Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Не путать с цитозином , цистеином , цистином , цитидином или котинином .
Цитизин
Скелетная формула цитизина
Шаровидная модель молекулы цитизина
Имена
Название ИЮПАК
(1 R , 5 S ) -1,2,3,4,5,6-Гексагидро-1,5-метано-8 H -пиридо [1,2a] [1,5] диазоцин-8-он
Другие имена
Цитизин
Баптитоксин
Софорин
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.006.924 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Характеристики
C 11 H 14 N 2 O
Молярная масса190,24 г / моль
Температура плавления От 152 до 153 ° C (от 306 до 307 ° F, от 425 до 426 K)
Точка кипения 218 ° С (424 ° F, 491 К) при 2 мм рт.
Фармакология
N07BA04 ( ВОЗ )
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Цитизин , также известный как baptitoxine и sophorine , является алкалоидом , который встречается в природе в нескольких растений родов, таких как Laburnum и Cytisus семейства Fabaceae . Он был использован в медицине, чтобы помочь бросить курить. [1] Его молекулярная структура имеет некоторое сходство с никотином и имеет аналогичные фармакологические эффекты. Как варениклин , цитизин является частичным агонистом из никотиновых рецепторов ацетилхолина (nAChRs). [2] Цитизин имеет короткий период полураспада - 4,8 часа, [3]и быстро выводится из организма. Использование цитизина для прекращения курения остается относительно неизвестным за пределами Восточной Европы, однако в настоящее время он исследуется в ходе клинических испытаний в Соединенных Штатах, проводимых Achieve Life Sciences.

Источники [ править ]

Виды растений, содержащие цитизин, встречаются в нескольких родах подсемейства Faboideae семейства Fabaceae , включая Laburnum , Anagyris , Thermopsis , Cytisus , Genista , Retama и Sophora . Цитизин также присутствует в Gymnocladus подсемейства Caesalpinioideae .

Использует [ редактировать ]

Отказ от курения [ править ]

В качестве фармацевтического препарата под названием Табекс или Десмоксан цитизин использовался в Восточной Европе для лечения табакокурения . Цитизин также доступен в Канаде под торговой маркой Cravv. Цитизин имеет некоторые структурные и фармакологические сходства с препаратом для прекращения курения варениклином.

Цитизин является агонистом ацетилхолина и обладает сильным сродством связывания с никотиновым рецептором ацетилхолина . Он извлекается из семян Cytisus Laborinum L. (акация Золотой дождь) и уже более 40 лет доступен в странах бывшего социалистического лагеря (FSE) в качестве средства для прекращения курения под торговой маркой Tabex, производимой болгарской фармацевтической компанией Софарма АД. Впервые он был продан в Болгарии в 1964 году, а затем стал широко доступным в странах БСЕ. [ необходима цитата ] В Польше он продается под торговой маркой Desmoxan.

В 2011 году рандомизированное контролируемое исследование с участием 740 пациентов показало, что цитизин улучшил 12-месячное воздержание от никотина с 2,4% в группе плацебо до 8,4% в группе цитизина. [4] Метаанализ восьми исследований, проведенный в 2013 году, показал, что цитизин имеет такую ​​же эффективность, что и варениклин, но со значительно меньшими побочными эффектами. [5] Систематический обзор и экономическая оценка 2014 года пришли к выводу, что цитизин более экономически эффективен для отказа от курения, чем варениклин . [6]

Развлекательный [ править ]

Растения, содержащие цитизин, в том числе веник и мескаль , также использовались в рекреационных целях . Сообщается, что к положительным эффектам относится никотиноподобная интоксикация. [4]

Реагент для органической химии [ править ]

(-) - Цитизин, экстрагированный из семян Laburnum anagyroides, использовали в качестве исходного материала для получения «(+) - суррогата спартеина » для получения энантиомерно обогащенных анионов лития, стереохимия которых противоположна анионам, полученным из спартеина. [7]

Токсичность [ править ]

Цитизин может мешать дыханию и вызывать смерть; LD 50 внутривенно у мышей составляет около 2 мг / кг. [8] Цитизин также обладает тератогенным действием . [9]

Мамане ( Sophora chrysophylla ) могут содержать цитизин в количествах, которые смертельны для большинства животных. Палил ( вьюрковые цветочница bailleui , А птица ), Uresiphita polygonalis virescens и Cydia виды ( моль ), и , возможно , овцы и коза не влияют на токсин по различным причинам, а также использовать Маманю, или их частями, в качестве пищи. Вверх. гусеницы virescens , возможно, способны изолировать цитизин, чтобы защитить себя от поедания; они имеют апосематическую окраску, которая предупреждает потенциальных хищников . [10]

