Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Аденин
Аденин.svg
Аденин-3D-шары.png
Аденин-3D-vdW.png
Имена
Предпочтительное название IUPAC
9 H- Пурин-6-амин
Другие имена
6-аминопурин
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.000.724 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 200-796-1
КЕГГ
Номер RTECS
  • AU6125000
UNII
  • InChI = 1S / C5H5N5 / c6-4-3-5 (9-1-7-3) 10-2-8-4 / h1-2H, (H3,6,7,8,9,10) проверитьY
    Ключ: GFFGJBXGBJISGV-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C5H5N5 / c6-4-3-5 (9-1-7-3) 10-2-8-4 / h1-2H, (H3,6,7,8,9,10)
    Ключ: GFFGJBXGBJISGV-UHFFFAOYAT
  • NC1 = NC = NC2 = C1N = CN2
  • Nc1c2ncNc2ncn1
Характеристики
C 5 H 5 N 5
Молярная масса135,13 г / моль
Внешностьот белого до светло-желтого, кристаллический
Плотность1,6 г / см 3 (рассчитано)
Температура плавления От 360 до 365 ° C (от 680 до 689 ° F; от 633 до 638 ​​K) разлагается
0,103 г / 100 мл
Растворимостьнезначительно в этаноле , растворим в горячей воде и / или водном аммиаке
Кислотность (p K a )4,15 (среднее), 9,80 (основное) [1]
Термохимия
147,0 Дж / (К · моль)
96,9 кДж / моль
Опасности
Паспорт безопасностиПаспорт безопасности
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD 50 ( средняя доза )
227 мг / кг (крыса, перорально)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Аденин / æ д ɪ п ɪ п / ( , Ade ) представляет собой олигонуклеотид (а пурин производного). Это один из четырех нуклеотидов в нуклеиновой кислоте из ДНК , которые представлены буквами С-С-А-Т. Три других - это гуанин , цитозин и тимин . Его производные играют разнообразную роль в биохимии, включая клеточное дыхание , в форме как богатого энергией аденозинтрифосфата (АТФ), так икофакторы никотинамидадениндинуклеотид (НАД) и флавинадениндинуклеотид (ФАД). Он также выполняет функции в синтезе белка и как химический компонент ДНК и РНК . [2] Аденин по форме комплементарен тимину в ДНК или урацилу в РНК .

На соседнем изображении показан чистый аденин как независимая молекула. При соединении в ДНК между сахаром дезоксирибозы и нижним левым азотом образуется ковалентная связь (тем самым удаляя существующий атом водорода). Оставшаяся структура называется остатком аденина как часть более крупной молекулы. Аденозин - это аденин, реагирующий с рибозой , который используется в РНК и АТФ; дезоксиаденозин - это аденин, присоединенный к дезоксирибозе , используемый для образования ДНК.

Структура [ править ]

Структура аденина, со стандартной нумерацией позиций красным цветом.

Аденин образует несколько таутомеров , соединений, которые могут быстро превращаться друг в друга и часто считаются эквивалентными. Однако в изолированных условиях, то есть в матрице инертного газа и в газовой фазе, в основном обнаруживается таутомер 9H-аденина. [3] [4]

Биосинтез [ править ]

Метаболизм пуринов включает образование аденина и гуанина . И аденин, и гуанин являются производными нуклеотид- инозинмонофосфата (IMP), который, в свою очередь, синтезируется из ранее существовавшего фосфата рибозы сложным путем с использованием атомов из аминокислот глицина , глутамина и аспарагиновой кислоты , а также кофермента тетрагидрофолат .

