Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Не путать с гуанином , гуанозином или гуанфацином .
Гуанидин
Скелетная формула гуанидина
Скелетная формула гуанидина с неявным углеродом и добавленными атомами водорода.
Мяч и клюшка модель гуанидина
Модель заполнения пространства гуанидина
Имена
Имена ИЮПАК
Гуанидин [1]
Иминометандиамин
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
506044
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100,003,656 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 204-021-8
100679
MeSHГуанидин
UNII
Характеристики
C H 5 N 3
Молярная масса59,072  г · моль -1
Температура плавления 50 ° С (122 ° F, 323 К)
журнал P−1,251
Кислотность (p K a )13,6
Конъюгированная кислотаГуанидиний
Термохимия
−57 - −55 кДж моль −1
−1.0511 - −1.0531 МДж моль −1
Фармакология
Фармакокинетика :
Биологический период полураспада
7–8 часов
Опасности
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD 50 ( средняя доза )
475 мг / кг (перорально, крысы) [2]
Родственные соединения
Родственные соединения
  • Мочевина
  • Бигуанид
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Гуанидин - это соединение формулы HNC (NH 2 ) 2 . Это бесцветное твердое вещество, растворяющееся в полярных растворителях. Это прочная основа, которая используется при производстве пластмасс и взрывчатых веществ . Он обнаруживается в моче как нормальный продукт метаболизма белков . Гуанидина фрагмент также появляется в больших органических молекул, в том числе и на боковой цепи аргинина .

Структура [ править ]

Гуанидин можно рассматривать как азотистый аналог угольной кислоты . То есть группа C = O в угольной кислоте заменяется группой C = NH, и каждый OH заменяется группой NH
2группа. [3] Изобутилен можно рассматривать как аналог углерода примерно таким же образом. Подробный кристаллографический анализ гуанидина был выяснен через 148 лет после его первого синтеза, несмотря на простоту молекулы. [4] В 2013 году положения атомов водорода и параметры их смещения были точно определены с помощью дифракции нейтронов на монокристалле. [5]

Производство [ править ]

Гуанидин может быть получен из природных источников, впервые он был выделен Адольфом Стрекером путем разложения гуанина . [6] Он был впервые синтезирован в 1861 году путем окислительного разложения ароматического природного продукта, гуанина , выделенного из перуанского гуано . [7]

Лабораторный метод получения гуанидина - щадящее (180-190 ° C) термическое разложение сухого тиоцианата аммония в безводных условиях:

Коммерческий путь включает двухстадийный процесс, начинающийся с реакции дициандиамида с солями аммония . Через посредство бигуанидин , это аммонолиз шаг дает соль катиона гуанидин (см ниже). На втором этапе соль обрабатывают основанием, например метоксидом натрия . [6]

Химия [ править ]

Катион гуанидиния [ править ]

При ap K b 0,4 гуанидин является сильным основанием. Большинство производных гуанидина фактически представляют собой соли, содержащие конъюгированную кислоту.

Сопряженная кислота называется гуанидина катион , ( C (NH
2)+
3). Этот плоский симметричный ион состоит из трех аминогрупп, каждая из которых связана с центральным атомом углерода ковалентной связью порядка 4/3. Это высокостабильный катион +1 в водном растворе благодаря эффективной резонансной стабилизации заряда и эффективной сольватации молекулами воды. В результате его p K a составляет 13,6 [8], что означает, что гуанидин является очень сильным основанием в воде; в нейтральной воде он существует почти исключительно в виде гуанидиния.

  • клюшка
  • резонансный гибрид
  • канонические формы

Тест на гуанидин [ править ]

Гуанидин может быть выборочно обнаружен с помощью натрий 1,2-нафтохинон-4-сульфоновой кислоты ( реагент Фолина ) и подкисленной мочевины. [9]

Использует [ редактировать ]

Промышленность [ править ]

Основной коммерческий интерес представляет собой нитрат [C ( NH
2) 3 ] НЕТ
3. Он используется в качестве топлива, например, в подушках безопасности .

Биохимия [ править ]

Гуанидин существует в протонированном виде, как гуанидин, в растворе при физиологическом pH.

Хлорид гуанидиния (также известный как гидрохлорид гуанидина) обладает хаотропными свойствами и используется для денатурирования белков. Хлорид гуанидиния, как известно, денатурирует белки с линейной зависимостью между концентрацией и свободной энергией разворачивания. В водных растворах, содержащих 6  М хлорида гуанидиния, почти все белки полностью теряют свою вторичную структуру и превращаются в случайно скрученные пептидные цепи. Тиоцианат гуанидиния также используется из-за его денатурирующего действия на различные биологические образцы.

