Имена | |||
---|---|---|---|
Предпочтительное название IUPAC 2-гидроксипропановая кислота [1] | |||
Другие имена Молочная кислота [1] Молочная кислота. | |||
Идентификаторы | |||
| |||
3D модель ( JSmol ) | |||
3DMet | |||
1720251 | |||
ЧЭБИ | |||
ЧЭМБЛ | |||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100.000.017 | ||
Номер ЕС |
| ||
Номер E | E270 (консерванты) | ||
362717 | |||
КЕГГ | |||
PubChem CID | |||
Номер RTECS |
| ||
UNII |
| ||
Номер ООН | 3265 | ||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
Характеристики | |||
С 3 Н 6 О 3 | |||
Молярная масса | 90,078 г · моль -1 | ||
Температура плавления | 18 ° С (64 ° F, 291 К) | ||
Точка кипения | 122 ° С (252 ° F, 395 К) при 15 мм рт. | ||
Смешиваемый [2] | |||
Кислотность (p K a ) | 3,86, [3] 15,1 [4] | ||
Термохимия | |||
Стандартная энтальпия сгорания (Δ c H ⦵ 298 ) | 1361,9 кДж / моль, 325,5 ккал / моль, 15,1 кДж / г, 3,61 ккал / г | ||
Фармакология | |||
Код УВД | G01AD01 ( ВОЗ ) QP53AG02 ( ВОЗ ) | ||
Опасности | |||
Пиктограммы GHS | [5] | ||
Положения об опасности GHS | H315 , H318 [5] | ||
Меры предосторожности GHS | P280 , P305 + 351 + 338 [5] | ||
Родственные соединения | |||
Другие анионы | Лактат | ||
Родственные карбоновые кислоты | Уксусная кислота Гликолевая кислота Пропионовая кислота 3-гидроксипропановая кислота Малоновая кислота Масляная кислота Гидроксимасляная кислота | ||
Родственные соединения | 1-пропанол 2-пропанол Пропиональдегид акролеин натрий лактат Этиллактат | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
проверить ( что есть ?) | |||
Ссылки на инфобоксы | |||
Молочная кислота - это органическая кислота . Он имеет молекулярную формулу CH 3 CH (OH) COOH. Он белый в твердом состоянии и смешивается с водой. [2] В растворенном состоянии образует бесцветный раствор. Производство включает как искусственный синтез, так и природные источники. Молочная кислота представляет собой альфа-гидроксикислоту (AHA) из-за наличия гидроксильной группы, смежной с карбоксильной группой. Он используется в качестве синтетического промежуточного продукта во многих отраслях органического синтеза и в различных биохимических отраслях. Основание, сопряженное с молочной кислотой, называется лактатом..
В растворе он может ионизироваться, образуя лактат- ион CH.
3СН (ОН) СО-
2. По сравнению с уксусной кислотой ее p K a на 1 единицу меньше, что означает, что молочная кислота в десять раз более кислая, чем уксусная кислота. Эта более высокая кислотность является следствием внутримолекулярной водородной связи между α-гидроксилом и карбоксилатной группой.
Молочная кислота хиральная и состоит из двух энантиомеров . Один известен как L - (+) - молочная кислота или ( S ) -молочная кислота, а другой, его зеркальное отображение, представляет собой D - (-) - молочную кислоту или ( R ) -молочную кислоту. Смесь этих двух веществ в равных количествах называется DL- молочной кислотой или рацемической молочной кислотой. Молочная кислота гигроскопична . DL -молочная кислота смешивается с водой и этанолом при температуре выше ее точки плавления, которая составляет около 16, 17 или 18 ° C. D- молочная кислота и L-молочная кислота имеет более высокую температуру плавления. Молочная кислота, образующаяся при ферментации молока, часто бывает рацемической, хотя некоторые виды бактерий производят только ( R ) -молочную кислоту. С другой стороны, молочная кислота, вырабатываемая анаэробным дыханием в мышцах животных, имеет ( S ) конфигурацию и иногда называется «сарколактовой» кислотой от греческого «sarx» для мяса.
