Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Не следует путать с гуанозином , гуанидином , гуанфацином , гуанамином или гуанином .
Гуанин
Guanin.svg
Гуанин-3D-шары.png
Гуанин-3D-vdW.png
Имена
Название ИЮПАК
2-амино-9 H -пурин-6 (1 H ) -он
Другие имена
1,9-дигидро-6 H- пурин-6-он,
2-амино-6-гидроксипурин,
2-аминогипоксантин,
гуанин
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
147911
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.000.727 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 200-799-8
431879
КЕГГ
Номер RTECS
  • MF8260000
UNII
Характеристики
C 5 H 5 N 5 O
Молярная масса151,13 г / моль
ВнешностьБелое аморфное твердое вещество.
Плотность2.200 г / см 3 (рассчитано)
Температура плавления 360 ° С (680 ° F, 633 К) разлагается
Точка кипенияВозвышенные
Нерастворим.
Кислотность (p K a )3,3 (амид), 9,2 (вторичный), 12,3 (первичный) [1]
Опасности
Основные опасностиРаздражающий
NFPA 704 (огненный алмаз)
Flammability code 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilHealth code 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineReactivity (yellow): no hazard codeSpecial hazards (white): no codeNFPA 704 четырехцветный алмаз
1
1
точка возгоранияНегорючий
Родственные соединения
Родственные соединения
Цитозин ; Аденин ; Тимин ; Урацил
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Гуанин ( / ɡ ж ɑ п ɪ п / , или G, Гуа ) является одним из четырех основных нуклеотидных найдены в нуклеиновых кислот ДНК и РНК , остальные аденин , цитозин и тимин ( урацил в РНК). В ДНК гуанин связан с цитозином. Нуклеозид гуанина называется гуанозином .

С формулой С 5 Н 5 N 5 O, гуанин представляет собой производное пурина , состоящий из конденсированного пиримидина - имидазола кольцевой системы с сопряженными двойными связями. Такое ненасыщенное расположение означает, что бициклическая молекула плоская.

Свойства [ править ]

Гуанин, наряду с аденином и цитозином, присутствует как в ДНК, так и в РНК, тогда как тимин обычно присутствует только в ДНК, а урацил только в РНК. Гуанин имеет две таутомерные формы: основную кето-форму (см. Рисунки) и редкую енольную форму .

Он связывается с цитозином посредством трех водородных связей . В цитозине аминогруппа действует как донор водородной связи, а карбонил C-2 и амин N-3 - как акцепторы водородной связи. Гуанин имеет карбонильную группу C-6, которая действует как акцептор водородной связи, в то время как группа в N-1 и аминогруппа в C-2 действуют как доноры водородной связи.

Гуанин
Цитозин и гуанин с указанием направления водородных связей (стрелка указывает положительный заряд на отрицательный)

Гуанин может быть гидролизован сильной кислотой до глицина , аммиака , двуокиси углерода и окиси углерода . Сначала гуанин дезаминируется и превращается в ксантин . [2] Гуанин окисляется быстрее, чем аденин, другое производное пурина в ДНК. Его высокая температура плавления 350 ° C отражает межмолекулярные водородные связи между оксо- и аминогруппами в молекулах в кристалле. Из-за этой межмолекулярной связи гуанин относительно нерастворим в воде, но растворим в разбавленных кислотах и ​​основаниях.

История [ править ]

О первом выделении гуанина сообщил в 1844 году немецкий химик Юлиус Бодо Унгер  [ де ] (1819–1885), который получил его в виде минерала, образованного из экскрементов морских птиц, известного как гуано и использовавшегося в качестве источник удобрения; гуанин был назван в 1846 году. [3] Между 1882 и 1906 годами Фишер определил структуру, а также показал, что мочевая кислота может превращаться в гуанин. [4]

Синтез [ править ]

Следовых количеств формы гуанина путем полимеризации из цианида аммония ( NH
4CN ). Два эксперимента, проведенные Levy et al. показали, что при нагревании 10 моль · л −1 NH
4CN при 80 ° C в течение 24 часов дал выход 0,0007%, при использовании 0,1 моль · л -1 NH.
4ХН, замороженный при -20 ° C в течение 25 лет, дал выход 0,0035%. Эти результаты показывают, что гуанин мог возникнуть в замерзших регионах примитивной земли. В 1984 году Yuasa сообщил о выходе гуанина 0,00017% после электрического разряда NH.
3, CH
4, С
2ЧАС
6и 50 мл воды с последующим кислотным гидролизом. Однако неизвестно, было ли присутствие гуанина просто загрязнением реакции. [5]

