 | |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Название ИЮПАК 5-Метилпиримидин-2,4 (1 H , 3 H ) -дион | |||
| Другие имена 5-метилурацил | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol ) | |||
| ЧЭБИ | |||
| ЧЭМБЛ | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.000.560  | ||
| MeSH | Тимин | ||
PubChem CID | |||
| UNII | |||
CompTox Dashboard ( EPA ) | |||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| C 5 H 6 N 2 O 2 | |||
| Молярная масса | 126,115 г · моль -1 | ||
| Плотность | 1,223 г см −3 (рассчитано) | ||
| Температура плавления | От 316 до 317 ° C (от 601 до 603 ° F; от 589 до 590 K) | ||
| Точка кипения | 335 ° С (635 ° F, 608 К) (разлагается) | ||
| Кислотность (p K a ) | 9,7 | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверить ( что есть ?)  | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Тимин / θ aɪ м ɪ п / ( Т , Thy ) является одним из четырех нуклеотидов в нуклеиновой кислоте из ДНК , которые представлены буквами С-С-А-Т. Остальные - аденин , гуанин и цитозин . Тимин также известен как 5-метилурацила, в пиримидиновом нуклеиновым. В РНК тимин заменен на урацил . Тимин был впервые выделен в 1893 году Альбрехтом Косселем.и Альберта Ноймана из вилочковой железы телят, отсюда и его название. [1]
Вывод [ править ]
Как предполагает его альтернативное название (5-метилурацил), тимин может быть получен путем метилирования урацила у 5-го атома углерода. В РНК тимин в большинстве случаев заменен урацилом . В ДНК тимин (T) связывается с аденином (A) через две водородные связи, тем самым стабилизируя структуры нуклеиновых кислот.
Тимин в сочетании с дезоксирибозой образует нуклеозид дезокситимидин , который является синонимом термина тимидин . Тимидин может быть фосфорелирован до трех групп фосфорной кислоты, производя DTMP ( д eoxy т hymidine м Ono р hosphate), DTDP или дТТФ (для д i- и т RI- фосфатов, соответственно).
Одна из распространенных мутаций ДНК включает два соседних тимина или цитозина, которые в присутствии ультрафиолета могут образовывать димеры тимина , вызывая «изгибы» в молекуле ДНК, которые препятствуют нормальному функционированию.
Тимин также может быть мишенью для действия 5- фторурацила (5-FU) при лечении рака . 5-ФУ может быть метаболическим аналогом тимина (в синтезе ДНК) или урацила (в синтезе РНК). Замена этого аналога подавляет синтез ДНК в активно делящихся клетках.
Основания тимина часто окисляются до гидантоинов с течением времени после смерти организма. [2]
Теоретические аспекты [ править ]
В марте 2015 года, ученые НАСА сообщили , что, в первый раз, комплекс ДНК и РНК органических соединений из жизни , в том числе урацил , цитозин и тимин, были сформированы в лаборатории при космических условиях, с использованием исходных химических веществ, таких как пиримидина , найдено в метеоритах . По мнению ученых, пиримидин, как и полициклические ароматические углеводороды (ПАУ), еще одно богатое углеродом соединение, мог образоваться в красных гигантах или в межзвездных облаках пыли и газа. [3]Тимин не был обнаружен в метеоритах, что говорит о том, что первые нити ДНК пришлось искать в другом месте, чтобы получить этот строительный блок. Тимин, вероятно, образовался в некоторых родительских телах метеоритов, но, возможно, не сохранился в этих телах из-за реакции окисления перекисью водорода . [4]
См. Также [ править ]
- Дезоксирибоза
- Дезокситимидин
- Нуклеооснование
- Пиримидин
- Смерть без тимина
- Урацил
Ссылки [ править ]
- ^ Альбрехт Коссель и Альберт Нойман (1893) «Ueber das Thymin, ein Spaltungsproduct der Nucleïnsäure» (О тимине , продукте расщепления нуклеиновой кислоты), Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft zu Berlin , 26 : 2753-2756. С п. 2754: "Wir bezeichnen diese Substanz als Thymin". (Мы обозначаем это вещество как «тимин» [потому что первоначально оно было получено из вилочковой железы телят].)
- ^ Hofreiter М., Серра Д., Пойнар HN, Куч М. и С. Paabo Nature Reviews Genetics (2001) 2 : 353.
- ^ Marlaire, Рут (3 марта 2015). «НАСА Эймс воспроизводит строительные блоки жизни в лаборатории» . НАСА . Дата обращения 5 марта 2015 .
- ^ Таскер, Элизабет. "Семена жизни пришли из космоса?" . Сеть блогов Scientific American . Проверено 24 ноября 2016 .
Внешние ссылки [ править ]
- Тимин MS Spectrum
- Энциклопедия Infoplease
- Научное пособие: структура и репликация ДНК
