Из Википедии, свободной энциклопедии
  (Перенаправлен с глицирризиновой кислоты )
Перейти к навигации Перейти к поиску
Глицирризиновая кислота
Глицирризиновая кислота.svg
Glycyrrhizin zwitterion ball-and-stick xtal 2009.png
Клинические данные
Торговые наименованияЭпиген, Глицирон
AHFS / Drugs.comМеждународные названия лекарств
Пути администрированияПероральный, внутривенный
Код УВД
Фармакокинетические данные
МетаболизмПеченочные и кишечные бактерии
Ликвидация Период полураспада6,2–10,2 часа [1]
ЭкскрецияФекалии, моча (0,31–0,67%) [2]
Идентификаторы
  • (3β, 20β) -20-карбокси-11-оксо-30-норолеан-12-ен-3-ил 2-O-β-D-глюкопирануронозил-α-D-глюкопиранозидуроновая кислота
Количество CAS
  • 1405-86-3 (α-D-глюкопиранозидуроновая кислота), 103000-77-7 (β-D-глюкопиранозидуроновая кислота)
PubChem CID
ChemSpider
UNII
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
Номер EE958 (глазурь, ...) Отредактируйте это в Викиданных
Панель управления CompTox ( EPA )
ECHA InfoCard100.014.350 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
ФормулаС 42 Н 62 О 16
Молярная масса822,942  г · моль -1
3D модель ( JSmol )
Растворимость в воде1–10 мг / мл (20 ° C)
  • O = C (O) [C @ H] 7O [C @@ H] (O [C @@ H] 6 [C @@ H] (O) [C @ H] (O) [C @ H] ( O [C @@ H] 6O [C @@ H] 2C (C) (C) [C @@ H] 3CC [C @@] 1 (C) [C @] 5 (C (= C / C ( = O) [C @@ H] 1 [C @@] 3 (C) CC2) \ [C @@ H] 4C [C @] (C (= O) O) (C) CC [C @] 4 (C) CC5) C) C (= O) O) [C @ H] (O) [C @@ H] (O) [C @@ H] 7O
  • InChI = 1S / C42H62O16 / c1-37 (2) 21-8-11-42 (7) 31 (20 (43) 16-18-19-17-39 (4,36 (53) 54) 13-12- 38 (19,3) 14-15-41 (18,42) 6) 40 (21,5) 10-9-22 (37) 55-35-30 (26 (47) 25 (46) 29 (57- 35) 33 (51) 52) 58-34-27 (48) 23 (44) 24 (45) 28 (56-34) 32 (49) 50 / час 16,19,21-31,34-35,44- 48H, 8-15,17H2,1-7H3, (H, 49,50) (H, 51,52) (H, 53,54) / t19-, 21-, 22-, 23-, 24-, 25 -, 26-, 27 +, 28-, 29-, 30 +, 31 +, 34-, 35-, 38 +, 39-, 40-, 41 +, 42 + / m0 / s1 контрольныйY
  • Ключ: LPLVUJXQOOQHMX-QWBHMCJMSA-N контрольныйY

Глицирризин (или глицирризиновая кислота, или глицирризиновая кислота ) является основным сладким компонентом корня Glycyrrhiza glabra ( лакрицы ). По структуре это сапонин, используемый в качестве эмульгатора и гелеобразующего агента в пищевых продуктах и косметике . Его агликон - еноксолон .

Фармакокинетика [ править ]

После перорального приема глицирризин сначала гидролизуется кишечными бактериями до 18β-глицирретиновой кислоты (еноксолона). После полной абсорбции из кишечника 18β-глицирретиновая кислота метаболизируется в печени до 3β-моноглюкуронил-18β-глицирретиновой кислоты. Затем этот метаболит циркулирует в кровотоке. Следовательно, его пероральная биодоступность низкая. [ количественно ] Основная часть выводится с желчью и лишь незначительная часть (0,31–0,67%) с мочой. [3] После перорального приема 600 мг глицирризина метаболит появился в моче через 1,5–14 часов. Максимальные концентрации (0,49–2,69 мг / л) были достигнуты через 1,5–39 часов, а метаболит можно обнаружить в моче через 2–4 дня. [3]