10NH 3 + 2CH 4 + 4C 2 H 6 + 2H 2 O → 2C 5 H 8 N 5 O (гуанин) + 25H 2

Фишера-Тропша синтез также может быть использован для формирования гуанин, наряду с аденин , урацил и тимин . Нагревание эквимолярной газовой смеси CO, H 2 и NH 3 до 700 ° C в течение 15-24 минут с последующим быстрым охлаждением и затем продолжительным повторным нагревом до 100-200 ° C в течение 16-44 часов с глиноземным катализатором привело к получению гуанина. и урацил:

10CO + H 2 + 10NH 3 → 2C 5 H 8 N 5 O (гуанин) + 8H 2 O

Другой возможный абиотический путь был исследован путем гашения высокотемпературной плазмы газовой смеси 90% N 2 –10% CO – H 2 O. [6]

Синтез Траубе включает нагревание 2,4,5-триамино-1,6-дигидро-6-оксипиримидина (в виде сульфата) с муравьиной кислотой в течение нескольких часов.

Биосинтез [ править ]

Гуанин не синтезируется de novo , вместо этого он отделяется от более сложной молекулы, гуанозина , ферментом гуанозинфосфорилазой :

гуанозин + фосфат гуанин + альфа-D-рибозо-1-фосфат

Другие случаи и биологические применения [ править ]

В слово гуанин происходит от испанского заимствование гуано ( «птица / летучей мыши помет»), которая сама по себе от кечуа слово Wanu , что означает «навоз». Как отмечается в Оксфордском словаре английского языка , гуанин - это «белое аморфное вещество, в больших количествах получаемое из гуано, составляющее часть экскрементов птиц». [7]

В 1656 году в Париже мистер Жакин извлек из чешуи рыбы Alburnus alburnus так называемую «жемчужную эссенцию» [8], которая представляет собой кристаллический гуанин. [9] В косметической промышленности кристаллический гуанин используется в качестве добавки к различным продуктам (например, шампуням), где он обеспечивает перламутровый радужный эффект. Он также используется в металлических красках, искусственном жемчуге и пластике. Придает мерцающий блеск теням для век и лаку для ногтей . Процедуры для лица с использованием помета или гуано японских соловьев использовались в Японии и других странах, как сообщается, потому что гуанин в помете придает коже чистый, «яркий» оттенок [10]что пользователи желают. Кристаллы гуанина представляют собой ромбические пластинки, состоящие из нескольких прозрачных слоев, но они имеют высокий показатель преломления, который частично отражает и передает свет от слоя к слою, создавая таким образом жемчужный блеск. Его можно наносить распылением, краской или окунанием. Это может вызвать раздражение глаз. Его альтернатива слюда , искусственный жемчуг (от наземных оболочек), [11] и алюминий и бронза частица.

Гуанин имеет очень широкий спектр биологических применений, которые включают ряд функций, варьирующихся как по сложности, так и по универсальности. К ним относятся, среди прочего, камуфляж, отображение и обзор. [12]

Пауки, скорпионы и некоторые земноводные превращают аммиак, являющийся продуктом метаболизма белков в клетках, в гуанин, так как он может выводиться из организма с минимальной потерей воды. [12]

Гуанин также содержится в специализированных клетках кожи рыб, называемых иридоцитами (например, осетровых рыб ), [13] [12], а также присутствует в отражающих отложениях глаз глубоководных рыб и некоторых рептилий , таких как крокодилы . [13]

8 августа 2011 года был опубликован отчет, основанный на исследованиях НАСА метеоритов, обнаруженных на Земле, о том, что строительные блоки ДНК и РНК (гуанин, аденин и родственные органические молекулы ) могли образоваться внеземным образом в космическом пространстве. [14] [15] [16]

См. Также [ править ]

  • Цитозин
  • Гуаниндезаминаза

Ссылки [ править ]

