Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску

d -Рибоза
D-Ribose.png
DRibose Fischer.svg
Бета-D-рибофураноза.svg
Бета-D-рибопираноза.svg
Имена
Название ИЮПАК
(2 R , 3 R , 4 S , 5 R ) -5- (гидроксиметил) оксолан-2,3,4-триол
Другие имена
d -Рибоза
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
  • 4470639 альдегидоформа D - (-) - Рибоза ☒N
DrugBank
Номер ЕС
  • 200-059-4
  • 5779
  • 5311110  альдегидоформа D - (-) - Рибоза
UNII
Свойства [1] [2]
С 5 Н 10 О 5
Молярная масса150,13
ВнешностьБелое твердое вещество
Температура плавления 95 ° С (203 ° F, 368 К)
100  г / л (25 ° C, 77 ° F)
-21,5 ° (H 2 O)
Родственные соединения
Родственные альдопентозы
Арабинозы
ксилоза
ликсозу
Родственные соединения
Дезоксирибоза
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы
Проекция Фишера L-рибозы

Рибоза представляет собой простой сахар и углевод с молекулярной формулой C 5 H 10 O 5 и составом линейной формы H- (C = O) - (CHOH) 4 -H. В природе формы, д -ribose , является компонентом рибонуклеотидов , из которых РНК строится, и так это соединение является необходимым для кодирования , декодирования , регулирования и выражения из генов . Она имеет структурный аналог , дезоксирибозы, который также является важным компонентом ДНК . l- Рибоза - это неестественный сахар, который был впервые получен Эмилем Фишером и Оскаром Пилоти в 1891 году. [3] Лишь в 1909 году Фебус Левен и Уолтер Джейкобс признали, что d -рибоза является натуральным продуктом , энантиомером Фишера и Пилоти. продукт и незаменимый компонент нуклеиновых кислот . [4] [5] [6] Фишер выбрал название «рибоза», поскольку это частичная перестановка названия другого сахара, арабинозы., из которых рибоза является эпимером у 2' -углерода; оба названия также относятся к гуммиарабику , из которого впервые была выделена арабиноза и из которого они получили l -рибозу. [6] [7]

α- d -рибопираноза
d -рибоза
l -рибоза
Слева: проекции Хаворта одной из форм фуранозы и пиранозы d -рибозы. Справа: проекция Фишера форм с открытой цепью d- и l -рибозы.

Как и большинство сахаров, рибоза существует в виде смеси циклических форм, находящихся в равновесии с ее линейной формой, и они легко превращаются между собой, особенно в водном растворе . [8] Название «рибоза» используется в биохимии и биологии для обозначения всех этих форм, хотя при необходимости для каждой используются более конкретные названия. В своей линейной форме рибоза может быть распознана как пентозный сахар со всеми его гидроксильными функциональными группами на одной стороне в проекции Фишера . d- Рибоза имеет эти гидроксильные группы с правой стороны и связана с систематическим названием (2 R , 3R , 4 R ) -2,3,4,5-тетрагидроксипентаналь [9], в то время как у l- рибозы гидроксильные группы появляются слева в проекции Фишера. Циклизация рибозы происходит через образование полуацеталя из-за атаки на альдегид гидроксильной группой C4 'с образованием формы фуранозы или гидроксильной группой C5' с образованием формы пиранозы . В каждом случае есть два возможных геометрических результата, названных α- и β- и известных как аномеры , в зависимости от стереохимии у полуацетального атома углерода («аномерный углерод»). При комнатной температуре около 76% d-рибоза присутствует в формах пиранозы [8] : 228 (α: β = 1: 2) [10] и 24% в формах фуранозы [8] : 228 (α: β = 1: 3), [10] с присутствует только около 0,1% линейной формы. [11] [12]

В рибонуклеозиды аденозиновым , цитидин , гуанозин и уридин все производные от β- д -ribofuranose. Метаболически важные виды, которые включают фосфорилированную рибозу, включают АДФ , АТФ , кофермент А , [8] : 228–229 и НАДН . цАМФ и цГМФ служат вторичными посредниками в некоторых сигнальных путях, а также являются производными рибозы. Рибоза фрагментвходит в состав некоторых фармацевтических агентов, включая антибиотики неомицин и паромомицин . [10]

Синтез и источники [ править ]

