Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Не путать с Сапорином .

Сапонины (латинское «сапон», мыло + «-в», один из), также избирательно называемые тритерпеновыми гликозидами , обычно имеют горький привкус токсичных органических химикатов растительного происхождения, которые при взбалтывании в воде имеют пенистое качество. распространен, но встречается, в частности, в мыльнице (род Saponaria ), цветковых растениях и дереве мыльной коры ( Quillaja saponaria). Они используются в мыле, лекарствах, огнетушителях, в частности, в качестве пищевых добавок, для синтеза стероидов и в газированных напитках (голова на кружке корневого пива). Структурно они представляют собой гликозиды, сахара, присоединенные к другой органической молекуле, обычно к стероиду или тритерпену, строительному блоку стероида. Сапонины растворимы как в воде, так и в жире, что придает им полезные мыльные свойства. Некоторыми примерами этих химических веществ являются глицирризин, ароматизатор солодки; quillaia (alt. quillaja), экстракт коры, используемый в напитках; и сквален , биологический предшественник холестерина, который использовался в качестве адъюванта вакцины. [1] [2]

Использует [ редактировать ]

Сапонины - это подкласс терпеноидов, самый большой класс растительных экстрактов. Амфипатический характер сапонинов дает им деятельность в качестве поверхностно -активных веществ с потенциальной способностью взаимодействовать с клеточной мембраной компонентами, такие как холестерин и фосфолипиды , возможно , делают сапонины полезными для развития косметических средств и препаратов . [3] Сапонины также были использованы в качестве адъювантов в разработке вакцин , [4] , такие как Quil А , с экстрактом из коры Quillaja Saponaria . [3][5] Это делает их интересными для возможного использования в субъединичных вакцинах и вакцинах, направленных против внутриклеточных патогенов. [4] При их использовании в качестве адъювантов для производства вакцин токсичность, связанная скомплексообразованием стеролов, остается проблемой. [6]

Хотя сапонины коммерчески продвигаются как пищевые добавки и используются в традиционной медицине , нет качественных клинических доказательств того, что они оказывают какое-либо благотворное влияние на здоровье человека. [5] Quillaja токсичен при употреблении в больших количествах, вызывая возможное повреждение печени , желудочные боли, диарею или другие побочные эффекты . [5]

Растение Çöven, Gypsophila simonii широко распространено в Чанкиры, Турция, где это местный вид. В этом исследовании были изолированы и исследованы химические и физические свойства незрелых сапонинов, полученных экстракцией из корней Gypsophila simonii , эндемичного растения. Очищенные агликоны, извлеченные в результате кислотного гидролиза сапонинов, разделяли обращенной хроматографией на тонком слое силикагеля. Фитохимические тесты показали наличие терпеноидов в сырых экстрактах. [7] [8]

Сапонины используются из-за их воздействия на выбросы аммиака при кормлении животных. [9] В Соединенных Штатах исследователи изучают возможность использования сапонинов, полученных из растений, для борьбы с инвазивными видами червей, включая прыгающего червя. [10] [11]

Отвар [ править ]

Основное историческое использование этих растений было в производстве мыла. Saponaria officinalis больше всего подходит для этой процедуры, но работают и другие родственные виды. Наибольшая концентрация сапонина будет, когда растение цветет, и больше всего сапонина содержится в древесных частях растения, таких как толстые стебли и корни, но также есть и листья.