Гуанидинийхлорид [10] используют в качестве адъюванта при лечении ботулизма , введенном в 1968, [11] , но теперь его роль считается спорной [12] - потому , что у некоторых пациентов не было никакого улучшения после введения этого препарата.

Другое [ править ]

Гидроксид гуанидиния является активным ингредиентом некоторых средств для расслабления волос, не содержащих щелок .

Производные гуанидина [ править ]

Общая структура гуанидина

Гуанидины представляют собой группу органических соединений, имеющих общую функциональную группу с общей структурой (R
1р
2N) (R
3р
4N) C = N − R
5. Центральной связью в этой группе является имин , а группа структурно связана с амидинами и мочевинами. Примерами гуанидинов являются аргинин , триазабициклодецен , сакситоксин и креатин .

Галегин - это изоамиленгуанидин. [13]

См. Также [ править ]

  • Категория: Гуанидины
  • Тест Сакагути
  • Y-ароматичность
  • Амидин

Ссылки [ править ]

  1. ^ «Гуанидин - Резюме соединения» . PubChem Compound . США: Национальный центр биотехнологической информации. 16 сентября 2004 г. Опознание . Проверено 29 февраля 2012 года .
  2. ^ "Гуанидин гидрохлорид" . ChemIDplus . Национальная медицинская библиотека .
  3. ^ Goebel, M .; Клапоэтке, TM (2007). «Первая структурная характеристика гуанидина». Chem. Commun . 43 (30): 3180–2. DOI : 10.1039 / B705100J . PMID 17653381 . 
  4. ^ Ямада, Т .; Лю, X .; Englert, U .; Yamane, H .; Дронсковски, Р. (2009). «Наконец-то достигнута твердотельная структура свободного основания гуанидина». Chem. Евро. Дж . 15 (23): 5651–5. DOI : 10.1002 / chem.200900508 . PMID 19388036 . 
  5. ^ Савински, ПК; Meven, M .; Englert, U .; Дронсковски, Р. (2013). "Монокристаллическое нейтронографическое исследование гуанидина, CN 3 H 5 " . Cryst. Рост Des . 13 (4): 1730–5. DOI : 10.1021 / cg400054k .
  6. ^ a b Гютнер, Томас; Мерченк, Бернд; Шульц, Бернд. «Гуанидин и производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a12_545.pub2 .
  7. ^ Стрекер, А. (1861). "Untersuchungen über die chemischen Beziehungen zwischen Guanin, Xanthin, Theobromin, Caffeïn und Kreatinin" [Исследования химических отношений между гуанином, ксантином, теобромином, кофеином и креатинином]. Liebigs Ann. Chem . 118 (2): 151–177. DOI : 10.1002 / jlac.18611180203 .
  8. Перейти ↑ Perrin, DD (1972). Константы диссоциации органических оснований в водном растворе (Дополнение под ред.). Лондон: Баттервортс..
  9. ^ Салливан, MX (1935-10-01). «Колориметрический тест на гуанидин». Труды Общества экспериментальной биологии и медицины . 33 (1): 106–108. DOI : 10,3181 / 00379727-33-8270C . ISSN 0037-9727 . S2CID 88290359 .  
  10. ^ Каплан, JE; Дэвис, LE; Нараян, В .; Koster, J .; Каценштейн, Д. (1979). «Ботулизм типа А и лечение гуанидином». Анналы неврологии . 6 (1): 69–71. DOI : 10.1002 / ana.410060117 . PMID 389150 . S2CID 42901888 .  
  11. ^ Пуджиари, Марчелло; Черингтон, Майкл (1978). «Ботулизм и гуанидин: десять лет спустя». Варенье. Med. Доц . 240 (21): 2276–7. DOI : 10,1001 / jama.1978.03290210058027 . PMID 702753 . 
  12. ^ Brook, Ицхак (2001). Детские анаэробные инфекции: диагностика и лечение (3-е изд.). Тейлор и Фрэнсис. п. 529. ISBN 0824741862.
  13. ^ Witters, Л. (2001). «Цветение французской сирени» . Журнал клинических исследований . 108 (8): 1105–7. DOI : 10.1172 / JCI14178 . PMC 209536 . PMID 11602616 .