Рибоза, как ее 5-фосфатный эфир, обычно производится из глюкозы пентозофосфатным путем . По крайней мере, у некоторых архей были идентифицированы альтернативные пути. [13]

Рибозу можно синтезировать химическим путем, но коммерческое производство зависит от ферментации глюкозы. Используя генетически модифицированные штаммы B. subtilis , из 200 г глюкозы можно получить 90 г / л рибозы. Превращение влечет за собой промежуточное соединение глюконата и рибулозы. [14]

Рибоза была обнаружена в метеоритах . [15] [16]

Структура [ править ]

Рибоза - это альдопентоза (моносахарид, содержащий пять атомов углерода ), который в форме открытой цепи имеет альдегидную функциональную группу на одном конце. В традиционной схеме нумерации моносахаридов атомы углерода пронумерованы от C1 '(в альдегидной группе) до C5'. Производное дезоксирибозы , обнаруженное в ДНК, отличается от рибозы наличием атома водорода вместо гидроксильной группы у C2 '. Эта гидроксильная группа выполняет функцию сплайсинга РНК .

« Д -» в имени д -ribose относится к стереохимии из хирального атома углерода , наиболее удаленной от альдегидной группы (C4' ). В d -рибозе, как и во всех d- сахарах, этот атом углерода имеет ту же конфигурацию, что и в d- глицеральдегиде .

  • α- d- рибопираноза

  • β- d- рибопираноза

  • α- d- рибофураноза

  • β- d- рибофураноза

Относительное содержание форм рибозы в растворе: β- d -рибопираноза (59%), α- d -рибопираноза (20%), β- d- рибофураноза (13%), α- d- рибофураноза (7%) и открытый цепочка (0,1%). [11]

Для остатков рибозы в нуклеозидах и нуклеотидах торсионные углы вращения, охватывающие связи, влияют на конфигурацию соответствующего нуклеозида и нуклеотида. Вторичная структура нуклеиновой кислоты определяется вращением его 7 торсионных углов . [17] Наличие большого количества углов кручения обеспечивает большую гибкость.

В замкнутых кольцевых рибозах наблюдаемая гибкость, упомянутая выше, не наблюдается, потому что кольцевой цикл накладывает ограничение на количество углов кручения, возможных в конструкции. [17] Конформеры рибоз закрытой формы различаются в отношении того, как одиночный кислород в молекуле расположен относительно азотистого основания (также известного как азотистое основание или просто основание), присоединенного к рибозе. Если уголь обращен к основанию, то рибоза помечается как эндо. Если уголь обращен от основания, то рибоза помечена как экзо. Если есть молекула кислорода, присоединенная к 2 'атому углерода рибозы замкнутого цикла, то экзо-подтверждение более стабильно, поскольку оно уменьшает взаимодействия кислорода с основанием.[17] Сама разница довольно мала, но если посмотреть на всю цепочку РНК, то небольшое различие оказывает значительное влияние.

  • Некоторые конфигурации складок Ribose

  • 2 'эндо

  • 2 'эндо 3' экзо

  • 3 'эндо 2' экзо

  • 3 'эндо

Молекула рибозы обычно представлена ​​на бумаге в виде плоской молекулы. Несмотря на это, он обычно не является плоским по своей природе. Даже между атомами водорода многие составляющие молекулы рибозы вызывают стерические препятствия и напряжения между ними. Чтобы уменьшить скученность и напряжение кольца , кольцо сморщивается, то есть становится неплоским. [18] Это сморщивание достигается смещением атома из плоскости, уменьшением напряжения и получением более стабильной конфигурации. [17] Сморщивание, иначе известное как конформация сахарного кольца (в частности, сахар рибоза), можно описать как амплитуду сморщивания, так и псевдовращениеугол. Угол псевдовращения можно описать как «северный (N)» или «южный (S)» диапазон. В то время как оба диапазона находятся в двойных спиралях, северный диапазон обычно связан с РНК и A-формой ДНК . В противоположность этому , южный диапазон , связанный с формой Б ДНК . Z-ДНК содержит сахара как в северном, так и в южном диапазонах. [19] Когда смещается только один атом, это называется сморщиванием "конверта". Когда два атома смещаются, это называется «скручивающейся» складкой в ​​отношении зигзагообразной ориентации. [20]В «эндо» складке основное смещение атомов происходит на β-грани, на той же стороне, что и связь C4'-C5 'и основание. В «экзо» складке основное смещение атомов происходит на α-грани, на противоположной стороне кольца. Основными формами рибозы являются 3'-эндо-морщинка (обычно принимаемая РНК и ДНК А-формы) и 2'-эндо-складка (обычно принимаемая ДНК-формой В). [21] Эти кольцевые складки возникают в результате изменения углов кручения кольца; существует бесконечное количество комбинаций углов, следовательно, существует бесконечное количество мобильных складок, каждая из которых разделена разными энергиями активации.