У животных L- лактат постоянно вырабатывается из пирувата с помощью фермента лактатдегидрогеназы (ЛДГ) в процессе ферментации при нормальном метаболизме и физических упражнениях . [6] Его концентрация не увеличивается до тех пор, пока скорость производства лактата не превысит скорость удаления лактата, которая регулируется рядом факторов, включая переносчики монокарбоксилата , концентрацию и изоформу ЛДГ, а также окислительную способность тканей. [7] Концентрация лактата в крови обычно составляет 1-2 мМ.в покое, но может увеличиваться до более 20 мМ при интенсивной нагрузке и до 25 мМ после этого. [8] [9] В дополнении к другим биологическим ролям, L -молочная кислота является основным эндогенным агонистом из гидроксикарбоновой кислоты рецептора 1 (ГКО 1 ), который представляет собой G I / O -coupled G-белок рецепторов (GPCR) , . [10] [11]
В промышленности молочнокислое брожение осуществляется молочнокислыми бактериями , которые превращают простые углеводы, такие как глюкоза , сахароза или галактоза, в молочную кислоту. Эти бактерии также могут расти во рту ; кислоты они производят отвечают за зуб распад , известный как кариес . [12] [13] [14] [15] В медицине , лактат является одним из основных компонентов лактат раствор Рингера и раствор Гартмана . Эти внутривенныеЖидкости состоят из натрия и калия катионов наряду с лактатом и хлорид - анионов в растворе с дистиллированной водой , как правило , в концентрациях , изотонические с человеческой крови . Чаще всего он используется для жидкостной реанимации после кровопотери из-за травмы , хирургического вмешательства или ожогов .
История [ править ]
Шведский химик Карл Вильгельм Шееле был первым человеком, выделившим молочную кислоту в 1780 году из кислого молока . [16] Название отражает молочную форму, производную от латинского слова lac , что означает молоко. В 1808 году Йонс Якоб Берцелиус обнаружил, что молочная кислота (на самом деле L- лактат) также вырабатывается в мышцах во время нагрузки. [17] Его структура была установлена Иоганном Вислиценусом в 1873 году.
В 1856 году Луи Пастер открыл роль Lactobacillus в синтезе молочной кислоты . Этот путь был коммерчески использован немецкой аптекой Boehringer Ingelheim в 1895 году.
В 2006 году мировое производство молочной кислоты достигло 275 000 тонн со среднегодовым ростом на 10%. [18]
Производство [ править ]
Молочную кислоту получают в промышленности путем бактериальной ферментации из углеводов , или путем химического синтеза из ацетальдегида . [19] В 2009 г. молочная кислота производилась преимущественно (70–90%) [20] путем ферментации. Производство рацемической молочной кислоты , состоящее из смеси 1: 1 D и L стереоизомеров или смесей , содержащих до 99,9% L -молочной кислоты, возможно путем микробной ферментации. Производство D- молочной кислоты путем ферментации в промышленных масштабах возможно, но гораздо сложнее.
Ферментативное производство [ править ]
Кисломолочные продукты получают в промышленности путем ферментации молока или молочной сыворотки с помощью Lactobacillus бактерий: Lactobacillus ацидофилин , лактобактерии Casei , Lactobacillus Delbrueckii подвид. bulgaricus ( Lactobacillus bulgaricus ), Lactobacillus helveticus , Lactococcus lactis и Streptococcus salivarius subsp. термофильный ( Streptococcus thermophilus ).
