Ксилоза

d- ксилоза

Имена

Название ИЮПАК

d- ксилоза

Другие имена

(+) - Ксилоза
Древесный сахар

Идентификаторы

Количество CAS

58-86-6^Y
609-06-3 ( 1- изомер)^[^ESIS^]^Y
41247-05-6 (рацемат)^[^ESIS^]^Y

3D модель ( JSmol )

Интерактивное изображение

ЧЭМБЛ

ChEMBL502135^N

ChemSpider

119104^N

ECHA InfoCard

100.043.072

Номер ЕС

200-400-7

PubChem CID

135191

UNII

A1TA934AKO^Y
A4JW0V2MYA ( l- изомер)^Y

ИнЧИ

InChI = 1S / C5H10O5 / c6-2-1-10-5 (9) 4 (8) 3 (2) 7 / h2-9H, 1H2 / t2-, 3 +, 4-, 5 мк / м1 / с1^N
Ключ: SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N^N
InChI = 1 / C5H10O5 / c6-2-1-10-5 (9) 4 (8) 3 (2) 7 / h2-9H, 1H2 / t2-, 3 +, 4-, 5 мк / м1 / с1
Ключ: SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUBL

Улыбки

C1 [C @ H] ([C @@ H] ([C @ H] (C (O1) O) O) O) O

Свойства ^[1]^[2]

Химическая формула

С ₅ Н ₁₀ О ₅

Молярная масса

150,13 г / моль

Внешность

моноклинные иглы или призмы, бесцветные

Плотность

1,525 г / см ³ (20 ° С)

Температура плавления

От 144 до 145 ° C (от 291 до 293 ° F, от 417 до 418 K)

Хиральное вращение ([α] _D )

+ 22,5 ° (CHCl ₃ )

Магнитная восприимчивость (χ)

-84,80 · 10 ⁻⁶ см ³ / моль

Опасности

NFPA 704 (огненный алмаз)

1

0

Родственные соединения

Родственные альдопентозы

Арабинозы
рибоза
ликсозу

Родственные соединения

Ксилулоза

Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).

проверить ( что есть ?)^YN

Ссылки на инфобоксы

Ксилоза ( ср гречески : ξύλον , Ксилон , «дерево») является сахар впервые выделен из дерева, и назван в честь него. Ксилоза классифицируется как моносахарида в aldopentose типа, что означает , что он содержит пять углеродных атомов , и включает в себя альдегидную функциональную группу . Его получают из гемицеллюлозы , одного из основных компонентов биомассы . Как и большинство сахаров, он может принимать несколько структур в зависимости от условий. Со своей свободной альдегидной группой это редуцирующий сахар .

Структура [ править ]

Ациклическая форма ксилозы имеет химическую формулу Hoch ₂ ( C H (OH)) ₃ CHO. Циклические изомеры полуацеталя более распространены в растворах и бывают двух типов: пиранозы с шестичленными кольцами C ₅ O и фуранозы с пятичленными кольцами C ₄ O (с боковой группой CH ₂ OH). . Каждое из этих колец подвергается дополнительной изомерии в зависимости от относительной ориентации аномерной гидроксигруппы.

Правовращающей форма, d -xylose, это тот , который обычно возникает эндогенно в живых существ . Может быть синтезирована левовращающая форма l- ксилозы .

Возникновение [ править ]

Ксилоза является основным строительным блоком для ксилана гемицеллюлозы , который составляет около 30% у некоторых растений (например, березы), гораздо меньше у других (ель и сосна содержат около 9% ксилана). В остальном ксилоза широко распространена и содержится в зародышах большинства съедобных растений. Впервые он был выделен из древесины финским ученым Кохом в 1881 году ^[3], но впервые стал коммерчески жизнеспособным по цене, близкой к сахарозе , в 1930 году ^[4].

