Цистин

InChI = 1S / C6H12N2O4S2 / c7-3 (5 (9) 10) 1-13-14-2-4 (8) 6 (11) 12 / h3-4H, 1-2,7-8H2, (H, 9 , 10) (Н, 11,12)^Y
Ключ: LEVWYRKDKASIDU-UHFFFAOYSA-N^Y
InChI = 1 / C6H12N2O4S2 / c7-3 (5 (9) 10) 1-13-14-2-4 (8) 6 (11) 12 / h3-4H, 1-2,7-8H2, (H, 9 , 10) (Н, 11,12)
Ключ: LEVWYRKDKASIDU-UHFFFAOYAA

Улыбки

C (C (C (= O) O) N) SSCC (C (= O) O) N

Характеристики

Химическая формула

C ₆H ₁₂N ₂O ₄S ₂

Молярная масса

240,29 г · моль ^-1

Опасности

Паспорт безопасности

Внешний паспорт безопасности материала

Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).

проверить ( что есть ?)^YN

Ссылки на инфобоксы

Цистин представляет собой окисленную димерную форму аминокислоты цистеина и имеет формулу (SCH ₂ CH (NH ₂ ) CO ₂ H) ₂ . Это белое твердое вещество, слабо растворимое в воде. Он выполняет две биологические функции: место окислительно-восстановительных реакций и механическое соединение, которое позволяет белкам сохранять свою трехмерную структуру . ^[1]

Формирование и реакции [ править ]

Он распространен во многих продуктах, таких как яйца, мясо, молочные продукты и цельнозерновые продукты, а также в коже, рогах и волосах. Это не было признано в настоящее время получено из белков , пока он не был выделен из рога о наличии коров в 1899. ^[2] человеческие волосы и кожи содержат приблизительно 10-14% цистина по массе. ^[3] Он был открыт в 1810 году Уильямом Хайдом Волластоном .

Редокс [ править ]

Он образуется в результате окисления двух молекул цистеина, что приводит к образованию дисульфидной связи . В клеточной биологии остатки цистина (обнаруженные в белках) существуют только в нередуктивных (окислительных) органеллах, таких как секреторный путь (ER, Гольджи, лизосомы и везикулы) и внеклеточные пространства (например, ECM). В восстановительных условиях (в цитоплазме, ядре и т. Д.) Преобладает цистеин. Ссылка дисульфида легко восстанавливается с образованием соответствующего тиола цистеина . Типичными тиолами для этой реакции являются меркаптоэтанол и дитиотреитол :

(SCH ₂ CH (NH ₂ ) CO ₂ H) ₂ + 2 RSH → 2 HSCH ₂ CH (NH ₂ ) CO ₂ H + RSSR

Благодаря легкости обмена тиол-дисульфид, питательная ценность и источники цистина идентичны таковым для более распространенного цистеина . Дисульфидные связи расщепляются быстрее при более высоких температурах. ^[4]

Расстройства, связанные с цистином [ править ]

Наличие цистина в моче часто указывает на нарушение реабсорбции аминокислот. Сообщалось о цистинурии у собак. ^[5] У людей выделение большого количества кристаллов цистина может указывать на цистиноз , редкое генетическое заболевание.

Биологический транспорт [ править ]

Цистин служит субстратом для цистин-глутаматного антипортера . Эта транспортная система, которая очень специфична для цистина и глутамата, увеличивает концентрацию цистина внутри клетки. В этой системе анионная форма цистина переносится в обмен на глутамат. Цистин быстро превращается в цистеин. ^{[ необходима цитата ]} Пролекарства цистеина, например ацетилцистеин , вызывают высвобождение глутамата во внеклеточное пространство.

Цистиновые пищевые добавки для волос [ править ]

Цистеиновые добавки иногда продаются как антивозрастные продукты с заявлением о повышении эластичности кожи. ^{[ необходима цитата ]} Цистеин легче усваивается организмом, чем цистин, поэтому большинство добавок содержат цистеин, а не цистин. N-ацетилцистеин (NAC) всасывается лучше, чем другие добавки цистеина или цистина.

См. Также [ править ]

Лантионин , аналогичный моно- сульфидной связи
Третичная структура белка
Салливан реакция
Цистиноз

Ссылки [ править ]

^ Нельсон, DL; Кокс, М.М. (2000) Ленингер, Принципы биохимии . 3-е изд. Стоит опубликовать: Нью-Йорк. ISBN 1-57259-153-6 .
^ «цистин» . Британская энциклопедия . 2007. Британская энциклопедия онлайн. 27 июля 2007 г.
^ Гортнер, РА; Хоффман, У. Ф. (1925). «l-цистин» . Органический синтез . 5 : 39.
^ Аслаксена, Массачусетс; Ромархейма, Огайо; Storebakkena, T .; Скреде, А. (28 июня 2006 г.). «Оценка содержания и усвояемости дисульфидных связей и свободных тиолов в неэкструдированных и экструдированных рационах, содержащих рыбную муку и источники соевого белка». Наука и технология кормов для животных . 128 (3–4): 320–330. DOI : 10.1016 / j.anifeedsci.2005.11.008 .
^ Гал, Уильям А .; Thoene, Jess G .; Шнайдер, Джерри А. (2002). «Цистиноз». Медицинский журнал Новой Англии . 347 (2): 111–121. DOI : 10.1056 / NEJMra020552 . PMID 12110740 .

Внешние ссылки [ править ]

СМИ, связанные с цистином, на Викискладе?

[1] Нельсон, DL; Кокс, М.М. (2000) Ленингер, Принципы биохимии . 3-е изд. Стоит опубликовать: Нью-Йорк. ISBN 1-57259-153-6 .

[2] «цистин» . Британская энциклопедия . 2007. Британская энциклопедия онлайн. 27 июля 2007 г.

[3] Гортнер, РА; Хоффман, У. Ф. (1925). «l-цистин» . Органический синтез . 5 : 39.

[4] Аслаксена, Массачусетс; Ромархейма, Огайо; Storebakkena, T .; Скреде, А. (28 июня 2006 г.). «Оценка содержания и усвояемости дисульфидных связей и свободных тиолов в неэкструдированных и экструдированных рационах, содержащих рыбную муку и источники соевого белка». Наука и технология кормов для животных . 128 (3–4): 320–330. DOI : 10.1016 / j.anifeedsci.2005.11.008 .

[5] Гал, Уильям А .; Thoene, Jess G .; Шнайдер, Джерри А. (2002). «Цистиноз». Медицинский журнал Новой Англии . 347 (2): 111–121. DOI : 10.1056 / NEJMra020552 . PMID 12110740 .

[1]