В качестве исходного материала для промышленного производства молочной кислоты можно использовать практически любой источник углеводов, содержащий сахара C 5 и C 6 . Часто используются чистая сахароза, глюкоза из крахмала, сахар-сырец и свекольный сок. [21] Бактерии, продуцирующие молочную кислоту, можно разделить на два класса: гомоферментативные бактерии, такие как Lactobacillus casei и Lactococcus lactis , производящие два моля лактата из одного моля глюкозы, и гетероферментативные виды, производящие один моль лактата из одного моля глюкозы, а также диоксид углерода и уксусная кислота / этанол . [22]
Химическое производство [ править ]
Рацемическая молочная кислота синтезируется в промышленности путем реакции ацетальдегида с цианистым водородом и гидролиза полученного лактонитрила . Когда гидролиз осуществляется соляной кислотой , в качестве побочного продукта образуется хлорид аммония ; Японская компания Musashino - один из последних крупных производителей молочной кислоты на этом маршруте. [23] Синтез как рацемических, так и энантиочистых молочных кислот также возможен из других исходных материалов ( винилацетат , глицерин и т. Д.) Путем применения каталитических процедур. [24]
Биология [ править ]
Молекулярная биология [ править ]
L -молочная кислота является основным эндогенным агонистом из гидроксикарбоновой кислоты рецептора 1 (ГКО 1 ), A G I / O -coupled G-белок рецепторов (GPCR). [10] [11]
Упражнения и лактат [ править ]
Во время силовых упражнений, таких как спринт , когда потребность в энергии высока, глюкоза расщепляется и окисляется до пирувата , а затем из пирувата вырабатывается лактат быстрее, чем организм может его обработать, что приводит к повышению концентрации лактата. Производство лактата полезно для регенерации НАД + (пируват восстанавливается до лактата, а НАДН окисляется до НАД + ), который используется при окислении глицеральдегид-3-фосфата.во время производства пирувата из глюкозы, и это обеспечивает поддержание выработки энергии и возможность продолжения физических упражнений. Во время интенсивных упражнений дыхательная цепь не может успевать за количеством ионов водорода, которые соединяются с образованием НАДН, и не может достаточно быстро регенерировать НАД + .
Полученный лактат можно использовать двумя способами:
- Окисление обратно в пируват хорошо насыщенными кислородом мышечными клетками, клетками сердца и клеток мозга
- Затем пируват напрямую используется для подпитки цикла Кребса.
- Превращение в глюкозу посредством глюконеогенеза в печени и высвобождение обратно в кровоток; см. цикл Кори [25]
- Если концентрация глюкозы в крови высока, глюкоза может использоваться для увеличения запасов гликогена в печени .
Однако лактат постоянно образуется даже в состоянии покоя и при умеренных физических нагрузках. Некоторыми причинами этого являются метаболизм в эритроцитах , в которых отсутствуют митохондрии , и ограничения, связанные с активностью ферментов, которые возникают в мышечных волокнах, обладающих высокой гликолитической способностью. [25]
В 2004 году Робергс и др. утверждал, что лактоацидоз во время упражнений является «конструкцией» или мифом, указывая на то, что часть H + образуется в результате гидролиза АТФ (АТФ 4- + H 2 O → АДФ 3- + HPO2-
4+ H + ), и что восстановление пирувата до лактата (пируват - + NADH + H + → лактат - + NAD + ) фактически потребляет H + . [26] Lindinger et al . [27] возразили, что они проигнорировали причинные факторы увеличения [H + ]. В конце концов, производство лактата - из нейтральной молекулы должно увеличиваться [H + ], чтобы поддерживать электронейтральность. Дело бумаги Robergs, однако, было то , что лактат - производится из пирувата - , который имеет тот же заряд. Это пируват -производство из нейтральной глюкозы, которая генерирует H + :
C 6 H 12 O 6 + 2 НАД + + 2 АДФ 3- + 2 HPO2- 4 | → | 2 канала 3COCO- 2+ 2 H + + 2 NADH + 2 ATP 4− + 2 H 2 O | |
Последующее лактат - производство поглощает эти протоны: | |||
2 канала 3COCO- 2+ 2 H + + 2 НАДН | → | 2 канала 3СН (ОН) СО- 2+ 2 НАД + | |
Общий: | |||
C 6 H 12 O 6 + 2 НАД + + 2 АДФ 3- + 2 HPO2- 4 | → | 2 канала 3COCO- 2+ 2 H + + 2 NADH + 2 ATP 4− + 2 H 2 O | |
→ | 2 канала 3СН (ОН) СО- 2+ 2 НАД + + 2 АТФ 4− + 2 H 2 O |
Хотя реакция глюкоза → 2 лактат - + 2 H + высвобождает два H +, если рассматривать их отдельно, H + поглощаются при производстве АТФ. С другой стороны, поглощенная кислотность высвобождается при последующем гидролизе АТФ: АТФ 4- + H 2 O → ADP 3- + HPO2-
4+ H + . Таким образом, как только использование АТФ включено, общая реакция будет
- С 6 Н 12 О 6 → 2 СН
3COCO-
2+ 2 H +
Образование CO 2 во время дыхания также вызывает увеличение [H + ].
