Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Тебаин
Формула скелета
Шариковая модель
Имена
Название ИЮПАК
6,7,8,14-тетрадегидро-4,5α-эпокси-3,6-диметокси-17-метилморфинан
Другие имена
Параморфин
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100,003,713 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
MeSHТебаин
UNII
  • InChI = 1S / C19H21NO3 / c1-20-9-8-19-12-5-7-15 (22-3) 18 (19) 23-17-14 (21-2) 6-4-11 (16 ( 17) 19) 10-13 (12) 20 / h4-7,13,18H, 8-10H2,1-3H3 / t13-, 18 +, 19 + / m1 / s1 проверитьY
    Ключ: FQXXSQDCDRQNQE-VMDGZTHMSA-N проверитьY
  • InChI = 1S / C19H21NO3 / c1-20-9-8-19-12-5-7-15 (22-3) 18 (19) 23-17-14 (21-2) 6-4-11 (16 ( 17) 19) 10-13 (12) 20 / h4-7,13,18H, 8-10H2,1-3H3 / t13-, 18 +, 19 + / m1 / s1
    Ключ: FQXXSQDCDRQNQE-VMDGZTHMBG
  • Ключ: FQXXSQDCDRQNQE-VMDGZTHMSA-N
  • COC1 = CC = C2 [C @@ H] (C3) N (C) CC [C @@] 24C5 = C3C = CC (OC) = C5O [C @@ H] 14
Характеристики
C 19 H 21 N O 3
Молярная масса311,37 г / моль
Фармакология
Низкий [2]
Фармакокинетика :
O- деметилирование [1]
Легальное положение
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Тебаин ( параморфин ), также известный как метиленоловый эфир кодеина , представляет собой опиатный алкалоид , название которого происходит от греческого βαι , Тебаи (Фивы), древнего города в Верхнем Египте . Незначительный компонент опия , тебаин химически похож как на морфин, так и на кодеин , но оказывает стимулирующее, а не угнетающее действие. В высоких дозах вызывает судороги, похожие на отравление стрихнином . Синтетический энантиомер(+) - тебаин действительно проявляет анальгетический эффект, очевидно, опосредованный опиоидными рецепторами, в отличие от неактивного природного энантиомера (-) - тебаина. [3] Хотя тебаин не используется в терапевтических целях, он является основным алкалоидом, извлекаемым из Papaver bracteatum (иранский опий / персидский мак), и может быть превращен в промышленных масштабах в различные соединения, включая гидрокодон , гидроморфон , оксикодон , оксиморфон , налбуфин , налоксон и т. Д. налтрексон , бупренорфин и эторфин . Буторфанол также может быть получен из тебаина. [4]

Тебаин контролируется в соответствии с международным правом, внесен в список лекарств класса A в соответствии с Законом о злоупотреблении наркотиками 1971 года в Соединенном Королевстве, контролируется как аналог лекарственного средства из Списка II в соответствии с Законом об аналогах в Соединенных Штатах, и контролируется его производные и соли, включенные в Список I Закона о контролируемых лекарствах и веществах Канады. [5] В 2013 году в США Управление по борьбе с наркотиками (DEA) Совокупная производственная квота на тебаина (ACSCN 9333) не изменилась по сравнению с предыдущим годом на 145 метрических тонн.

Этот алкалоид биосинтетически связан с салутаридином , орипавином , морфином и ретикулином . [6]

В 2012 году было произведено 146 000 килограммов тебаина. [7] В 2013 году Австралия была основным производителем маковой соломы, богатой тебаином, за ней следовала Испания, а затем Франция. В совокупности на эти три страны приходится около 99 процентов мирового производства такой маковой соломы. В маке прицветниковые семенные капсулами являются основным источником тебаины, со значительным количеством в стволе тоже. [8] [9]

См. Также [ править ]

  • Бекон
  • 6,14-Эндоэтенотетрагидроорипавин - центральное ядро класса опиоидов Бентли , производных от тебаина.

Ссылки [ править ]

  1. ^ Mikus, G .; Somogyi, AA; Bochner, F .; Эйхельбаум, М. (1991). «О-деметилирование тебаина до орипавина: генетические различия между двумя линиями крыс». Xenobiotica . 21 (11): 1501–9. DOI : 10.3109 / 00498259109044400 . PMID  1763524 .
  2. ^ Консультативная группа ВОЗ (1980). «Потенциал зависимости от тебаина» . Бюллетень по наркотикам . 32 (1): 45–54. PMID 6778542 . Архивировано 12 мая 2014 года. 
  3. ^ Aceto, MD; Харрис, LS; Abood, ME; Райс, KC (1999). «Стереоселективная антиноцицепция, связанная с μ- и δ-опиоидными рецепторами, и связывание с (+) - тебаином». Европейский журнал фармакологии . 365 (2–3): 143–7. DOI : 10.1016 / S0014-2999 (98) 00862-0 . PMID 9988096 . 
  4. ^ "Отдел управления переадресацией DEA" (PDF) . Архивировано (PDF) из оригинала 11.06.2014 . Проверено 12 июля 2014 .
  5. ^ "Закон о контролируемых наркотиках и веществах" . Веб-сайт Правосудия . Правительство Канады. 2012-11-06. Архивировано из оригинала на 2013-11-22 . Проверено 12 января 2014 .
  6. ^ Новак, B .; Худлики, Т .; Reed, J .; Mulzer, J .; Траунер, Д. (2000). «Синтез морфина и биосинтез - обновление» (PDF) . Современная органическая химия . 4 (3): 343–62. CiteSeerX 10.1.1.515.9096 . DOI : 10.2174 / 1385272003376292 . Архивировано (PDF) из оригинала 19.06.2012.  
  7. ^ Наркотические средства 2014 (PDF) . МЕЖДУНАРОДНЫЙ СОВЕТ ПО КОНТРОЛЮ НАРКОТИКОВ. 2015. стр. 21. ISBN  9789210481571. Архивировано (PDF) из оригинала на 2015-06-02.
  8. ^ «Наркотические средства: оценочные мировые потребности на 2015 год; статистика на 2013 год» (PDF) . Международный комитет по контролю над наркотиками . Международный комитет ООН по контролю над наркотиками. 2015. стр. 151 сл. Архивировано 2 июня 2015 года (PDF) . Проверено 7 января, 2016 .
  9. ^ Whoriskey, Питер. «Компании Johnson & Johnson использовали супермак для изготовления наркотиков для популярных опиоидных таблеток - Washington Post» . Вашингтон Пост . Проверено 27 марта 2020 года .