и готовой продукцией. ^[26] Хотя FDA поощряет производителей удалять 1,4-диоксан, это не требуется федеральным законом. ^[27]

9 декабря 2019 года Нью-Йорк принял закон о запрете продажи косметики с содержанием 1,4-диоксана более 10 ppm с конца 2022 года. ^[28] Закон также запретит продажу предметов бытовой химии и личной гигиены. средства по уходу, содержащие более 2 ppm 1,4-диоксана, на конец 2022 года.

См. Также [ править ]

Три изомера диоксана

1,2-диоксан
1,3-диоксан
Диоксолан
9-крон-3
Краун эфир
Диоксантетракетон
Ангидрид щавелевой кислоты
Лауретсульфат натрия
Диоксанон

Ссылки [ править ]

^ a b c d e f g h Карманное руководство NIOSH по химическим опасностям. «# 0237» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ a b «Диоксан» . Немедленно опасная для жизни или здоровья концентрация (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ Департамент здравоохранения штата Висконсин (2013) 1,4-диоксан Информационный бюллетень . Публикация 00514. Проверено 12 ноября 2016 г.
^ a b c d Surprenant, Кеннет С. (2000). «Диоксан». Диоксан в Энциклопедии промышленной химии Ульмана . DOI : 10.1002 / 14356007.a08_545 . ISBN 978-3527306732.
^ a b «Информационный бюллетень по 1,4-диоксану: вспомогательный документ» (PDF) . OPPT Химические информационные бюллетени . Агентство по охране окружающей среды США . Февраль 1995 . Проверено 14 мая 2010 года .
^ Клаус Вайссермель, Ханс-Юрген Арпе (2003) «Промышленная органическая химия». John Wiley & Sons, стр. 158. ISBN 3527305785 , 9783527305780.
^ Шнайдер, Швейцария; Линч, CC: тройная система: диоксан-этанол-вода в J. Am. Chem. Soc. , 1943, т. 65, pp 1063–1066. DOI : 10.1021 / ja01246a015 .
Перейти ↑ Cope, Arthur C. (1935). «Получение соединений диалкилмагния из реактивов Гриньяра». Журнал Американского химического общества . 57 (11): 2238. DOI : 10.1021 / ja01314a059 .
^ Антеунис, М. (1962). «Исследования реакции Гриньяра. II. Кинетика реакции диметилмагния с бензофеноном и метилмагния бромид-бромид магния с пинаколоном». Журнал органической химии . 27 (2): 596. DOI : 10.1021 / jo01049a060 .
^ Симидзу, А .; Ikeguchi, M .; Сугай, С. (1994). «Пригодность DSS и TSP в качестве внутренних эталонов для исследований 1H ЯМР расплавленных белков глобул в водных средах». Журнал биомолекулярного ЯМР . 4 (6): 859–62. DOI : 10.1007 / BF00398414 . PMID 22911388 . S2CID 34800494 .
^ "Международная карта химической безопасности" . Национальный институт охраны труда и здоровья. Архивировано из оригинального 29 апреля 2005 года . Проверено 6 февраля 2006 года .
^ Баффлер, Патрисия А .; Wood, Susan M .; Суарес, Лучина; Килиан, Дуэйн Дж. (Апрель 1978 г.). «Наблюдение за смертностью рабочих, подвергшихся воздействию 1,4-диоксана» . Журнал профессиональной и экологической медицины . 20 (4): 255. PMID 641607 . Проверено 26 марта 2016 года .
^ «12-й отчет по канцерогенным веществам» . Национальная программа токсикологии Министерства здравоохранения и социальных служб США. Архивировано из оригинального 14 июля 2014 года . Проверено 11 июля 2014 года .
^ "Монографии МАИР Том 71" (PDF) . Международное агентство по изучению рака . Проверено 11 июля 2014 года .
^ 1,4-Диоксан (1,4-диэтиленоксид). Сводка опасностей. Агентство по охране окружающей среды США . Создан в апреле 1992 г .; Пересмотрено в январе 2000 г. Информационный бюллетень .
^ «Химические вещества, которые, как известно государству, вызывают рак или репродуктивную токсичность» (PDF) . Управление оценки опасностей для здоровья в окружающей среде. 2 апреля 2010 года Архивировано из оригинального (PDF) 24 мая 2010 года . Проверено 14 декабря 2013 года . 1,4-диоксан CAS № 123-91-1 (включен в перечень 1 января 1988 г.)
↑ Кано, Хирокадзу; Умеда, Юми; Сайто, Мисаэ; Сено, Хидеки; Обаяси, Хисао; Айсо, Сигетоши; Ямазаки, Кадзунори; Нагано, Касуке; Фукусима, Сёдзи (2008). «Тринадцатинедельная пероральная токсичность 1,4-диоксана у крыс и мышей» . Журнал токсикологических наук . 33 (2): 141–53. DOI : 10,2131 / jts.33.141 . PMID 18544906 .
^ Касаи, Т; Сайто, М; Сено, H; Умеда, Й; Aiso, S; Ohbayashi, H; Nishizawa, T; Нагано, К; Фукусима, S (2008). «Тринадцатинедельная ингаляционная токсичность 1,4-диоксана у крыс». Ингаляционная токсикология . 20 (10): 961–71. DOI : 10.1080 / 08958370802105397 . PMID 18668411 . S2CID 86811931 .
^ Kasai, T .; Kano, H .; Umeda, Y .; Сасаки, Т .; Ikawa, N .; Nishizawa, T .; Nagano, K .; Arito, H .; Nagashima, H .; Фукусима, С. (2009). «Двухлетнее ингаляционное исследование канцерогенности и хронической токсичности 1,4-диоксана у самцов крыс». Ингаляционная токсикология . 21 (11): 889–97. PMID 19681729 .
^ https://www.governor.ny.gov/news/governor-cuomo-announces-first-nation-drinking-water-standard-emerging-contaminant-14-dioxane
^ Кинне, Матиас; Порай-Кобельска, Маржена; Ральф, Салли А .; Ульрих, Рене; Хофрихтер, Мартин; Хаммел, Кеннет Э. (2009). «Окислительное расщепление разнообразных эфиров внеклеточной пероксигеназой грибов» . Журнал биологической химии . 284 (43): 29343–9. DOI : 10.1074 / jbc.M109.040857 . PMC 2785565 . PMID 19713216 .
↑ Десятый отчет о канцерогенных веществах, заархивированный 1 ноября 2004 г. на Wayback Machine . Министерство здравоохранения и социальных служб США, Служба общественного здравоохранения, Национальная токсикологическая программа, декабрь 2002 г.
^ «Химическая энциклопедия: 1,4-диоксан» . Здоровый ребенок здоровый мир. Архивировано из оригинального 29 ноября 2009 года . Проверено 14 декабря 2009 года .
^ "Сторожевой таймер выдает результаты проверки на Johnson & Johnson" . China Daily . Синьхуа. 21 марта 2009 . Проверено 14 мая 2010 года .
^ «Опасности 1,4-диоксана и как его избежать» . Осина Чистая . Осина Чистая. 11 февраля 2020 . Проверено 17 декабря 2020 года .
^ a b c Черный, RE; Hurley, FJ; Хевери, округ Колумбия (2001). «Наличие 1,4-диоксана в косметическом сырье и готовой косметической продукции» . Журнал AOAC International . 84 (3): 666–70. DOI : 10.1093 / jaoac / 84.3.666 . PMID 11417628 .
^ FDA / CFSAN - Руководство по косметике, часть 3: Нормативные требования к косметическим продуктам и вопросы, связанные с опасностями для здоровья. Запрещенные ингредиенты и другие опасные вещества: 9. Диоксан.
^ https://cen.acs.org/environment/persistent-pollutants/New-York-restricts-14-dioxane/97/web/2019/12

