Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Гексафенилбензол
Структурная формула гексафенилбензола.svg
Гексафенилбензол xtal.png
Имена
Название ИЮПАК
1,2,3,4,5,6-гекса (фенил) бензол
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard100.012.356 Отредактируйте это в Викиданных
Характеристики
С 42 Ч 30
Молярная масса534,702  г · моль -1
Внешностьбелое твердое вещество
Температура плавленияОт 454 до 456 ° C (от 849 до 853 ° F, от 727 до 729 K) [1]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Гексафенилбензол представляет собой ароматическое соединение, состоящее из бензольного кольца, замещенного шестью фенильными кольцами. Это бесцветное твердое вещество. Соединение является родительским членом более широкого класса гексаарилбензолов , которые представляют в основном теоретический интерес. [2]

Подготовка [ править ]

Его получают нагреванием тетрафенилциклопентадиенона и дифенилацетилена в бензофеноне или другом высокотемпературном растворителе. Реакция протекает по реакции Дильса-Альдера с образованием гексафенилдиенона, который затем удаляет монооксид углерода. [1]

Синтез гексафенилбензола

Вместе с 1,2,3,4-тетрафенилнафталином гексафенилбензол образуется в результате олигомеризации дифенилацетилена, катализируемой хромом . [3]

Структура [ править ]

Перспективный вид кристаллической структуры гексафенилбензола, показывающий вращение фенильных колец. Атомы водорода опущены для ясности. [4]

В стабильной конформации этой молекулы фенильные кольца повернуты из плоскости центрального бензольного кольца. Молекула принимает пропеллероподобную конформацию, в которой фенильные кольца повернуты примерно на 65 ° [4], а в газовой фазе они перпендикулярны с небольшими колебаниями. [5]

Ссылки [ править ]

  1. ^ а б Луи Физер (1966). «Гексафенилбензол». Органический синтез . 46 : 44. DOI : 10,15227 / orgsyn.046.0044 .
  2. ^ Варуна Вий, Вандана Bhalla и Манодж Кумар (2016). «Гексаарилбензол: эволюция свойств и применения многоталантных каркасов». Химические обзоры . 116 (16): 9565–9627. DOI : 10.1021 / acs.chemrev.6b00144 . PMID 27498592 . CS1 maint: multiple names: authors list (link)
  3. ^ W. Herwig, W. Metlesics, H. Zeiss (1959). «π-Комплексы переходных металлов. X. Ацетиленовые π-Комплексы хрома в органическом синтезе». Варенье. Chem. Soc . 81 (23): 6203–6207. DOI : 10.1021 / ja01532a024 .CS1 maint: multiple names: authors list (link)
  4. ^ а б Барт, JCJ (1968). «Кристаллическая структура модификации гексафенилбензола» (PDF) . Acta Crystallographica Раздел B . 24 (10): 1277–1287. DOI : 10.1107 / S0567740868004176 .
  5. ^ Порывов, D. (1977). «Ограниченное вращение в гексаарилбензолах». Варенье. Chem. Soc. 99 (21): 6980–6982. DOI : 10.1021 / ja00463a034 .