 | |
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Торговые наименования | pHisoHex, Gamophen, Septisol, Turgex, Germa-Medica, Hexachlorophane, Almederm |
| Код УВД | |
| Правовой статус | |
| Правовой статус |
|
| Идентификаторы | |
| |
| Количество CAS | |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| КЕГГ | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| ECHA InfoCard | 100.000.667  |
| Химические и физические данные | |
| Формула | C 13 H 6 Cl 6 O 2 |
| Молярная масса | 406,89 г · моль -1 |
| 3D модель ( JSmol ) | |
| Плотность | 1,71 г / см 3 |
| Температура плавления | От 163 до 165 ° C (от 325 до 329 ° F) |
| Точка кипения | 471 ° С (880 ° F) |
| |
| |
Гексахлорофен , также известный как набак , представляет собой хлорорганическое соединение, которое когда-то широко использовалось в качестве дезинфицирующего средства . Соединение представляет собой белое твердое вещество без запаха, хотя коммерческие образцы могут быть не совсем белыми и обладать легким фенольным запахом. Он нерастворим в воде, но растворяется в ацетоне , этаноле , диэтиловом эфире и хлороформе . В медицине гексахлорофен используется в качестве местного противоинфекционного и антибактериального средства, часто используется в мыле и зубной пасте. Он также используется в сельском хозяйстве как почвенный фунгицид , растение бактерицид и акарицид . [1]
Удаление с рынка [ править ]
Французские смерти [ править ]
В 1972 году во Франции от детской присыпки Bébé погибло 39 младенцев. Это также нанесло большой ущерб центральной нервной системе нескольких сотен других младенцев. Партия токсичного порошка марки "Bébé" была ошибочно (?) Изготовлена с использованием 6% гексахлорофена. Эта промышленная авария напрямую привела к удалению гексахлорофена из потребительских товаров по всему миру. [2] [3]
Соединенные Штаты [ править ]
В 1972 году Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США (FDA) прекратило производство и распространение продуктов, содержащих более 1% гексахлорофена. [4] После этого большинство продуктов, содержащих гексахлорофен, можно было приобрести только по рецепту врача. [5] Ограничения были введены в действие после 15 смертей в США и 39 смертей во Франции из-за повреждения мозга, вызванного гексахлорофеном. [6]
Несколько компаний производили безрецептурные препараты, в состав которых входил гексахлорофен. Один продукт, Baby Magic Bath от Mennen Company , был отозван в 1971 году и снят с продажи.
Два коммерческих препарата с использованием гексахлорофена, pHisoDerm и pHisoHex , широко использовались в качестве антибактериальных очищающих средств для кожи при лечении акне ( pHisoDerm был разработан для тех, у кого аллергия на активные ингредиенты pHisoHex ). В 1960-х оба были доступны без рецепта в США. После запрета pHisoDerm был изменен без гексахлорофена и продолжал продаваться без рецепта, в то время как pHisoHex (который содержал 3% гексахлорофена - в 3 раза превышал законный предел, введенный в 1972 году) [6] стал доступен в качестве органа, отпускающего рецепты. стирка. В Европейском сообществев странах в 1970-х и 1980-х годах pHisoHex оставался доступным без рецепта. Родственный продукт, pHisoAc , использовался в качестве маски для кожи для сушки и отшелушивания высыпаний от прыщей, в то время как pHiso-Scrub , пропитанная гексахлорфеном губка для очистки, с тех пор была прекращена. Было разработано несколько продуктов-заменителей (включая триклозан ), но ни один из них не обладал способностью уничтожать микробы, как гексахлорофен. ( Санофи-Авентис был единственным производителем pHisoHex , в то время как Mentholatum Company сегодня владеет брендом pHisoDerm . Санофи-Авентис прекратила производство нескольких форм pHisoHexв августе 2009 г. и прекратили производство pHisoHex в сентябре 2013 г.). [7]
Формула мыла Dial была изменена для удаления гексахлорофена после того, как FDA в 1972 году прекратило продажу мыла без рецепта [5].