Функции [ править ]

АТФ происходит из рибозы; он содержит одну рибозу, три фосфатные группы и основание аденина . АТФ создается во время клеточного дыхания из аденозиндифосфата (АТФ с одной фосфатной группой меньше).

Сигнальные пути [ править ]

Рибоза является строительным блоком во вторичных сигнальных молекулах, таких как циклический аденозинмонофосфат (цАМФ), который является производным АТФ. Одним из конкретных случаев использования цАМФ является цАМФ-зависимые сигнальные пути . В сигнальных путях цАМФ рецептор стимулирующего или ингибирующего гормона активируется сигнальной молекулой . Эти рецепторы связаны со стимулирующим или ингибирующим регулирующим G-белком . Когда активируется стимулирующий G-белок, аденилатциклаза катализирует АТФ в цАМФ с использованием Mg 2+ или Mn 2+ . цАМФ, вторичный мессенджер, затем активирует протеинкиназу А , которая является ферментомрегулирует клеточный метаболизм . Протеинкиназа А регулирует метаболические ферменты путем фосфорилирования, которое вызывает изменение в клетке в зависимости от исходной сигнальной молекулы. Обратное происходит, когда активируется ингибирующий G-белок; G-белок ингибирует аденилатциклазу, и АТФ не превращается в цАМФ.

Разница между рибозой и дезоксирибозой заключается в наличии 2'OH

Метаболизм [ править ]

Рибозу называют «молекулярной валютой» из-за ее участия во внутриклеточной передаче энергии. [ необходима цитата ] Например, никотинамидадениндинуклеотид (NAD), флавинадениндинуклеотид (FAD) и никотинамидадениндинуклеотидфосфат (NADP) все содержат d- рибофуранозный фрагмент . Каждый из них может быть получен из d- рибозы после того, как он превращается в d -рибозо-5-фосфат ферментом рибокиназой . [22] [23] НАД, ФАД и НАДФ действуют как акцепторы электронов в биохимическом окислительно-восстановительном процессе. реакции в основных метаболических путях, включая гликолиз , цикл лимонной кислоты , ферментацию и цепь переноса электронов .

Пентозофосфатный путь: начинается с d- глюкозы и включает d- рибозо-5-фосфат в качестве промежуточного соединения.

Биосинтез нуклеотидов [ править ]

Нуклеотиды синтезируются путем восстановления или синтеза de novo . [24] Спасение нуклеотидов использует части ранее изготовленных нуклеотидов и повторно синтезирует их для будущего использования. In de novo для синтеза нуклеотидов используются аминокислоты, диоксид углерода, производные фолиевой кислоты и фосфорибозилпирофосфат (PRPP). [24] Как de novo, так и для спасения требуется PRPP, который синтезируется из АТФ и рибозо-5-фосфата с помощью фермента, называемого PRPP-синтетазой . [24]

Модификации [ править ]

Изменения в природе [ править ]

Рибокиназа катализирует превращение d -рибозы в d -рибозо-5-фосфат . После превращения d -рибозо-5-фосфат становится доступным для производства аминокислот триптофана и гистидина или для использования в пентозофосфатном пути . Абсорбция д- рибозы в тонком кишечнике составляет 88–100% (до 200 мг / кг · ч). [25]

Одна важная модификация происходит в положении C2 'молекулы рибозы. При добавлении О-алкильной группы ядерное сопротивление РНК увеличивается из-за дополнительных стабилизирующих сил. Эти силы стабилизируются из-за увеличения внутримолекулярной водородной связи и увеличения стабильности гликозидной связи . [26] В результате увеличение сопротивления приводит к увеличению в период полувыведения из миРНК и потенциального терапевтического потенциала в клетках и животных. [27] метилирование рибозы на определенных участках коррелирует с уменьшением иммунной стимуляции. [28]