[PGCH-1] Карманное руководство NIOSH по химическим опасностям. «# 0237» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[IDLH-2] «Диоксан» . Немедленно опасная для жизни или здоровья концентрация (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[wisc-3] Департамент здравоохранения штата Висконсин (2013) 1,4-диоксан Информационный бюллетень . Публикация 00514. Проверено 12 ноября 2016 г.

[Ullmann-4] Surprenant, Кеннет С. (2000). «Диоксан». Диоксан в Энциклопедии промышленной химии Ульмана . DOI : 10.1002 / 14356007.a08_545 . ISBN 978-3527306732.

[OPPT-5] «Информационный бюллетень по 1,4-диоксану: вспомогательный документ» (PDF) . OPPT Химические информационные бюллетени . Агентство по охране окружающей среды США . Февраль 1995 . Проверено 14 мая 2010 года .

[weiss-6] Клаус Вайссермель, Ханс-Юрген Арпе (2003) «Промышленная органическая химия». John Wiley & Sons, стр. 158. ISBN 3527305785 , 9783527305780.

[7] Шнайдер, Швейцария; Линч, CC: тройная система: диоксан-этанол-вода в J. Am. Chem. Soc. , 1943, т. 65, pp 1063–1066. DOI : 10.1021 / ja01246a015 .

[8] Перейти ↑ Cope, Arthur C. (1935). «Получение соединений диалкилмагния из реактивов Гриньяра». Журнал Американского химического общества . 57 (11): 2238. DOI : 10.1021 / ja01314a059 .

[9] Антеунис, М. (1962). «Исследования реакции Гриньяра. II. Кинетика реакции диметилмагния с бензофеноном и метилмагния бромид-бромид магния с пинаколоном». Журнал органической химии . 27 (2): 596. DOI : 10.1021 / jo01049a060 .

[10] Симидзу, А .; Ikeguchi, M .; Сугай, С. (1994). «Пригодность DSS и TSP в качестве внутренних эталонов для исследований 1H ЯМР расплавленных белков глобул в водных средах». Журнал биомолекулярного ЯМР . 4 (6): 859–62. DOI : 10.1007 / BF00398414 . PMID 22911388 . S2CID 34800494 .