Метод производства [ править ]

Запатентованный 20 августа 1968 года признанный в настоящее время метод промышленного производства аденина представляет собой модифицированную форму метода формамида. В этом методе формамид нагревается при температуре 120 градусов Цельсия в герметичной колбе в течение 5 часов с образованием аденина. Реакция значительно усиливается при использовании оксихлорида фосфора (фосфорилхлорида) или пентахлорида фосфора в качестве кислотного катализатора и условий солнечного света или ультрафиолета. По прошествии 5 часов и охлаждения раствора формамид-фосфороксихлорид-аденин в колбу наливают воду, содержащую формамид и образовавшийся аденин. Затем раствор вода-формамид-аденин пропускают через фильтровальную колонку с активированным углем. Молекулы воды и формамида, будучи небольшими молекулами, пройдут через древесный уголь в емкость для отходов;однако большие молекулы аденина будут прикрепляться или «адсорбироваться» на древесном угле из-засилы Ван-дер-Ваальса, которые взаимодействуют между аденином и углеродом в древесном угле. Поскольку древесный уголь имеет большую площадь поверхности, он способен захватывать большинство молекул, которые проходят через него определенного размера (больше, чем вода и формамид). Чтобы извлечь аденин из адсорбированного углем аденина, растворенный в воде газообразный аммиак (водный аммиак ) выливают на структуру активированный уголь-аденин, чтобы высвободить аденин в водный раствор аммиака. Затем раствор, содержащий воду, аммиак и аденин, оставляют сушиться на воздухе, при этом аденин теряет растворимость из-за потери газообразного аммиака, который ранее сделал раствор основным и способным растворять аденин, что приводит к его кристаллизации в чистый белый порошок. которые можно хранить. [5]

Функция [ править ]

Аденин является одним из двух пуриновых нуклеотидных (другого гуанина ) , используемых при формировании нуклеотидов из нуклеиновых кислот . В ДНК аденин связывается с тимином через две водородные связи, помогая стабилизировать структуры нуклеиновых кислот. В РНК, которая используется для синтеза белка , аденин связывается с урацилом .

АТ-пара оснований (ДНК)AU-пара оснований (РНК)AD-пара оснований (РНК)A-Ψ-пара оснований (РНК)

Аденин образует аденозин , нуклеозид , когда присоединяется к рибозе , и дезоксиаденозин, когда присоединяется к дезоксирибозе . Он образует аденозинтрифосфат (АТФ), нуклеозидтрифосфат , когда к аденозину добавляются три фосфатные группы . Аденозинтрифосфат используется в клеточном метаболизме как один из основных методов передачи химической энергии между химическими реакциями .

Аденозин, АДезоксиаденозин, dA

История [ править ]

Аденин на молекулярной модели ДНК Крика и Ватсона, 1953 год. Картинка показана перевернутой по сравнению с большинством современных рисунков аденина, таких как те, что используются в этой статье.

В более ранней литературе аденин иногда называли витамином B 4 . [6] В связи с этим синтезируются организмом и не важно быть получены с помощью диеты, она не соответствует определению витамина и больше не часть витамина B комплекса. Однако два витамина B, ниацин и рибофлавин , связываются с аденином с образованием основных кофакторов никотинамидадениндинуклеотида (NAD) и флавинадениндинуклеотида (FAD) соответственно. Герман Эмиль Фишер был одним из первых ученых, изучавших аденин.

Он был назван в 1885 году Коссель , ссылаясь на поджелудочную железу (специфическая железа - в греческом , ἀδήν «Аденском») , из которого были извлечены образцы Косселя. [7] [8]

Эксперименты , проведенные в 1961 г. Joan ORO показали , что большое количество аденина могут быть синтезированы из полимеризации из аммиака с пятью цианистого водорода (HCN) молекул в водном растворе; [9] обсуждается, имеет ли это значение для происхождения жизни на Земле . [10]

8 августа 2011 года был опубликован отчет, основанный на исследованиях НАСА с метеоритами, обнаруженными на Земле , о том, что строительные блоки ДНК и РНК (аденин, гуанин и родственные органические молекулы ) могли образоваться внеземным путем в космическом пространстве . [11] [12] [13] В 2011 году физики сообщили, что аденин имеет «неожиданно изменяющийся диапазон энергий ионизации на пути его реакции», что предполагает «понимание экспериментальных данных о том, как аденин выживает под воздействием ультрафиолетового света.намного сложнее, чем считалось ранее »; согласно одному отчету, эти результаты имеют значение для спектроскопических измерений гетероциклических соединений [14].