Синтетические модификации [ править ]

Наряду с фосфорилированием молекулы рибофуранозы могут обмениваться кислородом с селеном и серой, чтобы производить аналогичные сахара, которые различаются только в положении 4 '. Эти производные более липофильны, чем исходная молекула. Повышенная липофильность делает эти виды более подходящими для использования в таких методах, как ПЦР , пост-модификация РНК-аптамеров , антисмысловая технология и для фазирования рентгеновских кристаллографических данных. [27]

Подобно 2'-модификациям в природе, синтетическая модификация рибозы включает добавление фтора в 2'-положение. Эта фторированная рибоза действует аналогично метилированной рибозе, потому что она способна подавлять иммунную стимуляцию в зависимости от расположения рибозы в цепи ДНК. [26] Большая разница между метилированием и фторированием заключается в том, что последнее происходит только посредством синтетических модификаций. Добавление фтора приводит к усилению стабилизации гликозидной связи и увеличению внутримолекулярных водородных связей. [26]

Медицинское использование [ править ]

d -рибоза была предложена для лечения застойной сердечной недостаточности [29] (а также других форм сердечных заболеваний) и для лечения синдрома хронической усталости (СХУ), также называемого миалгическим энцефаломиелитом (МЭ), в открытой не- слепое, нерандомизированное и не перекрестное субъективное исследование. [30]

Дополнительная д -рибоза может обходить часть пентозофосфатного пути , пути выработки энергии, с образованием д -рибозо-5-фосфата. Фермент глюкозо-6-фосфат-дегидрогеназа (G-6-PDH) часто находится в дефиците в клетках, но в большей степени в пораженных тканях, например, в клетках миокарда у пациентов с сердечными заболеваниями. Поставка д -ribose в митохондриях непосредственно коррелируют с производством АТФ; уменьшился d -ribose питание уменьшает количество АТФ производится. Исследования показывают, что добавление d-рибоза после ишемии ткани (например, ишемии миокарда) увеличивает выработку АТФ миокардом и, следовательно, функцию митохондрий. По существу, введение дополнительного д -ribose обходного ферментативный шаг в пентозофосфатном пути, предоставляя альтернативный источник 5-фосфо- г -ribose 1- пирофосфата для производства АТФ. Дополнительная д- рибоза ускоряет восстановление уровня АТФ, а также снижает повреждение клеток у людей и других животных. Одно исследование показало, что использование дополнительного d -ribose уменьшает экземпляр ангины у мужчин с диагностированной ишемической болезнью сердца . [31] d -Рибоза использовалась для лечения многих патологических состояний, таких как синдром хронической усталости, фибромиалгия и дисфункция миокарда. Он также используется для уменьшения симптомов спазмов, боли, скованности и т. Д. После упражнений и для улучшения спортивных результатов [ необходима ссылка ] .

Ссылки [ править ]

