Нуклеотидные основания , также известные как азотистые основания или часто просто основания , представляют собой азотсодержащие биологические соединения, которые образуют нуклеозиды , которые, в свою очередь, являются компонентами нуклеотидов , причем все эти мономеры составляют основные строительные блоки нуклеиновых кислот . Способность азотистых оснований образовывать пары оснований и накладываться друг на друга непосредственно приводит к образованию длинноцепочечных спиральных структур, таких как рибонуклеиновая кислота (РНК) и дезоксирибонуклеиновая кислота (ДНК).
Пять азотистых оснований - аденин (A), цитозин (C), гуанин (G), тимин (T) и урацил (U) - называются первичными или каноническими . Они функционируют как фундаментальные единицы генетического кода : основания A, G, C и T находятся в ДНК, а A, G, C и U - в РНК. Тимин и урацил отличаются только наличием или отсутствием метильной группы на пятом углероде (C5) этих гетероциклических шестичленных колец. [1] [ необходима страница ]
Аденин и гуанин имеют скелетную структуру с конденсированными кольцами, полученную из пурина , поэтому их называют пуриновыми основаниями . Пуриновые азотистые основания характеризуются своей единственной аминогруппой (NH2), у атома углерода C6 в аденине и C2 в гуанине. [2] Точно так же простая кольцевая структура цитозина, урацила и тимина является производной пиримидина , поэтому эти три основания называются пиримидиновыми основаниями . Каждая из пар оснований в типичной двойной спирали ДНК включает пурин и пиримидин: либо A в паре с T, либо C в паре с G. Эти пары пурин-пиримидин, которые называются базовыми комплементами., соединяют две нити спирали, и их часто сравнивают со ступенями лестницы. Спаривание пуринов и пиримидинов может частично быть результатом размерных ограничений, поскольку эта комбинация обеспечивает геометрию постоянной ширины спиральной спирали ДНК. Спаривания AT и CG функционируют для образования двойных или тройных водородных связей между аминогруппой и карбонильной группой на дополнительных основаниях.
Нуклеооснования, такие как аденин, гуанин, ксантин , гипоксантин , пурин, 2,6-диаминопурин и 6,8-диаминопурин, могли образоваться как в космическом пространстве, так и на Земле. [3] [4] [5]
Происхождение термина « основание» отражает химические свойства этих соединений в кислотно-основных реакциях , но эти свойства не особенно важны для понимания большинства биологических функций азотистых оснований.
Структура [ править ]
По бокам от структуры нуклеиновой кислоты молекулы фосфата последовательно соединяют два сахарных кольца двух соседних нуклеотидных мономеров, тем самым создавая длинноцепочечную биомолекулу . Эти соединения цепей фосфатов с сахарами ( рибозой или дезоксирибозой ) создают «скелетные» нити для биомолекулы с одной или двумя спиралями. В двойной спирали ДНК две цепи химически ориентированы в противоположных направлениях, что позволяет создавать пары оснований, обеспечивая комплементарность между двумя основаниями, и что важно для репликации или транскрипции кодированной информации, обнаруженной в ДНК.
Модифицированные азотистые основания [ править ]
ДНК и РНК также содержат другие (не первичные) основания, которые были модифицированы после образования цепи нуклеиновой кислоты. В ДНК наиболее распространенным модифицированным основанием является 5-метилцитозин (m 5 C). В РНК есть много модифицированных оснований, в том числе содержащихся в нуклеозидах псевдоуридина (Ψ), дигидроуридина (D), инозина (I) и 7-метилгуанозина (m 7 G). [6] [7]
Гипоксантин и ксантин - два из многих оснований, созданных в результате присутствия мутагена , оба из которых - в результате дезаминирования (замены аминогруппы карбонильной группой). Гипоксантин образуется из аденина, ксантин - из гуанина [8], а урацил - в результате дезаминирования цитозина.