Источники [ править ]

Исторически сапонины получали из растений, но их также выделяли из морских организмов, таких как морской огурец. [1] [12] Они [1] [13] получили свое название от растения мыльник (род Saponaria , семейство Caryophyllaceae ), корень которого исторически использовался в качестве мыла. [2] Сапонины также встречаются в ботаническом семействе Sapindaceae , включая определяющий его род Sapindus (мыльный орех или мыльный орех) и конский каштан , а также в близкородственных семействах Aceraceae (клены) и Hippocastanaceae . Он также широко встречается вGynostemma pentaphyllum ( Cucurbitaceae ) в форме, называемой гипенозидами, и женьшень или красный женьшень ( Panax , Araliaceae ) в форме, называемой гинзенозидами . Сапонины также содержатся в незрелых плодах Manilkara zapota (также известных как саподиллы), что приводит к очень вяжущим свойствам. Нериум олеандр ( Apocynaceae ), также известный как белый олеандр, является источником мощного сердечного токсина олеандрина . Внутри этих семейств этот класс химических соединений находится в различных частях растения: листьях, стеблях, корнях, луковицах, цветках и плодах. [14]Коммерческие составы сапонинов растительного происхождения, например, из мыльной коры дерева Quillaja saponaria и из других источников, доступны через контролируемые производственные процессы, что позволяет использовать их в качестве химических и биомедицинских реагентов. [15]

Роль в экологии растений и влияние на кормление животных [ править ]

В растениях сапонины могут использоваться в качестве антикормовых средств [2] [16] и для защиты растений от микробов и грибков. [ необходима цитата ] Некоторые сапонины растений (например, из овса и шпината) могут улучшать усвоение питательных веществ и способствовать пищеварению животных. Однако сапонины часто имеют горький вкус и поэтому могут снизить вкусовые качества растений (например, в кормах для домашнего скота) или даже придать им опасную для жизни токсичность для животных. [16] Некоторые сапонины токсичны для хладнокровных организмов и насекомых в определенных концентрациях. [16] Необходимы дальнейшие исследования для определения роли этих натуральных продуктов в их организмах-хозяевах, которые на сегодняшний день были описаны как «плохо изученные». [16]

Этноботаника [ править ]

Большинство сапонинов, которые легко растворяются в воде, ядовиты для рыб. [17] Таким образом, в этноботанике они известны прежде всего тем, что коренные народы использовали их для получения водных источников пищи. С доисторических времен культуры по всему миру использовали для рыбной ловли растения, убивающие рыбу, в основном содержащие сапонины. [18] [19]

Хотя это и запрещено законом, ядовитые растения по-прежнему широко используются коренными племенами Гайаны . [20]

На Индийском субконтиненте люди гонди известны тем, что используют экстракты ядовитых растений в рыбной ловле. [21]

Многие индейские племена Калифорнии традиционно использовали мыльный корень (род Chlorogalum ) и / или корень различных видов юкки , которые содержат сапонин, в качестве рыбного яда. Они измельчали ​​корни, смешивая с водой, чтобы образовалась пена, а затем добавляли пену в струю. Это убьет или выведет из строя рыбу, которую можно легко поймать с поверхности воды. Среди племен, использующих эту технику, были лассик , луисеньо и маттоле . [22]

Химическая структура [ править ]

Химическая структура соланина , высокотоксичного алкалоида сапонина из семейства пасленовых . Липофильная стероидная структура представляет собой серию связанных шести- и пятиатомных колец справа от структуры, а гидрофильная сахарная цепь находится слева и снизу. Обратите внимание на атом азота в стероидном скелете справа, указывающий, что это соединение является гликоалкалоидом .