Бренд зубной пасты Ipana, производство которой прекращено, Бристол-Майерс одно время содержал гексахлорфен. [8]
Германия [ править ]
В Германии косметика, содержащая гексахлорофен, запрещена с 1985 года.
Австрия [ править ]
В Австрии продажа лекарств, содержащих это вещество, запрещена с 1990 года [9].
Производство [ править ]
Hexacholorophene получают путем алкилирования 2,4,5 трихлорфенола с формальдегидом . Аналогичным образом готовятся родственные антисептики, например бромхлорофен и дихлорфен . [1]
Безопасность [ править ]
ЛД50 (перорально, крыса) составляет 59 мг / кг, что указывает на то , что соединение является относительно токсичным. Согласно энциклопедии Ульмана [1], он не является ни мутагенным, ни тератогенным , а «эмбриотоксичным и вызывает некоторые тератогенные эффекты», согласно данным Международного агентства по изучению рака. [10] 2,3,7,8-Тетрахлордибензодиоксин (TCDD) всегда является загрязнителем при производстве этого соединения. Сообщалось о нескольких авариях с выбросом многих килограммов TCDD. Реакция между 2,4,5- трихлорфенолом и формальдегидом экзотермическая. Если реакция происходит без надлежащего охлаждения, ТХДД образуется в значительных количествах в качестве побочного продукта и загрязнителя. В Катастрофа в Севезо и инцидент, связанный с загрязнением в Таймс-Бич, штат Миссури, являются примерами промышленных опасностей, связанных с производством гексахлорфена.
Торговые наименования [ править ]
Торговые названия гексахлорфена включают в себя: Acigena , Almederm , AT7 , AT17 , Bilevon , Exofene , Fostril , Gamophen , G-11 , Герма-Medica , Hexosan , K-34 , Septisol , Surofene , М3 . [11] [12]
Ссылки [ править ]
- ^ а б в Фиге Х., Фогес Х.М., Хамамото Т, Умемура С., Ивата Т, Мики Х и др. (2000). «Производные фенола». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a19_313 . ISBN 3-527-30673-0.
- ^ "Тальк, подозреваемый в смерти 21 французского младенца" (29 августа 1972 г.). Газета "Нью-Йорк Таймс. п. 10 . Дата обращения 18 марта 2020 .
- ^ "FDA ЛЕЧИТ ИСПОЛЬЗОВАНИЕ ГЕРМИЦИДА, СВЯЗАННОЕ С МЛАДЕНЦЕВЫМ УЧАСТИЕМ" (23 сентября 1972). Газета "Нью-Йорк Таймс. п. 1 . Дата обращения 18 марта 2020 .
- ^ Бактерицидное Limit подогревает Путаница , New York Times, 24 сентября 1972, стр. 53.
- ^ a b The Milwaukee Sentinel: "Заказ США ограничивает гексахлорофен" (UPI), 23 сентября 1972 г. Из Google News.
- ↑ a b Ocala Star Banner, «15 смертей при использовании убийцы микробов, гексахлорофена» (AP), 21 марта 1973 г. Из Google News.
- ^ «Нехватка лекарств» . Американское общество фармацевтов систем здравоохранения . Архивировано из оригинального 10 сентября 2014 года.
- ^ "Реклама зубной пасты Ipana 1959 года" . YouTube .
- ^ Rechtsinformationssystem des österreichischen Bundeskanzleramtes (на немецком языке)
- ^ «Гексахлорофен» . Международное агентство по изучению рака (IARC) - Обзоры и оценки . IPCS Inchem. 20 : 241. 1998 [1979].
- ^ «Гексахлорофен» . ФармГКБ . Проверено 28 декабря 2012 .
- ^ Департамент здравоохранения, образования и социального обеспечения (1972). «Потребительские новости». Управление по делам потребителей . 2 (21): 10.CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
