Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Глицеральдегид
Глицеральдегид
D-глицеральдегид
Имена
Систематическое название ИЮПАК
2,3-дигидроксипропаналь
Другие имена
Глицеральдегид
Глицериновый альдегид
Глицераль
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard100.000.264 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
  • InChI = 1S / C3H6O3 / c4-1-3 (6) 2-5 / h1,3,5-6H, 2H2 проверитьY
    Ключ: MNQZXJOMYWMBOU-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C3H6O3 / c4-1-3 (6) 2-5 / h1,3,5-6H, 2H2
    Ключ: MNQZXJOMYWMBOU-UHFFFAOYAU
  • О = СС (О) СО
  • OCC (O) C = O
Свойства [1]
С 3 Н 6 О 3
Молярная масса90,078  г · моль -1
Плотность1,455 г / см 3
Температура плавления 145 ° С (293 ° F, 418 К)
Точка кипения От 140 до 150 ° C (от 284 до 302 ° F, от 413 до 423 K) при 0,8 мм рт.
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Глицеральдегид ( глицераль ) представляет собой моносахарид триозы с химической формулой C 3 H 6 O 3 . Это простейшая из всех распространенных альдоз . Это сладкое , бесцветное, кристаллическое твердое вещество, которое является промежуточным соединением в углеводном обмене . Слово происходит от объединения глицерина и альдегида , поскольку глицеральдегид - это глицерин с одной спиртовой группой, окисленной до альдегида.

Структура [ править ]

Глицеральдегид имеет один хиральный центр и, следовательно, существует в виде двух разных энантиомеров с противоположным оптическим вращением:

  • В номенклатуре D / L либо D от латинского Dexter, что означает «правый», либо L от латинского Laevo, что означает «левый».
  • В номенклатуре R / S либо R от латинского Rectus означает «правый», либо S от латинского Sinister, что означает «левый».
D -глицеральдегид
(R) -глицеральдегид
(+) - глицеральдегид		L -глицеральдегид
(S) -глицеральдегид
(-) - глицеральдегид
Проекция Фишера
Формула скелета
Шариковая модель

Хотя оптическое вращение глицеральдегида равно (+) для R и (-) для S , это не верно для всех моносахаридов. Стереохимическая конфигурация может быть определена только по химической структуре, тогда как оптическое вращение может быть определено только эмпирически (экспериментально).

Это было удачным предположением, что молекулярная D- геометрия была приписана (+) - глицеральдегиду в конце 19 века, что было подтверждено рентгеновской кристаллографией в 1951 году [2].

Номенклатура [ править ]

В D / L системе , глицеральдегид используются в качестве стандарта для конфигурационных углеводов. Моносахаридам с абсолютной конфигурацией, идентичной ( R ) -глицеральдегиду в последнем стереоцентре, например C5 в глюкозе , присваивается стерео-дескриптор D- . Те, которые похожи на ( S ) -глицеральдегид, получают L- .

Химический синтез [ править ]

Глицеральдегид можно получить вместе с дигидроксиацетоном путем мягкого окисления глицерина , например, перекисью водорода и солью двухвалентного железа в качестве катализатора . Дигидроксиацетон, простейшая кетоза , является изомером глицеральдегида.

Биосинтез [ править ]

Фермент глицериндегидрогеназа (НАДФ + ) имеет два субстрата, глицерин и НАДФ + , и 3 продукта, D-глицеральдегид, НАДФН и Н + .

Биохимическая роль [ править ]

Взаимное превращение фосфатов глицеральдегида ( глицеральдегид-3-фосфат ) и дигидроксиацетон ( дигидроксиацетонфосфат ), катализируемое ферментом триозофосфат-изомеразой , является важным промежуточным этапом в гликолизе .

См. Также [ править ]

  • Стереоизомерия

Ссылки [ править ]

  1. ^ Индекс Мерк , 11-е издание, 4376
  2. ^ Определение абсолютной конфигурации оптически активных соединений с помощью рентгеновских лучей Nature 168, 271-272 JM BIJVOET, AF PEERDEMAN & AJ van BOMMEL doi : 10.1038 / 168271a0

[[]]