Модифицированные пуриновые азотистые основания [ править ]
Это примеры модифицированного аденозина или гуанозина.
| Нуклеооснование | Гипоксантин | Ксантин | 7-метилгуанин |
| Нуклеозид | Инозин I | Ксантозин X | 7-метилгуанозин m 7 G |
Модифицированные пиримидиновые азотистые основания [ править ]
Это примеры модифицированного цитозина, тимина или уридина.
| Нуклеооснование | 5,6-дигидроурацил | 5-метилцитозин | 5-гидроксиметилцитозин |
| Нуклеозид | Дигидроуридин D | 5-Метилцитидин m 5 C |
Искусственные азотные основания [ править ]
Существует огромное количество аналогов азотистых оснований. Чаще всего используются флуоресцентные зонды, прямо или косвенно, такие как аминоаллильный нуклеотид , которые используются для мечения кРНК или кДНК в микрочипах . Несколько групп работают над альтернативными «дополнительными» парами оснований для расширения генетического кода, такими как изогуанин и изоцитозин или флуоресцентный 2-амино-6- (2-тиенил) пурин и пиррол-2-карбальдегид . [9] [10]
В медицине несколько аналогов нуклеозидов используются как противораковые и противовирусные средства. Вирусная полимераза включает эти соединения с неканоническими основаниями. Эти соединения активируются в клетках, превращаясь в нуклеотиды; они вводятся в виде нуклеозидов, поскольку заряженные нуклеотиды не могут легко проникать через клеточные мембраны. [ необходима цитата ] По крайней мере, один набор новых пар оснований был объявлен на май 2014 года. [11]
См. Также [ править ]
- Азотистая основа
- Нуклеозид
- Нуклеотид
- Обозначение нуклеиновой кислоты
- Последовательность нуклеиновой кислоты
Ссылки [ править ]
- ^ Soukup, Garrett A. (2003). «Нуклеиновые кислоты: общие свойства». eLS . Американское онкологическое общество. DOI : 10.1038 / npg.els.0001335 . ISBN 9780470015902.
- ^ Берг Дж. М., Тимочко Дж. Л., Страйер Л. «Раздел 25.2, Пуриновые основы могут быть синтезированы de Novo или переработаны путем утилизации» . Биохимия. 5-е издание . Проверено 11 декабря 2019 .
- Перейти ↑ Callahan MP, Smith KE, Cleaves HJ, Ruzicka J, Stern JC, Glavin DP, House CH, Dworkin JP (август 2011). «Углеродистые метеориты содержат широкий спектр внеземных азотистых оснований» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . PNAS . 108 (34): 13995–8. DOI : 10.1073 / pnas.1106493108 . PMC 3161613 . PMID 21836052 . Проверено 15 августа 2011 года .
- ^ Steigerwald, Джон (8 августа 2011). «Исследователи НАСА: строительные блоки ДНК могут быть созданы в космосе» . НАСА . Проверено 10 августа 2011 года .
- ^ ScienceDaily Staff (9 августа 2011 г.). «Строительные блоки ДНК могут быть созданы в космосе, - свидетельствуют данные НАСА» . ScienceDaily . Проверено 9 августа 2011 года .
- ^ Стейвли, Брайан Э. «BIOL2060: Перевод» . www.mun.ca . Дата обращения 17 августа 2020 .
- ^ «Роль структур кэпа 5 'мРНК и 5' U мяРНК в регуляции экспрессии генов» - Исследования - Проверено 13 декабря 2010 г.
- ↑ Nguyen T, Brunson D, Crespi CL, Penman BW, Wishnok JS, Tannenbaum SR (апрель 1992 г.). «Повреждение ДНК и мутации в клетках человека, подвергшихся действию оксида азота in vitro» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 89 (7): 3030–4. DOI : 10.1073 / pnas.89.7.3030 . PMC 48797 . PMID 1557408 .
- ↑ Johnson SC, Sherrill CB, Marshall DJ, Moser MJ, Prudent JR (2004). «Третья пара оснований для полимеразной цепной реакции: вставка isoC и isoG» . Исследования нуклеиновых кислот . 32 (6): 1937–41. DOI : 10.1093 / NAR / gkh522 . PMC 390373 . PMID 15051811 .
- ^ Кимото М, Мицуи Т, Харада У, Сато А, Ёкояма S, Hirao I (2007). «Флуоресцентное зондирование молекул РНК по неестественной системе пар оснований» . Исследования нуклеиновых кислот . 35 (16): 5360–69. DOI : 10.1093 / NAR / gkm508 . PMC 2018647 . PMID 17693436 .
- ↑ Малышев Д.А., Дхами К., Лаверн Т., Чен Т., Дай Н., Фостер Дж. М., Корреа И. Р., Ромесберг Ф. Э. (май 2014 г.). «Полусинтетический организм с расширенным генетическим алфавитом» . Природа . 509 (7500): 385–8. DOI : 10,1038 / природа13314 . PMC 4058825 . PMID 24805238 .
Внешние ссылки [ править ]
- Спаривание оснований в двойной спирали ДНК (показывает специфические водородные связи)