  1. ^ Доусон, RMC и др., Данные для биохимических исследований , Оксфорд, Clarendon Press, 1959.
  2. ^ Ангштадт. «Пурины и пиримидины» . Проверено 27 марта 2008 . Cite journal requires |journal= (help)
  3. ^ Гуанин был впервые выделен в 1844 году Юлием Бодо Унгер (1819-1885), ученик профессора Магнус . Видеть:
    • Пол OP Ts'o, Основные принципы химии нуклеиновых кислот , т. 1 (Нью-Йорк, Нью-Йорк: Academic Press, 1974), стр. 7.
    • Магнус (1844) "Ueber das Vorkommen von Xanthicoxyd im Guano" (О появлении оксида ксанта в гуано), Annalen der Chemie und Pharmacie , 51  : 395-397.
    • Б. Унгер (1846) «Bemerkungen zu obiger Notiz» (Комментарии к вышеупомянутому уведомлению), Annalen der Chemie und Pharmacie , 58  : 18-20. От страницы 20: "... desshalb möchte ич ден Namen Гуаньинь vorschlagen, Welcher с неводом Страна происхождения erinnert." (… Поэтому я хотел бы предложить название гуанин , которое напоминает его происхождение.)
    • Б. Унгер (1846) «Das Guanin und seine Verbindungen» (Гуанин и его соединения), Annalen der Chemie und Pharmacie , 59  : 58-68.
  4. ^ "Эмиль Фишер - Биографический" .
  5. ^ Леви, Мэтью; Стэнли Л. Миллер; Джон Оро (август 1999 г.). «Производство гуанина путем полимеризации NH4CN». Журнал молекулярной эволюции . 49 (2): 165–8. Bibcode : 1999JMolE..49..165L . DOI : 10.1007 / PL00006539 . PMID 10441668 . S2CID 32194418 .   - цитирует статью Yuasa и указывает на возможность присутствия загрязнителя в реакции.
  6. ^ Миякава, S; Murasawa, K .; Кобаяши, К .; Саваока, AB. (Декабрь 2000 г.). «Абиотический синтез гуанина с высокотемпературной плазмой». Orig Life Evol Biosph . 30 (6): 557–66. Bibcode : 2000OLEB ... 30..557M . DOI : 10,1023 / A: 1026587607264 . PMID 11196576 . S2CID 25417484 .  
  7. ^ OED. «гуанин», а также «гуано».
  8. ↑ Иоганн Рудольф фон Вагнер, Фердинанд Фишер и Л. Готье, Traité de chimie Industrielle (Трактат по промышленной химии), 4-е изд. (Париж, Франция: Masson & Co., 1903), т. 2. С. 64–65.
  9. ^ В 1861 году французский химик Шарль-Луи Barreswil (1817-1870) обнаружилчто «жемчужный сущность» была гуанин. См .: Barreswil (1861) «Sur le blanc d'ablette qui sert à la fabrication des perles fausses» (На белом цвете, который используется при изготовлении искусственного жемчуга), Comptes rendus , 53  : 246.
  10. ^ Уитворт, Мелисса (2008-10-16). «Уход за лицом гейши,« последний секрет красоты »Виктории Бекхэм, принесен в массы» . Образ жизни . Телеграф . Проверено 20 ноября 2008 .
  11. ^ «Как делают жемчуг ... искусственный, поддельный, имитация, имитация или искусственный интеллект» . Cite journal requires |journal= (help)
  12. ^ a b c Гур, Двир; Палмер, Бенджамин А .; Вайнер, Стив; Аддади, Лия (2017). «Манипуляция светом кристаллами гуанина в организмах: биогенные рассеиватели, зеркала, многослойные отражатели и фотонные кристаллы». Современные функциональные материалы . 27 (6): 1603514. DOI : 10.1002 / adfm.201603514 .
  13. ^ а б Фокс, DL (1979). Биохромия, естественная окраска живых существ . Калифорнийский университет Press. ISBN 978-0-520-03699-4.
  14. ^ Каллахан; Smith, KE; Cleaves, HJ; Ruzica, J .; Стерн, JC; Главин Д.П .; Дом, СН; Дворкин, JP (11 августа 2011 г.). «Углеродистые метеориты содержат широкий спектр внеземных азотистых оснований» . Proc. Natl. Акад. Sci. США . PNAS . 108 (34): 13995–8. Bibcode : 2011PNAS..10813995C . DOI : 10.1073 / pnas.1106493108 . PMC 3161613 . PMID 21836052 . Проверено 15 августа 2011 .  
  15. ^ Steigerwald, Джон (8 августа 2011). «Исследователи НАСА: строительные блоки ДНК могут быть созданы в космосе» . НАСА . Проверено 10 августа 2011 .
  16. ^ ScienceDaily Staff (9 августа 2011 г.). «Строительные блоки ДНК могут быть созданы в космосе, - свидетельствуют данные НАСА» . ScienceDaily . Проверено 9 августа 2011 .

Внешние ссылки [ править ]

  • Гуанин MS Spectrum
  • Гуанин на chemicalland21.com