  1. ^ The Merck Index: Энциклопедия химикатов, лекарств и биологических препаратов (11-е изд.), Merck, 1989, ISBN 091191028X, 8205
  2. ^ Weast, Роберт С., изд. (1981). Справочник CRC по химии и физике (62-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. п. С-506. ISBN 0-8493-0462-8.
  3. ^ Фишер, Эмиль ; Piloty, Оскар (1891). "Ueber eine neue Pentonsäure und die zweite inactive Trioxyglutarsäure" [О новой пентоновой кислоте и второй неактивной триоксиглутаровой кислоте]. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (на немецком языке). 24 (2): 4214–4225. DOI : 10.1002 / cber.189102402322 .
  4. ^ Левен, Пенсильвания ; Джейкобс, Вашингтон (1909). «Über Inosinsäure» [Об инозиновой кислоте]. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (на немецком языке). 42 (1): 1198–1203. DOI : 10.1002 / cber.190904201196 .
  5. ^ Левен, Пенсильвания ; Джейкобс, Вашингтон (1909). "Uber die Pentose in den Nucleinsäuren" [О пентозе в нуклеиновых кислотах]. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (на немецком языке). 42 (3): 3247–3251. DOI : 10.1002 / cber.19090420351 .
  6. ^ a b Жанло, Роджер В .; Флетчер, Хьюитт Г. (1951). «Химия рибозы» . В Гудзоне, Клод С .; Кантор, Сидней М. (ред.). Достижения в химии углеводов . 6 . Академическая пресса . С. 135–174. DOI : 10.1016 / S0096-5332 (08) 60066-1 . ISBN 9780080562650. PMID  14894350 .
  7. ^ Нечамкин, Ховард (1958). «Несколько интересных этимологических выводов химической терминологии». Научное образование . 42 (5): 463–474. Bibcode : 1958SciEd..42..463N . DOI : 10.1002 / sce.3730420523 .
  8. ^ a b c d Дьюик, Пол М. (2013). «Кислород как нуклеофил: гемицеталы, гемикеталы, ацетали и кеталы» . Основы органической химии: для студентов факультетов фармацевтики, медицинской химии и биологической химии . Джон Вили и сыновья . С. 224–234. ISBN 9781118681961.
  9. ^ Ли, Джеффри (июль – август 2012 г.). «Системы номенклатуры, не входящие в ИЮПАК» . Chemistry International . Международный союз чистой и прикладной химии . 34 (4) . Проверено 15 декабря 2019 .
  10. ^ а б в Бутани, ИП (2019). «Альдопентозы - сахара нуклеиновых кислот» . Химия биомолекул (2-е изд.). CRC Press . С. 63–65. ISBN 9781000650907.
  11. ^ a b Дрю, Кеннет Н .; Зайчек, Ярослав; Бондо, Гейл; Бозе, Бидиша; Серианни, Энтони С. (февраль 1998 г.). « 13 C-меченные альдопентозы: обнаружение и количественное определение циклических и ациклических форм с помощью гетероядерной 1D и 2D ЯМР спектроскопии». Исследование углеводов . 307 (3–4): 199–209. DOI : 10.1016 / S0008-6215 (98) 00040-8 .
  12. ^ de Wulf, P .; Vandamme, EJ (1997). «Микробный синтез ᴅ-рибозы: метаболическая дерегуляция и процесс ферментации». Успехи прикладной микробиологии . 44 : 167–214. DOI : 10.1016 / S0065-2164 (08) 70462-3 . ISBN 9780120026449.
  13. ^ Тумбула, DL; Teng, Q .; Бартлетт, MG; Уитмен, ВБ (1997). «Биосинтез рибозы и доказательства альтернативного первого шага в пути общих ароматических аминокислот в Methanococcus maripaludis» . Журнал бактериологии . 179 (19): 6010–6013. DOI : 10.1128 / jb.179.19.6010-6013.1997 . PMC 179501 . PMID 9324245 .  
  14. ^ Вульф, П. Де; Vandamme, EJ (1997). «Производство д-рибозы путем ферментации». Прикладная микробиология и биотехнология . 48 (2): 141–148. DOI : 10.1007 / s002530051029 . PMID 9299771 . S2CID 34340369 .  
  15. ^ Steigerwald, Билл; Джонс, Нэнси; Фурукава, Ёсихиро (18 ноября 2019 г.). «Первое обнаружение сахаров в метеоритах дает ключ к разгадке происхождения жизни» . НАСА . Дата обращения 18 ноября 2019 .
  16. ↑ Фурукава, Ёсихиро; Чикараиси, Ёсито; Окоучи, Наохико; Ogawa, Nanako O .; Glavin, Daniel P .; Дворкин, Джейсон П .; Абэ, Чиаки; Накамура, Томоки (2019). «Внеземная рибоза и другие сахара в примитивных метеоритах» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 116 (49): 24440–24445. Bibcode : 2019PNAS..11624440F . DOI : 10.1073 / pnas.1907169116 . PMC 6900709 . PMID 31740594 .  