Огромная неоднородность структур, лежащих в основе этого класса соединений, делает обобщения нечеткими; они являются подклассом терпеноидов, производных маслянистого циклического углеводорода с запахом, терпена (альтернативное стероидное основание - терпен, в котором отсутствует несколько атомов углерода). Производные образуются путем замены некоторых атомов водорода (обычно кислородсодержащими) другими группами. В случае большинства сапонинов одним из этих заместителей является сахар, поэтому соединение является гликозидом основной молекулы. В частности, основание или жирорастворимая часть сапонина может представлять собой тритерпен, стероид (спиростанол или фуростанол) или стероидный алкилоид (в котором атомы азота заменяют один или несколько атомов углерода). Другой возможной структурой основания является открытая (ациклическая) боковая цепь вместо кольцевой структуры в стероидном основании.Одна или две (реже три) цепи водорастворимого моносахарида (простого сахара) могут связываться с основанием через гидроксильные (ОН) группы, а иногда есть другие заместители, такие как гидроксильная, гидроксиметильная, карбоксильная и ацильная группы. Цепи могут иметь длину от 1 до 11 молекул, но обычно от 2 до 5 и могут включать разветвленные цепи. Наиболее распространенными из таких сахаров являются диетические простые сахара, такие как глюкоза и галактоза, хотя в естественных условиях встречается широкий спектр сахаров. Другие виды молекул, такие как органические кислоты и сложные эфиры, также могут присоединяться к основанию через карбоксильные (COOH) группы. В частности, к ним относятся сахарные кислоты, такие как глюкуроновая кислота и галактуроновая кислота, которые представляют собой окисленные формы сахара.карбоксильные и ацильные группы. Цепи могут иметь длину от 1 до 11 молекул, но обычно от 2 до 5 и могут включать разветвленные цепи. Наиболее распространенными из таких сахаров являются диетические простые сахара, такие как глюкоза и галактоза, хотя в естественных условиях встречается широкий спектр сахаров. Другие виды молекул, такие как органические кислоты и сложные эфиры, также могут присоединяться к основанию через карбоксильные (COOH) группы. В частности, к ним относятся сахарные кислоты, такие как глюкуроновая кислота и галактуроновая кислота, которые представляют собой окисленные формы сахара.карбоксильные и ацильные группы. Цепи могут иметь длину от 1 до 11 молекул, но обычно от 2 до 5 и могут включать разветвленные цепи. Наиболее распространенными из таких сахаров являются диетические простые сахара, такие как глюкоза и галактоза, хотя в естественных условиях встречается широкий спектр сахаров. Другие виды молекул, такие как органические кислоты и сложные эфиры, также могут присоединяться к основанию через карбоксильные (COOH) группы. В частности, к ним относятся сахарные кислоты, такие как глюкуроновая кислота и галактуроновая кислота, которые представляют собой окисленные формы сахара.В частности, к ним относятся сахарные кислоты, такие как глюкуроновая кислота и галактуроновая кислота, которые представляют собой окисленные формы сахара.В частности, к ним относятся сахарные кислоты, такие как глюкуроновая кислота и галактуроновая кислота, которые представляют собой окисленные формы сахара.[1]

См. Также [ править ]

