 | |
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 4-аминопиримидин-2 (1 H ) -он | |
| Другие имена 4-амино-1 H- пиримидин-2-он | |
| Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.000.681  |
| КЕГГ | |
| MeSH | Цитозин |
PubChem CID | |
| UNII | |
CompTox Dashboard ( EPA ) | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C 4 H 5 N 3 O | |
| Молярная масса | 111,10 г / моль |
| Плотность | 1,55 г / см 3 (рассчитано) |
| Температура плавления | От 320 до 325 ° C (от 608 до 617 ° F; от 593 до 598 K) (разлагается) |
| Кислотность (p K a ) | 4,45 (среднее), 12,2 (начальное) [1] |
| -55,8 · 10 −6 см 3 / моль | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверить ( что есть ?)  | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Цитозин ( / с aɪ т ə ˌ с я н , - ˌ г я н , - ˌ с ɪ п / ; [2] [3] С ) является одним из четырех основных баз найдены в ДНК и РНК , а также аденина , гуанин и тимин ( урацил в РНК). Это производное пиримидина с гетероциклическим ароматическим кольцом.и два присоединенных заместителя ( аминогруппа в положении 4 и кетогруппа в положении 2). Нуклеозид цитозина является цитидином . В спаривании оснований Уотсона-Крика он образует три водородные связи с гуанином .
История [ править ]
Цитозин был открыт и назван Альбрехтом Косселем и Альбертом Нойманом в 1894 году, когда он был гидролизован из тканей тимуса теленка . [4] [5] Структура была предложена в 1903 году и была синтезирована (и таким образом подтверждена) в лаборатории в том же году.
В 1998 году цитозин был использован в ранней демонстрации квантовой обработки информации, когда исследователи Оксфордского университета реализовали алгоритм Дойча-Йозса на двухкубитном квантовом компьютере ядерного магнитного резонанса (ЯМРК) . [6]
В марте 2015 года ученые НАСА сообщили об образовании цитозина, наряду с урацилом и тимином, из пиримидина в космических лабораторных условиях, что представляет интерес, поскольку пиримидин был обнаружен в метеоритах, хотя его происхождение неизвестно. [7]
Химические реакции [ править ]
Метилирование цитозина происходит по углеродному числу 5.
Цитозин можно найти как часть ДНК, как часть РНК или как часть нуклеотида . Как цитидинтрифосфат (CTP), он может действовать как кофактор для ферментов и может передавать фосфат для преобразования аденозиндифосфата (ADP) в аденозинтрифосфат (ATP).
В ДНК и РНК цитозин связан с гуанином . Однако он по своей природе нестабилен и может превращаться в урацил ( спонтанное дезаминирование ). Это может привести к точечной мутации, если не будет исправлено ферментами репарации ДНК, такими как урацилгликозилаза, которая расщепляет урацил в ДНК.
Цитозин также может быть метилирован в 5-метилцитозин ферментом, называемым ДНК-метилтрансферазой, или быть метилирован и гидроксилирован с образованием 5-гидроксиметилцитозина . Разница в скорости дезаминирования цитозина и 5-метилцитозина (до урацила и тимина ) лежит в основе бисульфитного секвенирования . [8]
Биологическая функция [ править ]
При обнаружении третьего в кодоне из РНК , цитозин является синонимом урацил , так как они являются взаимозаменяемыми в качестве третьей базы. Когда третье основание находится в кодоне как второе основание, оно всегда взаимозаменяемо. Например, UCU, UCC, UCA и UCG - все серины , независимо от третьего основания.
Активное ферментативное дезаминирование цитозина или 5-метилцитозина семейством цитозиндезаминаз APOBEC может иметь как положительные, так и отрицательные последствия для различных клеточных процессов, а также для эволюции организма. [9] С другой стороны, влияние дезаминирования на 5-гидроксиметилцитозин остается менее изученным.
Теоретические аспекты [ править ]
Цитозин не был обнаружен в метеоритах, что позволяет предположить, что первые цепи РНК и ДНК пришлось искать в другом месте, чтобы получить этот строительный блок. Цитозин, вероятно, образовался в некоторых родительских телах метеоритов, однако не сохранился в этих телах из-за эффективной реакции дезаминирования до урацила . [10]
Ссылки [ править ]
- ^ Доусон, RMC; и другие. (1959). Данные для биохимических исследований . Оксфорд: Clarendon Press.
- ^ «Цитозин» . Dictionary.com Без сокращений . Случайный дом .
- ^ «Цитозин» . Словарь Мерриама-Вебстера .
- ^ А. Коссель и Альберт Нойман (1894) «Darstellung und Spaltungsprodukte der Nucleïnsäure (Adenylsäure)» (Получение и продукты расщепления нуклеиновых кислот (аденовая кислота)), Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft zu Berlin , 27 : 2215–2222. Название «цитозин» придумано на странице 2219: «… ein Produkt von basechen Eigenschaften, für welches wir den Namen« Cytosin »vorschlagen». (… Продукт с основными свойствами, для которого мы предлагаем название «цитозин».)
- ^ Kossel, A .; Steudel, HZ (1903). "Weitere Untersuchungen über das Cytosin" . Physiol. Chem . 38 (1–2): 49–59. DOI : 10.1515 / bchm2.1903.38.1-2.49 .
- ^ Джонс, JA; М. Моска (1998-08-01). «Реализация квантового алгоритма на квантовом компьютере ядерного магнитного резонанса» . J. Chem. Phys . 109 (5): 1648–1653. arXiv : квант-ph / 9801027 . Bibcode : 1998JChPh.109.1648J . DOI : 10.1063 / 1.476739 . S2CID 19348964 . Архивировано из оригинала на 2008-06-12 . Проверено 18 октября 2007 .
- ^ Marlaire, Рут (3 марта 2015). «НАСА Эймс воспроизводит строительные блоки жизни в лаборатории» . НАСА . Дата обращения 5 марта 2015 .
- ^ Hayatsu, Hikoya (2008). «Открытие опосредованного бисульфитом превращения цитозина в урацил, ключевой реакции для анализа метилирования ДНК - Личный кабинет» . Труды Японской академии. Серия B, Физические и биологические науки . 84 (8): 321–330. Bibcode : 2008PJAB ... 84..321H . DOI : 10,2183 / pjab.84.321 . ISSN 0386-2208 . PMC 3722019 . PMID 18941305 .
- ^ Chahwan R .; Wontakal SN; Роа С. (2010). «Пересечение генетической и эпигенетической информации через дезаминирование цитозина». Тенденции в генетике . 26 (10): 443–448. DOI : 10.1016 / j.tig.2010.07.005 . PMID 20800313 .
- ^ Таскер, Элизабет. "Семена жизни пришли из космоса?" . Сеть блогов Scientific American . Проверено 24 ноября 2016 .
Внешние ссылки и цитаты [ править ]
 | Викискладе есть медиафайлы по теме цитозина . |
- Цитозин MS Spectrum
- Номер EINECS 200-749-5
- Шапиро Р. (1999). «Пребиотический синтез цитозина: критический анализ и значение для происхождения жизни» . Proc. Natl. Акад. Sci. США . 96 (8): 4396–401. Bibcode : 1999PNAS ... 96.4396S . DOI : 10.1073 / pnas.96.8.4396 . PMC 16343 . PMID 10200273 .