  17. ^ a b c d Блумфилд, Виктор; Кротерс, Дональд; Тиноко, Игнасио (2000). Нуклеиновые кислоты: структура, свойства и функции . Книги университетских наук. стр.  19 -25.
  18. ^ Воет, Дональд; Воет, Джудит (2011). Биохимия . John Wiley & Sons, Inc., стр.  1152 , 1153. ISBN 978-0470570951.
  19. ^ Фолоппе, Николас; МакКерелл, Александр Д. (август 1998 г.). «Конформационные свойства дезоксирибозы и рибозы нуклеиновых кислот: квантово-механическое исследование». Журнал физической химии B . 102 (34): 6669–6678. DOI : 10.1021 / jp9818683 . ISSN 1520-6106 . 
  20. ^ "Архитектура нуклеиновой кислоты" . fbio.uh.cu . Дата обращения 8 октября 2019 .
  21. ^ Neidle, Стивен (2008). «Строительные блоки ДНК и РНК». В Neidle, Стивен (ред.). Принципы строения нуклеиновых кислот . Академическая пресса . стр.  20 -37. DOI : 10.1016 / B978-012369507-9.50003-0 . ISBN 9780123695079.
  22. ^ Борк, Пер ; Сандер, Крис ; Валенсия, Альфонсо (1993). «Конвергентная эволюция сходной ферментативной функции на различных белковых складках: гексокиназы, рибокиназы и семейства галактокиназ сахарных киназ» . Белковая наука . 2 (1): 31–40. DOI : 10.1002 / pro.5560020104 . PMC 2142297 . PMID 8382990 .  
  23. ^ Пак, Джэ; Гупта, Радхи С. (2008). «Аденозинкиназа и рибокиназа - семейство белков РК». Клеточные и молекулярные науки о жизни . 65 (18): 2875–2896. DOI : 10.1007 / s00018-008-8123-1 . PMID 18560757 . S2CID 11439854 .  
  24. ^ a b c Puigserver, Пере (2018). «Сигнальная трансдукция и метаболомика». В Хоффмане, Рональде; Бенц, Эдвард Дж .; Зильберштейн, Лесли Э .; Хеслоп, Хелен Э. (ред.). Гематология (7-е изд.). Эльзевир. С. 68–78. DOI : 10.1016 / B978-0-323-35762-3.00007-X . ISBN 9780323357623.
  25. ^ "Травяные средства, индекс дополнений AZ" . PDRHealth.com . ПДР, ООО. Архивировано из оригинального 11 октября 2008 года.
  26. ^ a b c Хэмлоу, Лукас; Он, Ченчен; Fan, Lin; Ву, Ранран; Ян, Бо; Роджерс, MT; Берден, Гиль; Оменс, Дж. (Июнь 2015 г.). Структурные эффекты модификаций цитидин-2'-рибозы, определенные с помощью спектроскопии действия Irmpd . 70-й Международный симпозиум по молекулярной спектроскопии. Университет штата Иллинойс в Урбане-Шампейн . Bibcode : 2015isms.confEMI13H . DOI : 10.15278 / isms.2015.MI13 .
  27. ^ a b Эвич, Марина; Спринг-Коннелл, Александр М .; Германн, Маркус В. (27 января 2017 г.). «Влияние модифицированных сахаров рибозы на конформацию и функцию нуклеиновых кислот». Гетероциклические связи . 23 (3): 155–165. DOI : 10,1515 / Нс-2017-0056 . ISSN 2191-0197 . S2CID 91052034 .  
  28. ^ Павлин, Хайден; Fucini, Raymond V .; Джаялатх, Прасанна; Ибарра-Соза, Хосе М .; Haringsma, Генри Дж .; Фланаган, У. Майкл; Уиллингем, Ааррон; Бил, Питер А. (2011). «Модификации нуклеиновых оснований и рибозы контролируют иммуностимуляцию с помощью РНК-миметика MicroRNA-122» . Журнал Американского химического общества . 133 (24): 9200–9203. DOI : 10.1021 / ja202492e . PMC 3116021 . PMID 21612237 .  
  29. ^ Омран, Хейдер; Маккартер, декан; Сент-Сир, Джон; Людериц, Берндт (2004). «ᴅ-рибоза помогает пациентам с застойной сердечной недостаточностью» . Экспериментальная и клиническая кардиология . Лето (9 (2)): 117–118. PMC 2716264 . PMID 19641697 .  
  30. ^ Тейтельбаум, Джейкоб Э .; Джонсон, Кларенс; Сент-Сир, Джон (26 ноября 2006 г.). «Использование-рибозы при синдроме хронической усталости и фибромиалгии: пилотное исследование». Журнал альтернативной и дополнительной медицины . 12 (9): 857–862. CiteSeerX 10.1.1.582.4800 . DOI : 10,1089 / acm.2006.12.857 . PMID 17109576 .  
  31. ^ "Рибоза" . wa.kaiserpermanente.org . Дата обращения 7 октября 2019 .