Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Об EP от The Sweet Science см. Galactose (EP) .
d -галактоза
Галактоза-3D-шары.png
Бета-D-галактопираноза.svg
Хаворт проекция из
β- д -galactopyranose
DГалактоза Fischer.svg
Фишер проекция из г -galactose
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
КЕГГ
MeSHГалактоза
UNII
  • InChI = 1S / C6H12O6 / c7-1-2-3 (8) 4 (9) 5 (10) 6 (11) 12-2 / h2-11H, 1H2 / t2−, 3 +, 4 +, 5−, 6 + / м1 / с1 проверитьY
    Ключ: WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C6H12O6 / c7-1-2-3 (8) 4 (9) 5 (10) 6 (11) 12-2 / h2-11H, 1H2 / t2−, 3 +, 4 +, 5−, 6 + / м1 / с1
    Ключ: WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBBU
  • O [C @ H] 1 [C @@ H] (O) [C @ H] (O [C @ H] (O) [C @@ H] 1O) CO
Характеристики
С 6 Н 12 О 6
Молярная масса180,156  г · моль -1
ВнешностьБелое твердое вещество [1]
ЗапахБез запаха [1]
Плотность1,5 г / см 3 [1]
Температура плавления168–170 ° C (334–338 ° F, 441–443 K) [1]
650 г / л (20 ° C) [1]
-103,00 · 10 −6 см 3 / моль
Фармакология
V04CE01 ( ВОЗ ) V08DA02 ( ВОЗ ) ( микрочастицы )
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)
0
0
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Галактоза ( / ɡ ə л æ к т oʊ ы / , галакто- + -ose , «молочный сахар») иногда сокращенно Гал , является моносахарид сахара , что примерно так же сладко , как глюкоза , и около 65% , как сладкий , как сахароза . [2] Это aldohexose и С-4 эпимера из глюкозы . [3] Молекула галактозы, связанная с молекулой глюкозы , образует лактозу. молекула.

Галактан - это полимерная форма галактозы, содержащаяся в гемицеллюлозе и образующая ядро ​​галактанов, класса природных полимерных углеводов. [4]

Этимология [ править ]

Слово галактоза было придумано Чарльзом Вайсманом [5] в середине 19 века и происходит от греческого слова galaktos (молоко) [ необходима цитата ] и общего химического суффикса сахаров -оза . [6] Этимология сравнима с этимологией слова « лактоза», поскольку оба содержат корни, означающие «молочный сахар». Лактоза - это дисахарид галактозы плюс глюкоза. [ необходима цитата ]

Структура и изомерия [ править ]

Галактоза существует как в форме с открытой цепью, так и в циклической форме. Форма с открытой цепью имеет карбонил на конце цепи.

Четыре изомера являются циклическими, два из них с пиранозным (шестичленным) кольцом, два с фуранозным (пятичленным) кольцом. Галактофураноза встречается в бактериях, грибах и простейших [7] [8] и распознается предполагаемым хордовым иммунным лектином- интелектином через его экзоциклический 1,2-диол. В циклической форме есть два аномера , названные альфа и бета, поскольку переход от формы с открытой цепью к циклической форме включает создание нового стереоцентра на месте карбонила с открытой цепью . В бета-форме спиртовая группа находится в экваториальном положении, тогда как в альфа-форме спиртовая группа находится в аксиальном положении. [9]

Циклические формы галактозы
Стул конформация D-галактопиранозы

Отношение к лактозе [ править ]

Галактоза - это моносахарид . В сочетании с глюкозой (моносахаридом) в результате реакции конденсации получается дисахарид, называемый лактозой . Гидролиза лактозы в глюкозу и галактозу , катализируемой с помощью ферментов лактазы и β-галактозидазы . Последним получают по лаковому оперону в кишечной палочке . [ необходима цитата ]

В природе лактоза содержится в основном в молоке и молочных продуктах. Следовательно, различные пищевые продукты, приготовленные из ингредиентов молочного происхождения, могут содержать лактозу. [10] Метаболизм галактозы , который превращает галактозу в глюкозу, осуществляется тремя основными ферментами в механизме, известном как путь Лелуара . Ферменты перечислены в порядке метаболического пути: галактокиназа (GALK), галактозо-1-фосфатуридилтрансфераза (GALT) и UDP-галактозо-4'-эпимераза (GALE). [ необходима цитата ]

В период лактации у человека глюкоза превращается в галактозу в результате гексонеогенеза, что позволяет молочным железам секретировать лактозу. Однако большая часть лактозы в грудном молоке синтезируется из галактозы, поступающей из крови, и только 35 ± 6% производится из галактозы в результате синтеза de novo . [11] Глицерин также участвует в производстве галактозы в молочных железах. [12]