Ксилоза также является первым сахаридом, добавленным к серину или треонину при O-гликозилировании протеогликанового типа , и, таким образом, это первый сахарид в путях биосинтеза большинства анионных полисахаридов, таких как гепарансульфат и хондроитинсульфат . ^[5]

Ксилоза также содержится в некоторых видах жуков Chrysolinina, включая Chrysolina coerulans , у них есть сердечные гликозиды (включая ксилозу) в их защитных железах. ^[6]

Приложения [ править ]

Химические вещества [ править ]

Катализируемое кислотой разложение гемицеллюлозы дает фурфурол , ^[7]^[8] предшественник синтетических полимеров и тетрагидрофурана . ^[9]

Человеческое потребление [ править ]

Ксилоза метаболизируется людьми, хотя она не является основным питательным веществом для человека и в основном выводится почками. ^[10] Люди могут получить ксилозу только из своего рациона. Оксидоредуктазы путь присутствует в эукариотических микроорганизмов . У людей есть ферменты, называемые протеин-ксилозилтрансферазами ( XYLT1 , XYLT2 ), которые переносят ксилозу из UDP в серин в основном белке протеогликанов.

Ксилоза содержит 2,4 калории на грамм ^[11] (меньше, чем глюкоза или сахароза, примерно 4 калории на грамм).

Медицина животных [ править ]

В ветеринарии ксилоза используется для проверки на мальабсорбцию путем введения пациенту с водой после голодания . Если ксилоза обнаруживается в крови и / или моче в течение следующих нескольких часов, она всасывается в кишечнике. ^[12]

Высокое потребление ксилозы, порядка примерно 100 г / кг массы тела животного, относительно хорошо переносится свиньями, и, подобно результатам исследований на людях, часть поступившей ксилозы выводится с мочой непереваренной. ^[13]

Производство водорода [ править ]

В 2014 году было объявлено о низкотемпературном, 50 ° C (122 ° F), управляемом ферментами процессе при атмосферном давлении для превращения ксилозы в водород с почти 100% теоретического выхода . В процессе используются 13 ферментов, включая новую полифосфат- ксилулокиназу (XK). ^[14]^[15]

Производные [ править ]

Восстановление ксилозы каталитическим гидрированием дает ксилит, заменитель сахара .

См. Также [ править ]

Saccharophagus degradans
Ксилоновая кислота
Метаболизм ксилозы

Ссылки [ править ]

^ The Merck Index: Энциклопедия химикатов, лекарств и биологических препаратов (11-е изд.), Merck, 1989, ISBN 091191028X, 9995.
^ Weast, Роберт С., изд. (1981). Справочник CRC по химии и физике (62-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. п. С-574. ISBN 0-8493-0462-8..
^ Достижения в химии углеводов, Том 5, стр. 278 Хадсон и Кантор 1950
^ Пентозный метаболизм 1932
^ Бускас, Тереза; Ингале, Сампат; Boons, Герт-Ян (2006), "гликопептиды как универсальный инструмент для гликобиологии", Гликобиологии , 16 (8): 113R-36R, DOI : 10,1093 / glycob / cwj125 , PMID 16675547
↑ Э. Дэвид Морган Биосинтез у насекомых (2004) , стр. 112, в Google Книгах
^ Роджер Адамс и В. Вурхиз (1921). «Фурфурол» . Органический синтез . 1 : 49.; Сборник , 1 , стр. 280
^ Гомес Миллан, Херардо; Хеллстен, Санна; Кинг, Алистер В. Т.; Покки, Юха-Пекка; Льорка, Хорди; Сикста, Герберт (25 апреля 2019 г.). «Сравнительное исследование несмешивающихся с водой органических растворителей при производстве фурфурола из ксилозы и гидролизата березы». Журнал промышленной и инженерной химии : 354–363. DOI : 10.1016 / j.jiec.2018.12.037 . hdl : 10138/307298 .
^ Hoydonckx, HE; Ван Рейн, ВМ; Van Rhijn, W .; Де Вос, Германия; Джейкобс, Пенсильвания (2007). Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a12_119.pub2 .
Перейти ↑ Johnson, SA (2006). «Диссертация» (PDF) .
^ [1] , "Способ получения ксилозы", выпущенный 6 августа 1999 г.
^ «Поглощение D-ксилозы» , MedlinePlus , Национальная медицинская библиотека США, июль 2008 г. , получено 2009-09-06
^ Пищевая ценность D-ксилозы у свиней
^ "Команда Технологического института Вирджинии разрабатывает процесс производства водорода из ксилозы с высоким выходом в мягких условиях" . Конгресс зеленых автомобилей. 2013-04-03. DOI : 10.1002 / anie.201300766 . Проверено 22 января 2014 .
^ Мартин Дель Кампо, JS; Роллин, Дж .; Myung, S .; Chun, Y .; Chandrayan, S .; Patiño, R .; Адамс, МВт; Чжан, Ю. -HP (2013). «Производство с высоким выходом дигидрогена из ксилозы с использованием каскада синтетических ферментов в бесклеточной системе». Angewandte Chemie International Edition . 52 (17): 4587. DOI : 10.1002 / anie.201300766 . PMID 23512726 .