Ссылки [ править ]

  1. ^ Доусон, RMC и др., Данные для биохимических исследований , Оксфорд, Clarendon Press, 1959.
  2. ^ Определение аденина из домашнего справочника по генетике - Национальные институты здоровья
  3. ^ Plützer, Chr .; Кляйнерманнс, К. (2002). «Таутомеры и электронные состояния аденина, охлаждаемого струей, исследованы методом двойной резонансной спектроскопии». Phys. Chem. Chem. Phys . 4 (20): 4877–4882. Bibcode : 2002PCCP .... 4.4877P . DOI : 10.1039 / b204595h .
  4. ^ MJ Новак; Х. Ростковская; Л. Лапинский; JS Kwiatkowski; Я. Лещинский (1994). «Экспериментальное матричное выделение и теоретические ab initio HF / 6-31G (d, p) исследования инфракрасных спектров пурина, аденина и 2-хлоаденина». Spectrochimica Acta Часть A: Молекулярная спектроскопия . 50 (6): 1081–1094. Bibcode : 1994AcSpA..50.1081N . DOI : 10.1016 / 0584-8539 (94) 80030-8 . ISSN 0584-8539 . 
  5. ^ [1] , «Процесс получения аденина», выпущенный 10 ноября 1966 г. 
  6. ↑ Читатель V (1930). «Анализ витамина B (4)» . Биохимический журнал . 24 (6): 1827–31. DOI : 10.1042 / bj0241827 . PMC 1254803 . PMID 16744538 .  
  7. ↑ A. Kossel (1885) «Ueber eine neue Base aus dem Thierkörper» (На новой основе из тела животного), Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft zu Berlin , 18  : 79-81. С п. 79: "Diese Base, für welche ich den Namen Adenin vorschlage, wurde zunächst aus Pankreasdrüsen vom Rind dargestellt." (Эта основа, для которой я предлагаю название «аденин», сначала была приготовлена ​​из поджелудочной железы бычка.)
  8. ^ Интернет-словарь этимологии Дугласа Харпера
  9. ↑ Oro J, Kimball AP (август 1961 г.). «Синтез пуринов в возможных примитивных земных условиях. I. Аденин из цианистого водорода». Архивы биохимии и биофизики . 94 (2): 217–27. DOI : 10.1016 / 0003-9861 (61) 90033-9 . PMID 13731263 . 
  10. ↑ Шапиро, Роберт (июнь 1995 г.). «Пребиотическая роль аденина: критический анализ». Истоки жизни и эволюция биосфер . 25 (1–3): 83–98. Bibcode : 1995OLEB ... 25 ... 83S . DOI : 10.1007 / BF01581575 . PMID 11536683 . S2CID 21941930 .  
  11. Перейти ↑ Callahan MP, Smith KE, Cleaves HJ, Ruzicka J, Stern JC, Glavin DP, House CH, Dworkin JP (август 2011). «Углеродистые метеориты содержат широкий спектр внеземных азотистых оснований» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 108 (34): 13995–8. Bibcode : 2011PNAS..10813995C . DOI : 10.1073 / pnas.1106493108 . PMC 3161613 . PMID 21836052 .  
  12. ^ Steigerwald, Джон (8 августа 2011). «Исследователи НАСА: строительные блоки ДНК могут быть созданы в космосе» . НАСА . Проверено 10 августа 2011 .
  13. ^ ScienceDaily Staff (9 августа 2011 г.). «Строительные блоки ДНК могут быть сделаны в космосе, - свидетельствуют данные НАСА» . ScienceDaily . Проверено 9 августа 2011 .
  14. Перейти ↑ Williams P (18 августа 2011 г.). «Физики открывают новые данные об аденине, важнейшем строительном блоке жизни» . Science Daily . Проверено 1 сентября 2011 . Ссылка на журнал: Марио Барбатти , Сюзанна Ульрих. Потенциалы ионизации аденина по путям внутренней конверсии . Физическая химия Химическая физика, 2011; doi : 10.1039 / C1CP21350D - физик из Университета Джорджии и его коллега из Германии показали, что ... аденин имеет неожиданно изменяющийся диапазон энергий ионизации на пути его реакции ....

Внешние ссылки [ править ]

  • Витамин B4 MS Spectrum