Heterocodeine (6-methoxymorphine) представляет собой опиат производное 6- метил - эфира из морфина , а структурный изомер из кодеина ; его называют «гетеро-», потому что это обратный изомер кодеина. Гетерокодеин был впервые синтезирован в 1932 году и впервые запатентован в 1935 году. [1] Он может быть получен из морфина путем селективного метилирования. [2] Кодеин - это природный монометиловый эфир, но для его активности он должен метаболизироваться (то есть является пролекарством). В отличие от полусинтетического монометилового эфира, гетерокодеин является прямым агонистом. 6,7,8,14-тетрадегидро-3,6-метилдиэфир морфина является тебаином .
Клинические данные | |
---|---|
Другие названия | Гетерокодеин, 6-метиловый эфир морфина |
Код УВД |
|
Правовой статус | |
Правовой статус |
|
Идентификаторы | |
| |
Количество CAS | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
ЧЭМБЛ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
ECHA InfoCard | 100.010.325 |
Химические и физические данные | |
Формула | C 18 H 21 N O 3 |
Молярная масса | 299,370 г · моль -1 |
3D модель ( JSmol ) | |
| |
| |
(что это?) (проверить) |
Гетерокодеин в 6 раз сильнее морфина [3] из-за наличия замещения в 6-гидрокси-положении аналогично 6-ацетилморфину . [4] Препарат methyldihydromorphine (dihydroheterocodeine) представляет собой производное heterocodeine. Подобно метаболиту морфина морфин-6-глюкурониду , ответвления в 6 положениях (сложные эфиры или простые эфиры) морфина связываются с в противном случае неагонизированным человеческим подтипом mu-рецептора mu-3 (или μ3); а также 6-ацетилморфиновый метаболит героина, он включает гетерокодеин. [5]
Относительная сила гетерокодеина по отношению к кодеину была опубликована как 50, 72, 81, 88, 93, 96 и 108 x.
Он не упоминается конкретно в Законе о контролируемых веществах 1970 года, но является контролируемым веществом Списка II как аналог морфинана или морфина в соответствии с правилами структуры морфина Закона об аналогах; в других странах его обычно контролируют как сильнодействующий опиоид.
Гомокодеин - синоним фолкодина . Бикодеин представляет собой димер кодеина, который по сути является кодеиновым аналогом псевдоморфина и также известен как псевдокодеин. Это случайный компонент опия, а также продукт разложения кодеина при определенных обстоятельствах. [6]
Рекомендации
- ^ США 2058521
- ^ Barber RB, Рапопорт H (ноябрь 1975). «Синтез тебаина и орипавина из кодеина и морфина». Журнал медицинской химии . 18 (11): 1074–7. DOI : 10.1021 / jm00245a006 . PMID 1177252 .
- ^ Woster PM. «Химия опиоидных анальгетиков» . PHA 5155- Учебники по неврологии, фармакотерапии, лекарственной химии . Архивировано из оригинала на 2007-07-16.
- ^ Куп А., Якобсон А. Э. (2000). «Биологическая оценка соединений на предмет их потенциальной физической зависимости и ответственности за злоупотребление. XXIV» (PDF) . Комитет по оценке лекарств колледжа по проблемам наркозависимости .
- ^ Браун Г.П., Ян К., Кинг М.А., Росси Г.К., Левенталь Л., Чанг А., Пастернак Г.В. (июль 1997 г.). «3-Метоксиналтрексон, селективный антагонист героина / морфин-6-бета-глюкуронида» . Письма FEBS . 412 (1): 35–8. DOI : 10.1016 / S0014-5793 (97) 00710-2 . PMID 9257684 . S2CID 45475657 .
- ^ «Решение о статусе контролируемых и неконтролируемых веществ: димер кодеина» (PDF) . Министерство здравоохранения Канады . 15 июня 2005 г.