Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Не путать с гуанином , гуанидином , гуанфацином или гуанамином .
Гуанозин
Скелетная формула гуанозина
Шаровидная модель молекулы гуанозина
Имена
Название ИЮПАК
2-Амино-9 - [(2 R , 3 R , 4 S , 5 R ) -3,4-дигидрокси-5- (гидроксиметил) оксолан-2-ил] -1,9-дигидро-6 H -пурин- 6-он
Систематическое название ИЮПАК
2-амино-1,9-дигидро-9-β- D- рибофуранозил- 6H- пурин-6-он [1]
2-амино-9- [3,4-дигидрокси-5- (гидроксиметил) оксолан-2 -ил] -3 H -пурин-6-он
Другие имена
Гуанин рибозид
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100,003,844 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
MeSHГуанозин
UNII
  • InChI = 1S / C10H13N5O5 / c11-10-13-7-4 (8 (19) 14-10) 12-2-15 (7) 9-6 (18) 5 (17) 3 (1-16) 20- 9 / ч2-3,5-6,9,16-18Н, 1Н2, (Н3,11,13,14,19) / т3-, 5-, 6-, 9- / м1 / с1 проверитьY
    Ключ: NYHBQMYGNKIUIF-UUOKFMHZSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C10H13N5O5 / c11-10-13-7-4 (8 (19) 14-10) 12-2-15 (7) 9-6 (18) 5 (17) 3 (1-16) 20- 9 / ч2-3,5-6,9,16-18Н, 1Н2, (Н3,11,13,14,19) / т3-, 5-, 6-, 9- / м1 / с1
    Ключ: NYHBQMYGNKIUIF-UUOKFMHZBU
  • c1nc2c (= O) [nH] c (nc2n1 [C @ H] 3 [C @@ H] ([C @@ H] ([C @ H] (O3) CO) O) O) N
Характеристики
C 10 H 13 N 5 O 5
Молярная масса283,241
Внешностьбелый кристаллический порошок [2]
Запахбез запаха [2]
Температура плавления239 (разлагается) [1]
-149,1 · 10 −6 см 3 / моль
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Гуанозин представляет собой пуриновый нуклеозид, содержащий гуанин, присоединенный к кольцу рибозы ( рибофуранозы ) через β-N 9 - гликозидную связь . Гуанозин может фосфорилироваться до гуанозинмонофосфата (GMP), циклического гуанозинмонофосфата (cGMP), гуанозиндифосфата (GDP) и гуанозинтрифосфата (GTP). Эти формы играют важную роль в различных биохимических процессах, таких как синтез нуклеиновых кислот и белков, фотосинтез., сокращение мышц и внутриклеточная передача сигнала (цГМФ). Когда гуанин присоединяется своим азотом N9 к атому углерода C1 дезоксирибозного кольца, он известен как дезоксигуанозин .

Физические и химические свойства [ править ]

Гуанозин представляет собой белый кристаллический порошок без запаха и мягкого солевого вкуса. [2] Он хорошо растворим в уксусной кислоте , слабо растворим в воде, нерастворим в этаноле , диэтиловом эфире , бензоле и хлороформе . [1]

Функции [ править ]

Гуанозин необходим для реакции сплайсинга РНК в мРНК , когда « самосплайсинговый » интрон удаляется из сообщения мРНК, разрезая с обоих концов, повторно лигируя и оставляя только экзоны с обеих сторон для трансляции в белок. [3]

Гуанозин с пронумерованными атомами углерода

Использует [ редактировать ]

Противовирусный препарат ацикловир , часто используемый при лечении герпеса, и препарат против ВИЧ абакавир структурно сходны с гуанозином. [4] [5] Гуанозин также использовался для изготовления регаденозона .

Источники [ править ]

Гуанозин содержится в поджелудочной железе , клевере , кофейном растении и пыльце сосен . [2]

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b c Уильям М. Хейнс (2016). CRC Справочник по химии и физике (97-е изд.). Бока-Ратон: CRC Press. п. 3-286. ISBN 978-1-4987-5429-3.
  2. ^ a b c d Роберт А. Льюис, Майкл Д. Ларраньяга, Ричард Дж. Льюис-старший (2016). Краткий химический словарь Хоули (16-е изд.). Хобокен, Нью-Джерси: John Wiley & Sons, Inc., стр. 688. ISBN 978-1-118-13515-0.CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  3. ^ Сращивание (JPG) Дата архивации 13 июня 2010, в Wayback Machine
  4. ^ «Ацикловир» . Американское общество фармацевтов систем здравоохранения. Архивировано 5 января 2015 года . Проверено 1 января 2015 года .
  5. ^ Информация о продукте: пероральные таблетки ZIAGEN (R), пероральный раствор, пероральные таблетки сульфата абакавира, пероральный раствор. ViiV Healthcare (по производителям), Research Triangle Park, NC, 2015.