  • Фитохимический
  • Карденолид
  • Сердечный гликозид

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b c d Hostettmann, K .; А. Марстон (1995). Сапонины . Кембридж : Издательство Кембриджского университета . п. 3ff. ISBN 978-0-521-32970-5. OCLC  29670810 .
  2. ^ a b c "Сапонины" . Корнельский университет . 14 августа 2008 . Проверено 23 февраля 2009 года .
  3. ^ a b Лорен, Джозеф Н .; Кветен-Леклерк, Жоэль; Минге-Леклерк, Мари-Поль (28 ноября 2014 г.). «Амфифильная природа сапонинов и их влияние на искусственные и биологические мембраны и потенциальные последствия для эритроцитов и раковых клеток» . Органическая и биомолекулярная химия . Королевское химическое общество. 12 (44): 8803–8822. DOI : 10.1039 / c4ob01652a . ISSN 1477-0520 . PMID 25295776 . S2CID 205925983 .   
  4. ^ а б Сунь, Хун-Сян; Се, Юн; Е, И-Пин (2009). «Достижения в адъювантах на основе сапонинов». Вакцина . 27 (12): 1787–1796. DOI : 10.1016 / j.vaccine.2009.01.091 . ISSN 0264-410X . PMID 19208455 .  
  5. ^ a b c "Quillaja" . Drugs.com. 2018 . Проверено 26 декабря 2018 года .
  6. ^ Скин, Кэролайн Д .; Филип Саттон (1 сентября 2006 г.). «Вакцины с сапониновым адъювантом в виде частиц для клинического использования». Методы . 40 (1): 53–9. DOI : 10.1016 / j.ymeth.2006.05.019 . PMID 16997713 . 
  7. ^ Юджекутлу, А. Нихал (2000). Чёвен (Gypsophila simonii Hub. Mor) Кёкюнден Сапонин Сафлаштырилмаси, Гази Юниверситези Фен Билимлери Энститусю, Кимья, Юксек Лисанс Тези. 64с. Анкара.
  8. ^ Yücekutlu, А. Нихал и Bildacı, Işık (2008). «Определение сапонинов растений и некоторых видов гипсофилы. Обзор литературы». Журнал биологии и химии Хаджеттепе, 36 (2), 129–135.
  9. ^ Zentner, Эдуард (июль 2011). «Влияние фитогенных кормовых добавок, содержащих quillaja saponaria, на аммиак свиней на откорме» (PDF) . Проверено 27 ноября 2012 года .
  10. ↑ Роуч, Маргарет (22 июля 2020 г.). «По мере того, как наступает лето, делают прыгающие черви» . Нью-Йорк Таймс . ISSN 0362-4331 . Проверено 30 июля 2020 . 
  11. ^ «Инвазивные« прыгающие »черви теперь разрывают леса Среднего Запада» . Одюбон . 2 января 2020 . Проверено 30 июля 2020 .
  12. ^ Riguera, Рикардо (август 1997). «Выделение биологически активных соединений из морских организмов» . Журнал морской биотехнологии . 5 (4): 187–193.[ мертвая ссылка ]
  13. ^ Liener, Ирвин E (1980). Токсичные компоненты растительной пищи . Труды общества питания . 29 . Нью-Йорк : Academic Press . С. 56–7. DOI : 10,1079 / pns19700010 . ISBN 978-0-12-449960-7. OCLC  5447168 . PMID  5529217 .[ требуется проверка ]
  14. ^ http://sun.ars-grin.gov:8080/npgspub/xsql/duke/plantdisp.xsql?taxon=691
  15. ^ "Сапонин из коры quillaja" . Сигма-Олдрич . Проверено 23 февраля 2009 года .
  16. ^ a b c d Ферстер, Хартмут (22 мая 2006 г.). «Путь MetaCyc: биосинтез сапонина I» . Проверено 23 февраля 2009 года .
  17. ^ Хауз, FN (1930), "Рыба-яд растений", Бюллетень Прочих информации (Royal Gardens, Kew) , 1930 (4): 129-153, DOI : 10,2307 / 4107559 , JSTOR 4107559 
  18. ^ Джонатан Г. Кэннон, Роберт А. Бертон, Стивен Г. Вуд и Ноэль Л. Оуэн (2004), «Естественно встречающиеся рыбные яды из растений», J. Chem. Educ. , 81 (10): 1457, Bibcode : 2004JChEd..81.1457C , DOI : 10.1021 / ed081p1457CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
  19. ^ CE Bradley (1956), "Стрелка и рыбы яд американского юго - запада", отдел биологии, Калифорнийский технологический институт , 10 (4), стр 362-366,. Дои : 10.1007 / BF02859766 , S2CID 35055877 
  20. ^ Tinde Ван Андел (2000), "Различные виды использования рыбы отравленных растений в северо - западной Гайане", экономическая ботаника , 54 (4): 500-512, DOI : 10.1007 / BF02866548 , S2CID 24945604 
  21. ^ Мурти Е.Н., Pattanaik, Chiranjibi, Редди, C Sudhakar, Раджу, VS (март 2010), "Piscicidal растения используются Gond племени Kawal заказнике, Андхра - Прадеш, Индия" , Индийский журнал натуральных продуктов и ресурсов , 1 (1 ): 97–101CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  22. ^ Кэмпбелл, Пол (1999). Навыки выживания родной Калифорнии . Гиббс Смит. п. 433. ISBN. 978-0-87905-921-7.