Источник энергии нервной ткани [ править ]
Хотя глюкоза обычно считается основным источником энергии для живых тканей, есть несколько сообщений , которые указывают , что лактат, а не глюкоза, который преимущественно метаболизируется нейронов в мозге нескольких млекопитающих видов (заметные из которых являются мыши , крысы и люди ). [28] [29] [ требуется неосновной источник ] Согласно гипотезе лактат-челнок , глиальные клетки ответственны за преобразование глюкозы в лактат и за обеспечение лактатом нейронов. [30] [31]Из-за этой локальной метаболической активности глиальных клеток внеклеточная жидкость, непосредственно окружающая нейроны, сильно отличается по составу от крови или спинномозговой жидкости , будучи намного богаче лактатом, как было обнаружено в исследованиях микродиализа . [28]
Метаболизм развития мозга [ править ]
Некоторые данные свидетельствуют о том, что лактат важен на ранних стадиях развития для метаболизма мозга у пренатальных и ранних постнатальных субъектов, причем лактат на этих стадиях имеет более высокие концентрации в жидкостях тела и используется мозгом преимущественно по сравнению с глюкозой. [28] Также была выдвинута гипотеза, что лактат может оказывать сильное действие на ГАМКергические сети в развивающемся мозге , делая их более ингибирующими, чем предполагалось ранее [32], действуя либо за счет лучшей поддержки метаболитов, [28], либо за счет изменения основных уровни внутриклеточного pH , [33] [34]или оба. [35]
Исследования срезов мозга мышей показывают, что β-гидроксибутират , лактат и пируват действуют как субстраты окислительной энергии, вызывая увеличение фазы окисления NAD (P) H, что глюкозы было недостаточно в качестве энергоносителя во время интенсивной синаптической активности и, наконец, , этот лактат может быть эффективным энергетическим субстратом, способным поддерживать и улучшать аэробный энергетический метаболизм мозга in vitro . [36] Исследование «предоставляет новые данные о переходных процессах двухфазной флуоресценции НАД (Ф) Н, важном физиологическом ответе на активацию нервной системы, который воспроизводился во многих исследованиях и который, как полагают, происходит преимущественно из-за вызванных активностью изменений концентрации клеточного НАДН бассейны ". [37]
Лактат также может служить важным источником энергии для других органов, включая сердце и печень. Во время физической активности до 60% скорости оборота энергии сердечной мышцы происходит за счет окисления лактата. [16]
Анализ крови [ править ]
Анализ крови на лактат проводится для определения состояния кислотно-основного гомеостаза в организме. Забор крови для этой цели часто бывает артериальным (даже если это сложнее, чем венозная пункция ), поскольку уровни лактата существенно различаются между артериальными и венозными, и артериальный уровень более репрезентативен для этой цели.
Нижний предел | Верхний предел | Единица измерения | |
---|---|---|---|
Венозный | 4,5 [38] | 19,8 [38] | мг / дл |
0,5 [39] | 2,2 [39] | ммоль / л | |
Артериальный | 4,5 [38] | 14,4 [38] | мг / дл |
0,5 [39] | 1,6 [39] | ммоль / л |
Во время родов уровень лактата у плода можно определить количественно с помощью анализа крови на коже черепа плода .
Прекурсор полимера [ править ]
Две молекулы молочной кислоты может быть обезвожена до лактона лактиды . В присутствии катализаторов лактид полимеризуется до атактического или синдиотактического полилактида (PLA), которые представляют собой биоразлагаемые полиэфиры . PLA - это пример пластика, не производимого в нефтехимии .
Фармацевтические и косметические приложения [ править ]
Молочная кислота также используется в фармацевтической технологии для производства водорастворимых лактатов из нерастворимых в других случаях активных ингредиентов. Он находит дальнейшее применение в препаратах для местного применения и косметике для регулирования кислотности, а также для его дезинфицирующих и кератолитических свойств.
Еда [ править ]
Молочная кислота находится в основном в кислых молочных продуктах, такие как кумыс , лабан , йогурт , кефир , а также некоторые коттеджных сыры . Казеин в ферментированном молоке коагулирует (простокваша) с помощью молочной кислоты. Молочная кислота также отвечает за кислый вкус хлеба на закваске .