[1] The Merck Index: Энциклопедия химикатов, лекарств и биологических препаратов (11-е изд.), Merck, 1989, ISBN 091191028X, 9995.

[2] Weast, Роберт С., изд. (1981). Справочник CRC по химии и физике (62-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. п. С-574. ISBN 0-8493-0462-8..

[3] Достижения в химии углеводов, Том 5, стр. 278 Хадсон и Кантор 1950

[4] Пентозный метаболизм 1932

[5] Бускас, Тереза; Ингале, Сампат; Boons, Герт-Ян (2006), "гликопептиды как универсальный инструмент для гликобиологии", Гликобиологии , 16 (8): 113R-36R, DOI : 10,1093 / glycob / cwj125 , PMID 16675547

[6] Э. Дэвид Морган Биосинтез у насекомых (2004) , стр. 112, в Google Книгах

[7] Роджер Адамс и В. Вурхиз (1921). «Фурфурол» . Органический синтез . 1 : 49.; Сборник , 1 , стр. 280

[8] Гомес Миллан, Херардо; Хеллстен, Санна; Кинг, Алистер В. Т.; Покки, Юха-Пекка; Льорка, Хорди; Сикста, Герберт (25 апреля 2019 г.). «Сравнительное исследование несмешивающихся с водой органических растворителей при производстве фурфурола из ксилозы и гидролизата березы». Журнал промышленной и инженерной химии : 354–363. DOI : 10.1016 / j.jiec.2018.12.037 . hdl : 10138/307298 .

[9] Hoydonckx, HE; Ван Рейн, ВМ; Van Rhijn, W .; Де Вос, Германия; Джейкобс, Пенсильвания (2007). Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a12_119.pub2 .

[10] Перейти ↑ Johnson, SA (2006). «Диссертация» (PDF) .

[11] [1] , "Способ получения ксилозы", выпущенный 6 августа 1999 г.

[12] «Поглощение D-ксилозы» , MedlinePlus , Национальная медицинская библиотека США, июль 2008 г. , получено 2009-09-06

[13] Пищевая ценность D-ксилозы у свиней

[14] "Команда Технологического института Вирджинии разрабатывает процесс производства водорода из ксилозы с высоким выходом в мягких условиях" . Конгресс зеленых автомобилей. 2013-04-03. DOI : 10.1002 / anie.201300766 . Проверено 22 января 2014 .

[15] Мартин Дель Кампо, JS; Роллин, Дж .; Myung, S .; Chun, Y .; Chandrayan, S .; Patiño, R .; Адамс, МВт; Чжан, Ю. -HP (2013). «Производство с высоким выходом дигидрогена из ксилозы с использованием каскада синтетических ферментов в бесклеточной системе». Angewandte Chemie International Edition . 52 (17): 4587. DOI : 10.1002 / anie.201300766 . PMID 23512726 .

[1]