Метаболизм [ править ]

Метаболизм общих моносахаридов и некоторые биохимические реакции глюкозы.
Метаболизм галактозы

Глюкоза более стабильна, чем галактоза, и менее восприимчива к образованию неспецифических гликоконъюгатов, молекул, по крайней мере, с одним сахаром, присоединенным к белку или липиду. Многие предполагают, что именно по этой причине путь быстрого превращения галактозы в глюкозу был очень консервативным у многих видов. [13]

Основной путь метаболизма галактозы - это путь Лелуара ; Однако было отмечено, что люди и другие виды содержат несколько альтернативных путей, таких как Путь Де Лея Дудорова . Путь Лелуара состоит из последней стадии двухэтапного процесса, который превращает β-D-галактозу в UDP-глюкозу.. Начальная стадия - превращение β-D-галактозы в α-D-галактозу ферментом мутаротазой (GALM). Путь Leloir затем осуществляет превращение α-D-галактозы в UDP-глюкозу с помощью трех основных ферментов: Галактокиназа (GALK) фосфорилирует α-D-галактозу в галактозо-1-фосфат или Gal-1-P; Галактозо-1-фосфатуридилтрансфераза (GALT) переносит группу UMP с UDP-глюкозы на Gal-1-P с образованием UDP-галактозы; и, наконец, UDP-галактоза-4'-эпимераза (GALE) взаимно преобразует UDP-галактозу и UDP-глюкозу, тем самым завершая путь. [14]

Галактоземия - это неспособность правильно расщеплять галактозу из-за генетически унаследованной мутации в одном из ферментов пути Лелуара. В результате потребление даже небольших количеств вредно для галактоземии. [15]

Источники [ править ]

Галактоза содержится в молочных продуктах , авокадо , сахарной свекле , других жевательных резинках и слизях . Он также синтезируется организмом, где он входит в состав гликолипидов и гликопротеинов в нескольких тканях ; и является побочным продуктом процесса производства этанола третьего поколения (из макроводорослей). [ необходима цитата ]

Клиническое значение [ править ]

Хроническое системное воздействие D-галактозы на мышей , крыс и дрозофил вызывает ускорение старения (старения). Сообщалось, что воздействие высоких доз D-галактозы (120 мг / кг) может вызывать снижение концентрации и подвижности сперматозоидов у грызунов и широко используется в качестве модели старения при подкожном введении. [16] [17] [18] Два исследования показали возможную связь между галактозой в молоке и раком яичников . [19] [20] Другие исследования не показывают корреляции, даже при наличии нарушения метаболизма галактозы. [21] [22] Совсем недавно объединенный анализ, проведенный Гарвардской школой общественного здравоохранения, не показал особой корреляции между продуктами, содержащими лактозу, и раком яичников, и показал статистически незначимое увеличение риска потребления лактозы при 30 г / день. [23] Для установления возможных рисков необходимы дополнительные исследования. [ необходима цитата ]

Некоторые текущие исследования показывают, что галактоза может играть роль в лечении фокального сегментарного гломерулосклероза (заболевание почек, приводящее к почечной недостаточности и протеинурии). [24] Этот эффект, вероятно, является результатом связывания галактозы с фактором FSGS. [25]

Галактоза является компонентом антигенов, присутствующих в клетках крови, которые определяют группу крови в системе групп крови ABO . В антигенах O и A есть два мономера галактозы на антигенах, тогда как в антигенах B есть три мономера галактозы. [26]

Дисахарид, состоящий из двух единиц галактозы, галактоза-альфа-1,3-галактоза (альфа-гал), был признан потенциальным аллергеном, присутствующим в мясе млекопитающих . Аллергия на альфа-галлы может быть спровоцирована укусами клещей-одиночек . [ необходима цитата ]

История [ править ]

В 1855 г. Эрдманн заметил, что гидролиз лактозы дает не только глюкозу, но и другое вещество. [27] [28]

Галактоза была впервые выделена и изучена Луи Пастером в 1856 году, он назвал ее «лактозой». [29] В 1860 году Бертло переименовал его в «галактозу» или «лактозную глюкозу». [30] [31] В 1894 году Эмиль Фишер и Роберт Моррелл определили конфигурацию галактозы. [32]

См. Также [ править ]