В списках информации о питании молочная кислота может быть включена в термин «углевод» (или «углевод по разнице»), потому что он часто включает в себя все, кроме воды, белков, жиров, золы и этанола. [40] Если это так, то расчетная энергия пищи может использовать стандартные 4 килокалории (17 кДж) на грамм, которые часто используются для всех углеводов. Но в некоторых случаях молочная кислота в расчетах не учитывается. [41] Плотность энергии молочной кислоты составляет 362 килокалории (1510 кДж) на 100 г. [42]
Некоторые сорта пива ( кислое пиво ) специально содержат молочную кислоту, одним из таких сортов является бельгийский ламбик . Чаще всего это естественным образом вырабатывается различными штаммами бактерий. Эти бактерии сбраживают сахар в кислоты, в отличие от дрожжей, которые сбраживают сахар в этанол. После охлаждения сусла дрожжам и бактериям позволяют «упасть» в открытые ферментеры. Пивовары более распространенных сортов пива позаботятся о том, чтобы такие бактерии не попадали в ферментер. К другим сортам кислого пива относятся Берлинер вайс , Фландрия красное и американский дикий эль . [43] [44]
В виноделии часто используется бактериальный процесс, естественный или контролируемый, для преобразования присутствующей в природе яблочной кислоты в молочную кислоту, для уменьшения остроты вкуса и по другим причинам, связанным с ароматом. Эта яблочно-молочная ферментация осуществляется молочнокислыми бактериями .
Хотя молочная кислота обычно не содержится во фруктах в значительных количествах, она является основной органической кислотой в фруктах акебии , составляя 2,12% сока. [45]
В качестве пищевой добавки он одобрен для использования в ЕС [46] США [47], Австралии и Новой Зеландии; [48] он указан под номером INS 270 или под номером E E270. Молочная кислота используется в качестве пищевого консерванта, отвердителя и ароматизатора. [49] Он входит в состав обработанных пищевых продуктов и используется в качестве дезинфицирующего средства при переработке мяса. [50] Молочная кислота производится в промышленных масштабах путем ферментации углеводов, таких как глюкоза, сахароза или лактоза, или путем химического синтеза. [49] Источники углеводов включают кукурузу, свеклу и тростниковый сахар. [51]
Подделка [ править ]
Молочная кислота исторически использовалась для удаления чернил с официальных документов, которые нужно было изменить во время подделки . [52]
Чистящие средства [ править ]
Молочная кислота используется в некоторых жидких чистящих средствах в качестве средства для удаления накипи для удаления отложений из жесткой воды, таких как карбонат кальция , образуя лактат, лактат кальция . Благодаря высокой кислотности такие отложения удаляются очень быстро, особенно там, где используется кипящая вода, например, в чайниках. Он также набирает популярность в антибактериальных средствах для мытья посуды и мыле для рук, заменяющих триклозан .
См. Также [ править ]
- Оксимасляная кислота
- Кислоты в вине
- Аланиновый цикл
- Биоразлагаемый пластик
- Кариес
- MCT1 , переносчик лактата
- Тиомолочная кислота
Ссылки [ править ]
- ^ a b «ГЛАВА P-6. Приложения к определенным классам соединений». Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 748. DOI : 10.1039 / 9781849733069-00648 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ a b Запись в базе данных веществ GESTIS Института безопасности и гигиены труда
- ^ Доусон RM и др. (1959). Данные для биохимических исследований . Оксфорд: Clarendon Press.
- ↑ Silva AM, Kong X, Hider RC (октябрь 2009 г.). «Определение значения pKa гидроксильной группы в альфа-гидроксикарбоксилатах цитрат, малат и лактат с помощью 13C ЯМР: последствия для координации металлов в биологических системах». Биометаллы . 22 (5): 771–8. DOI : 10.1007 / s10534-009-9224-5 . PMID 19288211 . S2CID 11615864 .
- ^ a b c Sigma-Aldrich Co. , DL -Молочная кислота .
- ^ Summermatter S, G Сантос, Перес-Schindler Дж, Handschin С (май 2013 г. ). «Скелетная мышца PGC-1α контролирует гомеостаз лактата всего тела посредством зависимой от рецептора эстрогена α-зависимой активации LDH B и репрессии LDH A» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 110 (21): 8738–43. DOI : 10.1073 / pnas.1212976110 . PMC 3666691 . PMID 23650363 .