Ароматизирующие свойства [ править ]

Глицирризин получают в виде экстракта корня солодки после мацерации и кипячения в воде. [4] Экстракт солодки (глицирризин) продается в США в виде жидкости, пасты или порошка, высушенного распылением . [4] В определенных количествах он одобрен для использования в качестве ароматизатора и ароматизатора в пищевых продуктах промышленного производства, напитках, конфетах, пищевых добавках и приправах . [4] Он в 30–50 раз слаще сахарозы (столовый сахар). [5]

Побочные эффекты [ править ]

Наиболее широко сообщаемый побочный эффект от употребления глицирризина через потребление черной солодки - снижение уровня калия в крови, что может повлиять на баланс жидкости в организме и функцию нервов . [6] [7] Хроническое употребление черной солодки, даже в умеренных количествах, связано с повышением артериального давления , [7] может вызвать нерегулярный сердечный ритм и может иметь неблагоприятные взаимодействия с рецептурными лекарствами . [6] В крайних случаях смерть может наступить в результате чрезмерного потребления. [8] [9]

См. Также [ править ]

  • Глицирретиновая кислота
  • 11α-гидроксипрогестерон

Ссылки [ править ]

  1. ^ Ван Россум TG, Vulto AG, Hop WC, Шалй SW (декабрь 1999). «Фармакокинетика внутривенного глицирризина после однократного и многократного введения у пациентов с хронической инфекцией гепатита С» . Клиническая терапия . 21 (12): 2080–90. DOI : 10.1016 / S0149-2918 (00) 87239-2 . ЛВП : 1765/73160 . PMID  10645755 .
  2. ^ Ploeger Б, Mensinga Т, потягивает, Сейнэн Вт, Meulenbelt J, J DeJongh (май 2001 г.). «Фармакокинетика глицирризиновой кислоты оценивается с помощью физиологически обоснованного фармакокинетического моделирования». Обзоры метаболизма лекарств . 33 (2): 125–47. DOI : 10,1081 / DMR-100104400 . PMID 11495500 . S2CID 24778157 .  
  3. ^ a b Кочевар Главач, Нина; Крефт, Само (2012). «Профиль экскреции метаболита глицирризина с мочой человека». Пищевая химия . 131 : 305–308. DOI : 10.1016 / j.foodchem.2011.08.081 .
  4. ^ a b c «Раздел 184.1408 Солодка и производные солодки» . Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США, Свод федеральных нормативных актов, раздел 21, 21CFR184.1408. 1 апреля 2017 . Проверено 15 декабря 2017 года .
  5. ^ "Глицирризиновая кислота" . PubChem . Национальные институты здоровья . Проверено 24 февраля 2014 года .
  6. ^ a b "Черная солодка: кошелек или жизнь?" . Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США. 30 октября 2017 года . Проверено 15 декабря 2017 года .
  7. ^ a b Penninkilampi R, Eslick EM, Eslick GD (ноябрь 2017 г.). «Связь между постоянным употреблением солодки, гипертонией и гипокалиемией: систематический обзор и метаанализ». Журнал гипертонии человека . 31 (11): 699–707. DOI : 10.1038 / jhh.2017.45 . PMID 28660884 . S2CID 205168217 .  
  8. ↑ Маркионе, Мэрилинн. «Слишком много конфет: человек умирает, съев пакеты с черной солодкой» . AP News . Проверено 24 сентября 2020 года .
  9. ^ Edelman, Elazer R .; Butala, Neel M .; Avery, Laura L .; Lundquist, Andrew L .; Дигхе, Ананд С. (24 сентября 2020 г.). «Дело 30-2020: 54-летний мужчина с внезапной остановкой сердца». Медицинский журнал Новой Англии . 383 (13): 1263–1275. DOI : 10.1056 / NEJMcpc2002420 .

Внешние ссылки [ править ]

СМИ, связанные с глицирризином, на Викискладе?