Ссылки [ править ]

  1. ^ Уокер Н, С Хау, Гловер М, Макробби Н, Барнс Дж, Носа В, Параг В, Бассетт В, Буллен С (2014). «Цитизин против никотина для прекращения курения». Медицинский журнал Новой Англии . 371 (25): 2353–62. DOI : 10.1056 / nejmoa1407764 . PMID  25517706 .
  2. ^ Далланоче, Клелия; Фриджерио, Фабио; Мартелли, Джулиана; Грациозо, Джованни; Матера, Карло; Поме, Диего Юрий; Пуччи, Лука; Клементи, Франческо; Готти, Сесилия; Амичи, Марко Де (2010). «Новые трициклические Δ2-изоксазолиновые и 3-оксо-2-метилизоксазолидиновые производные: синтез и сродство связывания на подтипах нейрональных никотиновых рецепторов ацетилхолина». Биоорганическая и медицинская химия . 18 (12): 4498–4508. DOI : 10.1016 / j.bmc.2010.04.065 . ISSN 0968-0896 . PMID 20478710 .  
  3. ^ Чон, Су Хи; Ньюкомб, Дэвид; Шеридан, Джени; Тингл, Малкольм (2015-06-01). «Фармакокинетика цитизина, частичного агониста никотиновых рецепторов α4β2, у здоровых курильщиков после однократной дозы». Тестирование и анализ на наркотики . 7 (6): 475–482. DOI : 10.1002 / dta.1707 . ISSN 1942-7611 . PMID 25231024 .  
  4. ^ a b West R, Zatonski W, Cedzynska M, Lewandowska D, Pazik J, Aveyard P, Stapleton J (2011). «Плацебо-контролируемое испытание цитизина для прекращения курения». Медицинский журнал Новой Англии . 365 (13): 1193–1200. DOI : 10.1056 / NEJMoa1102035 . PMID 21991893 . 
  5. ^ Гаек, Макробби и Myers (25 февраля 2013). «Эффективность цитизина в помощи курильщикам: систематический обзор и метаанализ» . Торакс . 68 (11): 1037–42. DOI : 10.1136 / thoraxjnl-2012-203035 . PMID 23404838 . 
  6. ^ Ливисс, Джоанна; Салливан, Уильям; Рен, Шицзе; Эверсон-Хок, Эмма; Стивенсон, Мэтт; Стивенс, Джон; Сильный, Марк; Кантрелл, Анна (2014). «Какова клиническая эффективность и экономическая эффективность цитизина по сравнению с варениклином для отказа от курения? Систематический обзор и экономическая оценка» . Оценка технологий здравоохранения . 18 (33): 1–120. DOI : 10,3310 / hta18330 . PMC 4780997 . PMID 24831822 .  
  7. ^ «Синтез (+) - (1R, @ S, 9S) -11-метил-7,11-диазатрицикло [7.3.1.02.7] тридекана, суррогата (+) спартеина» . Органический синтез . 83 : 141. 2006 DOI : 10,15227 / orgsyn.083.0141 .
  8. ^ The Merck Index, 10-е изд. (1983) с.402, Рэуэй: Merck & Co.
  9. ^ RF Киллер. Справочник природных токсинов: токсикология растительных и грибковых соединений . CRC Press. п. 43.
  10. ^ Банко, ПК; Чиполлини, ML; Бретон, GW; Paulk, E .; Wink, M .; Ижаки, И. (2002). «Химия семян Sophora chrysophylla (mamane) в связи с рационом специализированного хищника семян птиц Loxioides bailleui (palila) на Гавайях» (PDF) . Журнал химической экологии . 28 (7): 1393–410. DOI : 10,1023 / A: 1016248502927 . PMID 12199503 . S2CID 7064787 . Архивировано из оригинального (PDF) 21 декабря 2012 года . Проверено 4 мая 2007 .   

Внешние ссылки [ править ]

  • Цитизин - дешевый и эффективный способ помочь курильщикам бросить курить Информация о лечении табакокурения
  • Рейнберг, Стивен. «Дешевое натуральное соединение может помочь курильщикам бросить курить» . Новости США и мировой отчет . Проверено 18 декабря 2014 .