- ^ Summermatter S, G Сантос, Перес-Schindler Дж, Handschin С (май 2013 г. ). «Скелетная мышца PGC-1α контролирует гомеостаз лактата всего тела посредством зависимой от рецептора эстрогена α-зависимой активации LDH B и репрессии LDH A» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 110 (21): 8738–43. DOI : 10.1073 / pnas.1212976110 . PMC 3666691 . PMID 23650363 .
- ^ «Лактатный профиль» . Система здравоохранения Калифорнийского университета в Дэвисе, спортивная медицина и спортивные результаты . Проверено 23 ноября 2015 года .
- Перейти ↑ Goodwin ML, Harris JE, Hernández A, Gladden LB (июль 2007 г.). «Измерение и анализ лактата крови во время упражнений: руководство для врачей» . Журнал диабетической науки и технологий . 1 (4): 558–69. DOI : 10.1177 / 193229680700100414 . PMC 2769631 . PMID 19885119 .
- ^ a b Offermanns S, Colletti SL, Lovenberg TW, Semple G, Wise A, IJzerman AP (июнь 2011 г.). «Международный союз фундаментальной и клинической фармакологии. LXXXII: Номенклатура и классификация рецепторов гидроксикарбоновых кислот (GPR81, GPR109A и GPR109B)» . Фармакологические обзоры . 63 (2): 269–90. DOI : 10,1124 / pr.110.003301 . PMID 21454438 .
- ^ a b Offermanns S, Colletti SL, IJzerman AP, Lovenberg TW, Semple G, Wise A, Waters MG. «Рецепторы гидроксикарбоновой кислоты» . Руководство по фармакологии IUPHAR / BPS . Международный союз фундаментальной и клинической фармакологии . Проверено 13 июля 2018 .
- ^ Badet C, Thebaud NB (2008). «Экология лактобацилл в полости рта: обзор литературы» . Открытый журнал микробиологии . 2 : 38–48. DOI : 10.2174 / 1874285800802010038 . PMC 2593047 . PMID 19088910 .
- ^ Nascimento М.М., Гордана В.В., Гарван CW, Browngardt CM, Бёрн RA (апрель 2009). «Корреляция орального бактериального катаболизма аргинина и мочевины с опытом кариеса» . Микробиология и иммунология полости рта . 24 (2): 89–95. DOI : 10.1111 / j.1399-302X.2008.00477.x . PMC 2742966 . PMID 19239634 .
- ^ Aas JA, Griffen AL, Dardis SR, Ли AM, Olsen I, Dewhirst FE, Лейс EJ, Пастер BJ (апрель 2008). «Бактерии кариеса молочных и постоянных зубов у детей и молодых людей» . Журнал клинической микробиологии . 46 (4): 1407–17. DOI : 10.1128 / JCM.01410-07 . PMC 2292933 . PMID 18216213 .
- ^ Кофилд PW, Li Y, Дасанаяке A, Саксен D (2007). «Разнообразие лактобактерий в полости рта молодых женщин с кариесом зубов» . Исследование кариеса . 41 (1): 2–8. DOI : 10.1159 / 000096099 . PMC 2646165 . PMID 17167253 .
- ^ a b Паркс, Скотт К .; Мюллер-Клизер, Вольфганг; Пуиссегюр, Жак (2020). «Лактат и кислотность в микросреде рака» . Ежегодный обзор биологии рака . 4 : 141–158. DOI : 10,1146 / annurev-cancerbio-030419-033556 .
- ^ Roth SM. «Почему в мышцах накапливается молочная кислота? И почему она вызывает болезненность?» . Проверено 23 января 2006 года .
- ^ «Информационный бюллетень NNFCC по возобновляемым химическим веществам: молочная кислота» . NNFCC.
- ^ Х. Беннинга (1990): "История производства молочной кислоты: глава в истории биотехнологии". Том 11 химиков и химии . Springer, ISBN 0792306252 , 9780792306252
- ^ Endres H (2009). Technische Biopolymere . München: Hanser-Verlag. п. 103. ISBN 978-3-446-41683-3.