  • Галактолиз
  • L-галактоза
  • Галактоген

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b c d e Запись в базе данных веществ GESTIS Института безопасности и гигиены труда
  2. ^ Спиллейн WJ (2006-07-17). Оптимизация сладкого вкуса продуктов . Издательство Вудхед. п. 264. ISBN 9781845691646.
  3. ^ Kalsi PS (2007). Стереохимия и механизм органических реакций (через решенные задачи) . Нью Эйдж Интернэшнл. п. 43. ISBN 9788122417661.
  4. ^ Дзанетти M, Capra DJ (2003-09-02). Антитела . CRC Press. п. 78. ISBN 9780203216514.
  5. ^ "Чарльз Вейсман в переписи 1940 года" . Родословная . Проверено 26 декабря 2017 года .
  6. ^ Бхат PJ (2 марта 2008). Галактозный регулятор дрожжей: от генетики к системной биологии . Springer Science & Business Media. ISBN 9783540740155. Проверено 26 декабря 2017 года .
  7. ^ Нассау П.М., Мартин С.Л., Браун Р.Э., Уэстон А., Монси Д., Макнил М.Р. (Февраль 1996 г.). «Биосинтез галактофуранозы в Escherichia coli K-12: идентификация и клонирование UDP-галактопиранозной мутазы» (PDF) . Журнал бактериологии . 178 (4): 1047–52. DOI : 10.1128 / jb.178.4.1047-1052.1996 . PMC 177764 . PMID 8576037 .   
  8. ^ Tefsen B, Ram AF, ван Die I, Routier FH (апрель 2012). «Галактофураноза у эукариот: аспекты биосинтеза и функциональное воздействие» . Гликобиология . 22 (4): 456–69. DOI : 10.1093 / glycob / cwr144 . PMID 21940757 . 
  9. ^ "Офардт, С. Галактоза" . Архивировано из оригинала на 2006-09-08 . Проверено 26 ноября 2015 .
  10. ^ Персонал (июнь 2009 г.). «Непереносимость лактозы - Национальный информационный центр по заболеваниям пищеварительной системы» . digestive.niddk.nih.gov . Архивировано из оригинального 25 ноября 2011 года . Проверено 11 января 2014 года .
  11. ^ Sunehag A, S TIGAS, Haymond МВт (январь 2003). «Вклад плазменной галактозы и глюкозы в синтез молочной лактозы при приеме галактозы» . Журнал клинической эндокринологии и метаболизма . 88 (1): 225–9. DOI : 10.1210 / jc.2002-020768 . PMID 12519857 . 
  12. ^ Sunehag AL, Louie K, Bier JL, TIGAS S, Haymond МВт (январь 2002). «Гексонеогенез в груди человека в период лактации» . Журнал клинической эндокринологии и метаболизма . 87 (1): 297–301. DOI : 10,1210 / jc.87.1.297 . PMID 11788663 . 
  13. ^ Фридович-Кейл JL, Вальтер JH. «Галактоземия» . In Valle D, Beaudet AL, Vogelstein B, Kinzler KW, Antonarakis SE, Ballabio A, Gibson KM, Mitchell G (ред.). Интернет-метаболические и молекулярные основы наследственных заболеваний .
    а 4 б 21 в 22 г 22
  14. ↑ Bosch AM (август 2006 г.). «Возвращение к классической галактоземии». Журнал наследственных метаболических заболеваний . 29 (4): 516–25. DOI : 10.1007 / s10545-006-0382-0 . PMID 16838075 . S2CID 16382462 .  
    а 517 б 516 в 519
  15. Перейти ↑ Berry GT (1993). «Классическая галактоземия и клинический вариант галактоземии» . nih.gov . Вашингтонский университет, Сиэтл. PMID 20301691 . Дата обращения 17 мая 2015 . 
  16. ^ Pourmemar Е, Мажди А, Haramshahi М, Talebi М, Р Карими, Садигх-Eteghad S (январь 2017 г.). «Интраназальный церебролизин ослабляет ухудшение обучения и памяти при старении, вызванном D-галактозой, у мышей». Экспериментальная геронтология . 87 (Pt A): 16–22. DOI : 10.1016 / j.exger.2016.11.011 . PMID 27894939 . S2CID 40793896 .  
  17. ↑ Цуй Х, Цзо П, Чжан Кью, Ли Х, Ху Y, Лонг Дж, Пакер Л, Лю Дж (август 2006 г.). «Хроническое системное воздействие D-галактозы вызывает потерю памяти, нейродегенерацию и окислительное повреждение у мышей: защитные эффекты R-альфа-липоевой кислоты». Журнал неврологических исследований . 84 (3): 647–54. DOI : 10.1002 / jnr.20899 . PMID 16710848 . S2CID 13641006 .  