[11] "Международная карта химической безопасности" . Национальный институт охраны труда и здоровья. Архивировано из оригинального 29 апреля 2005 года . Проверено 6 февраля 2006 года .

[12] Баффлер, Патрисия А .; Wood, Susan M .; Суарес, Лучина; Килиан, Дуэйн Дж. (Апрель 1978 г.). «Наблюдение за смертностью рабочих, подвергшихся воздействию 1,4-диоксана» . Журнал профессиональной и экологической медицины . 20 (4): 255. PMID 641607 . Проверено 26 марта 2016 года .

[13] «12-й отчет по канцерогенным веществам» . Национальная программа токсикологии Министерства здравоохранения и социальных служб США. Архивировано из оригинального 14 июля 2014 года . Проверено 11 июля 2014 года .

[14] "Монографии МАИР Том 71" (PDF) . Международное агентство по изучению рака . Проверено 11 июля 2014 года .

[U.S.EPA_Dioxane-15] 1,4-Диоксан (1,4-диэтиленоксид). Сводка опасностей. Агентство по охране окружающей среды США . Создан в апреле 1992 г .; Пересмотрено в январе 2000 г. Информационный бюллетень .

[prop_65-16] «Химические вещества, которые, как известно государству, вызывают рак или репродуктивную токсичность» (PDF) . Управление оценки опасностей для здоровья в окружающей среде. 2 апреля 2010 года Архивировано из оригинального (PDF) 24 мая 2010 года . Проверено 14 декабря 2013 года . 1,4-диоксан CAS № 123-91-1 (включен в перечень 1 января 1988 г.)

[17] Кано, Хирокадзу; Умеда, Юми; Сайто, Мисаэ; Сено, Хидеки; Обаяси, Хисао; Айсо, Сигетоши; Ямазаки, Кадзунори; Нагано, Касуке; Фукусима, Сёдзи (2008). «Тринадцатинедельная пероральная токсичность 1,4-диоксана у крыс и мышей» . Журнал токсикологических наук . 33 (2): 141–53. DOI : 10,2131 / jts.33.141 . PMID 18544906 .

[18] Касаи, Т; Сайто, М; Сено, H; Умеда, Й; Aiso, S; Ohbayashi, H; Nishizawa, T; Нагано, К; Фукусима, S (2008). «Тринадцатинедельная ингаляционная токсичность 1,4-диоксана у крыс». Ингаляционная токсикология . 20 (10): 961–71. DOI : 10.1080 / 08958370802105397 . PMID 18668411 . S2CID 86811931 .

[19] Kasai, T .; Kano, H .; Umeda, Y .; Сасаки, Т .; Ikawa, N .; Nishizawa, T .; Nagano, K .; Arito, H .; Nagashima, H .; Фукусима, С. (2009). «Двухлетнее ингаляционное исследование канцерогенности и хронической токсичности 1,4-диоксана у самцов крыс». Ингаляционная токсикология . 21 (11): 889–97. PMID 19681729 .

[20] ttps://www.governor.ny.gov/news/governor-cuomo-announces-first-nation-drinking-water-standard-emerging-contaminant-14-dioxane

[21] Кинне, Матиас; Порай-Кобельска, Маржена; Ральф, Салли А .; Ульрих, Рене; Хофрихтер, Мартин; Хаммел, Кеннет Э. (2009). «Окислительное расщепление разнообразных эфиров внеклеточной пероксигеназой грибов» . Журнал биологической химии . 284 (43): 29343–9. DOI : 10.1074 / jbc.M109.040857 . PMC 2785565 . PMID 19713216 .

[22] Десятый отчет о канцерогенных веществах, заархивированный 1 ноября 2004 г. на Wayback Machine . Министерство здравоохранения и социальных служб США, Служба общественного здравоохранения, Национальная токсикологическая программа, декабрь 2002 г.

[23] «Химическая энциклопедия: 1,4-диоксан» . Здоровый ребенок здоровый мир. Архивировано из оригинального 29 ноября 2009 года . Проверено 14 декабря 2009 года .

[24] "Сторожевой таймер выдает результаты проверки на Johnson & Johnson" . China Daily . Синьхуа. 21 марта 2009 . Проверено 14 мая 2010 года .

[25] «Опасности 1,4-диоксана и как его избежать» . Осина Чистая . Осина Чистая. 11 февраля 2020 . Проверено 17 декабря 2020 года .

[Occurrence_Dioxane-26] Черный, RE; Hurley, FJ; Хевери, округ Колумбия (2001). «Наличие 1,4-диоксана в косметическом сырье и готовой косметической продукции» . Журнал AOAC International . 84 (3): 666–70. DOI : 10.1093 / jaoac / 84.3.666 . PMID 11417628 .

[FDA_Dioxane-27] FDA / CFSAN - Руководство по косметике, часть 3: Нормативные требования к косметическим продуктам и вопросы, связанные с опасностями для здоровья. Запрещенные ингредиенты и другие опасные вещества: 9. Диоксан.

[28] ttps://cen.acs.org/environment/persistent-pollutants/New-York-restricts-14-dioxane/97/web/2019/12

[1]