- ^ Groot W, ван Krieken J, Slekersl O, S де Вос (19 октября 2010). «Химия и производство молочной кислоты, лактида и поли (молочной кислоты)». В Auras R, Lim L, Selke SE, Tsuji H (ред.). Поли (молочная кислота) . Хобокен: Вайли. п. 3. ISBN 978-0-470-29366-9.
- Перейти ↑ König H, Fröhlich J (2009). Молочнокислые бактерии в биологии микроорганизмов на винограде, в сусле и в вине . Springer-Verlag. п. 3. ISBN 978-3-540-85462-3.
- ^ Вестхофф, Геррит; Старр, Джон Н. (2012). «Молочные кислоты». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a15_097.pub3 .
- ^ Шуклов И.А., Дубровина Н.В., Кюляйн К, Бёрнер А (2016). «Химиокатализируемые пути к молочной кислоте и лактатам». Расширенный синтез и катализ . 358 (24): 3910–3931. DOI : 10.1002 / adsc.201600768 .
- ^ Б McArdle WD, Katch FI, Katch VL (2010). Физиология упражнений: энергия, питание и производительность человека . Wolters Kluwer / Lippincott Williams & Wilkins Health. ISBN 978-0-683-05731-7.
- ^ Robergs RA, Ghiasvand F, Parker D (сентябрь 2004). «Биохимия метаболического ацидоза, вызванного физической нагрузкой». Американский журнал физиологии. Регуляторная, интегративная и сравнительная физиология . 287 (3): R502 – R516. DOI : 10,1152 / ajpregu.00114.2004 . PMID 15308499 .
- ^ Lindinger М.И., Kowalchuk JM, Heigenhauser GJ (сентябрь 2005). «Применение физико-химических принципов к кислотно-щелочному статусу скелетных мышц». Американский журнал физиологии. Регуляторная, интегративная и сравнительная физиология . 289 (3): R891–4, ответ автора R904–910. DOI : 10,1152 / ajpregu.00225.2005 . PMID 16105823 .
- ^ a b c d Zilberter Y, Zilberter T, Bregestovski P (сентябрь 2010 г.). «Активность нейронов in vitro и реальность in vivo: роль энергетического гомеостаза». Направления фармакологических наук . 31 (9): 394–401. DOI : 10.1016 / j.tips.2010.06.005 . PMID 20633934 .
- ↑ Wyss MT, Jolivet R, Buck A, Magistretti PJ, Weber B (май 2011 г.). «Доказательства in vivo лактата как источника энергии нейронов» (PDF) . Журнал неврологии . 31 (20): 7477–85. DOI : 10.1523 / JNEUROSCI.0415-11.2011 . PMC 6622597 . PMID 21593331 .
- ^ Порадуйте LB (июль 2004). «Лактатный обмен: новая парадигма третьего тысячелетия» . Журнал физиологии . 558 (Pt 1): 5–30. DOI : 10.1113 / jphysiol.2003.058701 . PMC 1664920 . PMID 15131240 .
- ^ Пеллерен L, Bouzier-Сор А.К., Обер A, Serres S, M Мерлы, Costalat R, Маджистретти PJ (сентябрь 2007). «Активно-зависимая регуляция энергетического обмена астроцитами: обновленная информация». Глия . 55 (12): 1251–62. DOI : 10.1002 / glia.20528 . PMID 17659524 . S2CID 18780083 .
- ↑ Holmgren CD, Mukhtarov M, Malkov AE, Popova IY, Bregestovski P, Zilberter Y (февраль 2010). «Доступность энергетического субстрата как детерминанта потенциала покоя нейронов, передачи сигналов ГАМК и спонтанной сетевой активности в коре новорожденных in vitro» . Журнал нейрохимии . 112 (4): 900–12. DOI : 10.1111 / j.1471-4159.2009.06506.x . PMID 19943846 . S2CID 205621542 .
- ^ Tyzio R, алленовой С, Nardou R, Picardo М.А., Ямамото S, Sivakumaran S, Caiati MD, Реймс S, Minlebaev М, Эль - Мильх М, Ферре Р, Khazipov R, Romette ДЛ, Lorquin Дж, Cossart R, Халилов я, Nehlig А, Керубини Э, Бен-Ари Y (январь 2011 г.). «Деполяризующие действия ГАМК в незрелых нейронах не зависят ни от кетоновых тел, ни от пирувата» . Журнал неврологии . 31 (1): 34–45. DOI : 10.1523 / JNEUROSCI.3314-10.2011 . PMC 6622726 . PMID 21209187 .
