Гипоксантин

Гипоксантин
Имена

Название ИЮПАК 1 H -пурин-6 (9 H ) -он
Идентификаторы
Количество CAS	68-94-0^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 17368^Y
ЧЭМБЛ	ChEMBL1427^Y
ChemSpider	768^Y
ECHA InfoCard	100.000.634
IUPHAR / BPS	4555
КЕГГ	C00262^Y
MeSH	Гипоксантин
PubChem CID	790
UNII	2TN51YD919^Y
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID8045983
ИнЧИ InChI = 1S / C5H4N4O / c10-5-3-4 (7-1-6-3) 8-2-9-5 / h1-2H, (H2,6,7,8,9,10)^Y Ключ: FDGQSTZJBFJUBT-UHFFFAOYSA-N^Y InChI = 1 / C5H4N4O / c10-5-3-4 (7-1-6-3) 8-2-9-5 / h1-2H, (H2,6,7,8,9,10) Ключ: FDGQSTZJBFJUBT-UHFFFAOYAJ
Улыбки c1 [nH] c2c (n1) [nH] cnc2 = O
Характеристики
Химическая формула	C ₅ H ₄ N ₄ O
Молярная масса	136,112
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Гипоксантин - это производное пурина природного происхождения. Это иногда встречается как составная часть нуклеиновых кислот , где он присутствует в антикодоне из тРНК в виде его нуклеозида инозина . Он имеет таутомер, известный как 6-гидроксипурин. Гипоксантин является необходимой добавкой для определенных культур клеток, бактерий и паразитов в качестве субстрата и источника азота. Например, ^[1]^[2] это обычно необходимый реагент в культурах малярийных паразитов , поскольку Plasmodium falciparum требуется источник гипоксантина для синтеза нуклеиновых кислот и энергетического обмена.

В августе 2011 года был опубликован отчет, основанный на исследованиях НАСА с метеоритами, обнаруженными на Земле, о том, что гипоксантин и родственные ему органические молекулы , включая компоненты ДНК и РНК, аденин и гуанин , могли образоваться в космическом пространстве за пределами Земли . ^[3]^[4]^[5]

Pheretima кропило червяк, используемый в китайских лекарственных препаратах, содержит гипоксантин. ^[6]

Реакции [ править ]

Это один из продуктов действия ксантиноксидазы на ксантин . Однако чаще при расщеплении пурина ксантин образуется в результате окисления гипоксантина ксантин-оксидоредуктазой .

Гипоксантин-гуанинфосфорибозилтрансфераза превращает гипоксантин в ИМФ при спасении нуклеотидов .

Гипоксантин также является продуктом спонтанного дезаминирования аденина . Из-за его сходства с гуанином спонтанное дезаминирование аденина может привести к ошибке транскрипции / репликации ДНК, так как он спаривается с цитозином . Гипоксантин удаляется из ДНК путем эксцизионной репарации оснований, инициированной N-метилпурингликозилазой (MPG), также известной как алкиладенингликозилаза (Aag).^[7]

Дополнительные изображения [ править ]

Аденин
Гуанин
Ксантин

Ссылки [ править ]

^ «Оценка лекарственной чувствительности Plasmodium falciparum с помощью анализа ингибирования захвата 3 H-гипоксантина» (PDF) . Всемирная сеть по устойчивости к малярии . Проверено 20 января 2017 .
^ Brockman, A .; Цена, руб .; ван Вугт, М .; Heppner, DG; Walsh, D .; Sookto, P .; Wimonwattrawatee, T .; Looareesuwan, S .; Уайт, штат Нью-Джерси; Ностен, Ф. (сентябрь 2000 г.). «Чувствительность к противомалярийным препаратам Plasmodium falciparum на северо-западной границе Таиланда в течение пяти лет широкого применения артесуната-мефлохина» . Труды Королевского общества тропической медицины и гигиены . 94 (5): 537–544. DOI : 10.1016 / S0035-9203 (00) 90080-4 . PMC 4340572 . PMID 11132385 .
^ Каллахан; Smith, KE; Cleaves, HJ; Ruzica, J .; Стерн, JC; Главин Д.П .; Дом, СН; Дворкин, JP (11 августа 2011 г.). «Углеродистые метеориты содержат широкий спектр внеземных азотистых оснований» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 108 (34): 13995–13998. DOI : 10.1073 / pnas.1106493108 . PMC 3161613 . PMID 21836052 . Проверено 15 августа 2011 .
^ Steigerwald, Джон (8 августа 2011). «Исследователи НАСА: строительные блоки ДНК могут быть созданы в космосе» . НАСА . Проверено 10 августа 2011 .
^ ScienceDaily Staff (9 августа 2011 г.). «Строительные блоки ДНК могут быть сделаны в космосе, - свидетельствуют данные НАСА» . ScienceDaily . Проверено 9 августа 2011 .
^ Фармакология китайских трав, второе издание Ки К. Хуанг
^ Ли, Чун-Юэ (2009). «Распознавание и обработка нового репертуара ДНК-субстратов с помощью человеческой 3-метиладенин-ДНК-гликозилазы (AAG)» . Биохимия . 10 : 1850–1861. DOI : 10.1021 / bi8018898 . PMC 2883313 . PMID 19219989 .

Внешние ссылки [ править ]

Гипоксантин в Национальной медицинской библиотеке США по медицинским предметным рубрикам (MeSH)

[1] «Оценка лекарственной чувствительности Plasmodium falciparum с помощью анализа ингибирования захвата 3 H-гипоксантина» (PDF) . Всемирная сеть по устойчивости к малярии . Проверено 20 января 2017 .

[2] Brockman, A .; Цена, руб .; ван Вугт, М .; Heppner, DG; Walsh, D .; Sookto, P .; Wimonwattrawatee, T .; Looareesuwan, S .; Уайт, штат Нью-Джерси; Ностен, Ф. (сентябрь 2000 г.). «Чувствительность к противомалярийным препаратам Plasmodium falciparum на северо-западной границе Таиланда в течение пяти лет широкого применения артесуната-мефлохина» . Труды Королевского общества тропической медицины и гигиены . 94 (5): 537–544. DOI : 10.1016 / S0035-9203 (00) 90080-4 . PMC 4340572 . PMID 11132385 .

[Callahan-3] Каллахан; Smith, KE; Cleaves, HJ; Ruzica, J .; Стерн, JC; Главин Д.П .; Дом, СН; Дворкин, JP (11 августа 2011 г.). «Углеродистые метеориты содержат широкий спектр внеземных азотистых оснований» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 108 (34): 13995–13998. DOI : 10.1073 / pnas.1106493108 . PMC 3161613 . PMID 21836052 . Проверено 15 августа 2011 .

[Steigerwald-4] Steigerwald, Джон (8 августа 2011). «Исследователи НАСА: строительные блоки ДНК могут быть созданы в космосе» . НАСА . Проверено 10 августа 2011 .

[DNA-5] ScienceDaily Staff (9 августа 2011 г.). «Строительные блоки ДНК могут быть сделаны в космосе, - свидетельствуют данные НАСА» . ScienceDaily . Проверено 9 августа 2011 .

[6] Фармакология китайских трав, второе издание Ки К. Хуанг

[7] Ли, Чун-Юэ (2009). «Распознавание и обработка нового репертуара ДНК-субстратов с помощью человеческой 3-метиладенин-ДНК-гликозилазы (AAG)» . Биохимия . 10 : 1850–1861. DOI : 10.1021 / bi8018898 . PMC 2883313 . PMID 19219989 .

[1]