Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК 4-амино-1 - [(2 R , 3 R , 4 S , 5 R ) -3,4-дигидрокси-5- (гидроксиметил) оксолан-2-ил] пиримидин-2 (1 H ) -он | |
Систематическое название ИЮПАК 4-амино-1-β- D- рибофуранозил-2 (1 H ) -пиримидинон [1] 4-амино-1- [3,4-дигидрокси-5- (гидроксиметил) тетрагидрофуран-2-ил] пиримидин-2- один | |
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
ЧЭБИ | |
ЧЭМБЛ | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.000.555 |
КЕГГ | |
MeSH | Цитидин |
PubChem CID | |
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Характеристики | |
C 9 H 13 N 3 O 5 | |
Молярная масса | 243,217 |
Внешность | белый кристаллический порошок [2] |
Температура плавления | 230 ° C (разлагается) [1] |
-123,7 · 10 −6 см 3 / моль | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Цитидин представляет собой молекулу нуклеозида , которая образуется, когда цитозин присоединяется к рибозному кольцу (также известному как рибофураноза ) через β-N 1 - гликозидную связь . Цитидин входит в состав РНК .
Если цитозин присоединен к кольцу дезоксирибозы , он известен как дезоксицитидин .
Свойства [ править ]
Цитидин - белый кристаллический порошок. [2] Он хорошо растворяется в воде , но мало растворяется в этаноле . [1]
Источники питания [ править ]
Диетические источники цитидина включают продукты с высоким содержанием РНК (рибонуклеиновой кислоты) [3], такие как субпродукты, пивные дрожжи, а также продукты, богатые пиримидином, такие как пиво. Во время пищеварения продукты, богатые РНК, расщепляются на рибозилпиримидины (цитидин и уридин ), которые всасываются в неизменном виде. [3] У людей пищевой цитидин превращается в уридин, [4] который, вероятно, является соединением, лежащим в основе метаболических эффектов цитидина.
Аналоги цитидина [ править ]
Существует множество аналогов цитидина с потенциально полезной фармакологией. Например, KP-1461 - это агент против ВИЧ, который действует как вирусный мутаген [5], а зебуларин существует в E. coli и проходит испытания на предмет химиотерапии. Низкие дозы азацитидина и его аналога децитабина показали результаты против рака за счет эпигенетического деметилирования. [6]
Биологические действия [ править ]
В дополнение к своей роли в качестве пиримидинового компонента РНК, цитидин было установлено , чтобы контролировать нейронную - глиальных глутамата езда на велосипеде, с уменьшением добавок midfrontal / церебральным глутамата / глутамина уровни. [7] Таким образом, цитидин вызывает интерес как потенциальный глутаматергический антидепрессант . [7]
Ссылки [ править ]
- ^ a b c Уильям М. Хейнс (2016). CRC Справочник по химии и физике (97-е изд.). Бока-Ратон: CRC Press. п. 3–140. ISBN 978-1-4987-5429-3.
- ^ a b Роберт А. Льюис, Майкл Д. Ларраньяга, Ричард Дж. Льюис-старший (2016). Краткий химический словарь Хоули (16-е изд.). Хобокен, Нью-Джерси: John Wiley & Sons, Inc. стр. 688. ISBN 978-1-118-13515-0.CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
- ^ a b Йонас Д.А.; Эльмадфа I; Engel KH; и другие. (2001). «Соображения безопасности ДНК в продуктах питания» . Энн Нутр Метаб . 45 (6): 235–54. DOI : 10.1159 / 000046734 . PMID 11786646 .
- ^ Wurtman RJ, Regan M, Улус I, Ю.Л. (октябрь 2000). «Влияние перорального ЦДФ-холина на уровни холина и уридина в плазме у людей». Биохим. Pharmacol . 60 (7): 989–92. DOI : 10.1016 / S0006-2952 (00) 00436-6 . PMID 10974208 .
- ^ Джон С. Джеймс. «Новый вид антиретровирусных препаратов, КП-1461» . Новости лечения СПИДа. Архивировано из оригинала на 2019-03-30 . Проверено 23 марта 2012 .
- ^ «Ученые перепрограммируют раковые клетки с низкими дозами эпигенетических препаратов» . Медицинский XPress. 22 марта 2012 г.
- ^ a b Мачадо-Виейра, Родриго; Сальвадоре, Джакомо; ДиасГранадос, Нэнси; Ибрагим, Лобна; Латов, Давид; Уиллер-Кастильо, Кристина; Бауман, Жаклин; Henter, Ioline D .; Сарате, Карлос А. (2010). «Новые терапевтические мишени для расстройств настроения» . Научный мировой журнал . 10 : 713–726. DOI : 10.1100 / tsw.2010.65 . ISSN 1537-744X . PMC 3035047 . PMID 20419280 .
Внешние ссылки [ править ]
- Цитидин MS Spectrum