- ^ Ruusuvuori E, Kirilkin I, Pandya N, Кайла K (ноябрь 2010). «Спонтанные сетевые события, вызванные деполяризующим действием ГАМК в неонатальных срезах гиппокампа, не связаны с недостаточным митохондриальным энергетическим метаболизмом» . Журнал неврологии . 30 (46): 15638–42. DOI : 10.1523 / JNEUROSCI.3355-10.2010 . PMC 6633692 . PMID 21084619 .
- ^ Хахалин AS (сентябрь 2011). «Под вопросом деполяризующие эффекты ГАМК на раннем этапе развития мозга» . Журнал нейрофизиологии . 106 (3): 1065–7. DOI : 10,1152 / jn.00293.2011 . PMID 21593390 . S2CID 13966338 .
- ^ Иванов А, Мухтаров М, Брегестовски П, Зильбертер Y (2011). «Лактат эффективно покрывает потребность в энергии во время активности нейронной сети в неонатальных срезах гиппокампа» . Границы нейроэнергетики . 3 : 2. дои : 10,3389 / fnene.2011.00002 . PMC 3092068 . PMID 21602909 .
- ^ Kasischke K (2011). «Лактат питает мозг новорожденного» . Границы нейроэнергетики . 3 : 4. DOI : 10,3389 / fnene.2011.00004 . PMC 3108381 . PMID 21687795 .
- ^ a b c d Результаты анализа крови - нормальные диапазоны. Архивировано 2 ноября 2012 г. в Wayback Machine Bloodbook.Com
- ^ a b c d Получено из значений массы с использованием молярной массы 90,08 г / моль.
- ^ «Национальная база данных по питательным веществам Министерства сельского хозяйства США для стандартной справки, выпуск 28 (2015 г.), документация и руководство пользователя» (PDF) . 2015. стр. 13.
- ^ Например, в этой записи базы данных USDA для йогурта энергия пищи рассчитывается с использованием заданных коэффициентов для углеводов, жиров и белков. (Чтобы увидеть коэффициенты, нужно щелкнуть «Полный отчет».) Расчетное значение основано на 4,66 граммах углеводов, что в точности равно сахару.
- ^ Гринфилд H, Саутгейт D (2003). Данные о составе пищевых продуктов: производство, управление и использование . Рим: ФАО . п. 146. ISBN. 9789251049495.
- ^ «Пивоварение с молочнокислыми бактериями» . ПодробнееПиво .
- ^ Ламбик (классический пивной стиль) - Жан Гинар
- ^ Ли Ли, Сяохун Яо, Caihong Zhong и Xuzhong Чен (январь 2010). «Акебия: потенциально новый фруктовый урожай в Китае» . HortScience . 45 (1): 4–10. DOI : 10.21273 / HORTSCI.45.1.4 .CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
- ^ «Текущие добавки, одобренные ЕС, и их номера E» . Агентство по пищевым стандартам Великобритании . Проверено 27 октября 2011 года .
- ^ «Перечень пищевых добавок, часть II» . Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США . Проверено 27 октября 2011 года .
- ^ «Стандарт 1.2.4 - Маркировка ингредиентов» . Кодекс пищевых стандартов Австралии и Новой Зеландии . Проверено 27 октября 2011 года .
- ^ a b «Список определенных веществ, подтвержденных как GRAS: молочная кислота» . FDA США . Проверено 20 мая 2013 года .
- ^ «Приложения Purac Carcass» . Пурац . Проверено 20 мая 2013 года .
- ^ "Ответное письмо агентства, уведомление GRAS № GRN 000240" . FDA . FDA США . Проверено 20 мая 2013 года .
- ^ Druckerman P (2 октября 2016). «Если я просплю час, погибнут 30 человек» . Нью-Йорк Таймс .
Внешние ссылки [ править ]
- Кукурузный пластик спешит на помощь
- Молочная кислота: информация и ресурсы
- Молочная кислота - не враг мышц, а топливо
- Фицджеральд М. (26 января 2010 г.). «Мифы о молочной кислоте» . Конкурент работает .