  18. ^ Zhou YY, Ji XF, Fu JP, Zhu XJ, Li RH, Mu CK и др. (2015-07-15). «Генетические изменения транскрипции и метаболического профиля у мышей миметического старения, вызванные D-галактозой» . PLOS ONE . 10 (7): e0132088. Bibcode : 2015PLoSO..1032088Z . DOI : 10.1371 / journal.pone.0132088 . PMC 4503422 . PMID 26176541 .  
  19. ^ Cramer DW (ноябрь 1989). «Устойчивость лактазы и потребление молока как детерминанты риска рака яичников». Американский журнал эпидемиологии . 130 (5): 904–10. DOI : 10.1093 / oxfordjournals.aje.a115423 . PMID 2510499 . 
  20. ^ Cramer DW, Harlow BL, Виллетт WC, Welch WR, Bell DA, Скалли RE, Ng WG, Кнапп RC (июль 1989). «Потребление галактозы и метаболизм в связи с риском рака яичников». Ланцет . 2 (8654): 66–71. DOI : 10.1016 / S0140-6736 (89) 90313-9 . PMID 2567871 . S2CID 34304536 .  
  21. ↑ Goodman MT, Wu AH, Tung KH, McDuffie K, Cramer DW, Wilkens LR и др. (Октябрь 2002 г.). «Связь активности галактозо-1-фосфат уридилтрансферазы и генотипа N314D с риском рака яичников» . Американский журнал эпидемиологии . 156 (8): 693–701. DOI : 10.1093 / AJE / kwf104 . PMID 12370157 . 
  22. ↑ Fung WL, Risch H, McLaughlin J, Rosen B, Cole D, Vesprini D, Narod SA (июль 2003 г.). «Полиморфизм галактозо-1-фосфатуридилтрансферазы N314D не влияет на риск рака яичников». Эпидемиология, биомаркеры и профилактика рака . 12 (7): 678–80. PMID 12869412 . 
  23. ^ Genkinger JM, Хантер ди - джей, Spiegelman Д, Андерсон К.Е., Арслан А, Бисон WL, и др. (Февраль 2006 г.). «Молочные продукты и рак яичников: объединенный анализ 12 когортных исследований» . Эпидемиология, биомаркеры и профилактика рака . 15 (2): 364–72. DOI : 10.1158 / 1055-9965.EPI-05-0484 . PMID 16492930 . 
  24. ^ Де Смет E, Rioux JP, Ammann H, Déziel C, Quérin S (сентябрь 2009). «Нефротический синдром, связанный с фактором проницаемости ФСГС: ремиссия после пероральной терапии галактозой» . Нефрология, Диализ, Трансплантация . 24 (9): 2938–40. DOI : 10,1093 / NDT / gfp278 . PMID 19509024 . 
  25. ^ McCarthy ET, Шарма М., Савин VJ (ноябрь 2010). «Факторы циркулирующей проницаемости при идиопатическом нефротическом синдроме и фокально-сегментарном гломерулосклерозе» . Клинический журнал Американского общества нефрологов . 5 (11): 2115–21. DOI : 10,2215 / CJN.03800609 . PMID 20966123 . 
  26. ^ Raven PH, Johnson GB (1995). Миллс CJ (ред.). Понимание биологии (3-е изд.). WM C. Brown. п. 203. ISBN. 978-0-697-22213-8.
  27. ^ Эрдман EO (1855). Dissertatio de saccharo lactico et amylaceo [ Диссертация о молочном сахаре и крахмале ] (Диссертация) (на латыни). Берлинский университет.
  28. ^ "Jahresbericht über die Fortschritte der reinen, Pharmaceutischen und Technischen Chemie" [Годовой отчет о прогрессе в чистой, фармацевтической и технической химии] (на немецком языке). 1855. С. 671–673.см. особенно стр. 673.
  29. ^ Пастер L (1856). «Note sur le sucre de lait» [Примечание о молочном сахаре]. Comptes rendus (на французском). 42 : 347–351. Со страницы 348: Я предлагаю лактозу de le nommer . (Предлагаю назвать это лактозой .)
  30. Перейти ↑ Berthelot M (1860). "Chimie organique fondée sur la synthèse" [Органическая химия, основанная на синтезе]. Малле-Башелье (на французском). Париж, Франция. 2 : 248–249.
  31. ^ «Галактоза» - от древнегреческого γάλακτος (gálaktos, «молоко»).
  32. Перейти ↑ Fischer E, Morrell RS (1894). "Ueber die Configuration der Rhamnose und Galactose" [О конфигурации рамнозы и галактозы]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft zu Berlin (на немецком языке). 27 : 382–394. DOI : 10.1002 / cber.18940270177 . Конфигурация галактозы представлена ​​на странице 385.

Внешние ссылки [ править ]

  • СМИ, связанные с галактозой, на Викискладе?