Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Эта статья об основном химическом веществе. Относительно бензофенона-1 - бензофенона-12 см. Бензофенон-н .
Бензофенон
Бензофенон.svg
Бензофенон-3D-vdW.png
Бензофенон-3D-шары.png
Бензофенон флакон.jpg
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Дифенилметанон [1]
Другие имена
Бензофенон [1]
Фенил кетон
дифенил кетон
Benzoylbenzene
бензоилфенил
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
1238185
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100,003,943 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 204-337-6
4256
КЕГГ
Номер RTECS
  • DI9950000
UNII
Номер ООН1224
Характеристики
С 13 Н 10 О
Молярная масса182,222  г · моль -1
ВнешностьБелое твердое вещество
ЗапахГерань -как [2]
Плотность1,11 г / см 3 [2]
Температура плавления48,5 ° С (119,3 ° F, 321,6 К) [2]
Точка кипения305,4 ° С (581,7 ° F, 578,5 К) [2]
Растворимость в воде
Нерастворимый [2]
Растворимость в органических растворителях1 г / 7,5 мл в этаноле [2]
1 г / 6 мл в диэтиловом эфире . [2] Алканы + тетрахлорметан : лучше при увеличении содержания тетрахлорметана [3]
Магнитная восприимчивость (χ)
-109,6 · 10 −6 см 3 / моль
Опасности
Основные опасностиВредно (XN)
Паспорт безопасностиВнешний паспорт безопасности материалов от JT Baker
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHSПредупреждение
Формулировки опасности GHS
H373 , H411
Меры предосторожности GHS
P260 , P273 , P314 , P391 , P501
NFPA 704 (огненный алмаз)
Flammability code 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilHealth code 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no codeNFPA 704 четырехцветный алмаз
1
1
0
точка возгорания 110 ° С (230 ° F, 383 К)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Бензофенон - это органическое соединение с формулой (C 6 H 5 ) 2 CO, обычно сокращенно Ph 2 CO. Это белое твердое вещество, растворимое в органических растворителях. Бензофенон - это широко используемый строительный блок в органической химии, являющийся исходным диарилкетоном.

Использует [ редактировать ]

Бензофенон можно использовать в качестве фотоинициатора при УФ-отверждении [4], таких как чернила, изображения и прозрачные покрытия в полиграфической промышленности. Бензофенон не позволяет ультрафиолету ( УФ ) испортить запахи и цвета таких продуктов, как духи и мыло.

Бензофенон также может быть добавлен в пластиковую упаковку в качестве блокатора ультрафиолетового излучения, чтобы предотвратить фотодеградацию полимеров упаковки или ее содержимого. Его использование позволяет производителям упаковывать продукт в прозрачное стекло или пластик (например, в бутылку для воды из ПЭТФ ). [5] Без него потребовалась бы непрозрачная или темная упаковка.

В биологических приложениях бензофеноны широко используются в качестве фотофизических зондов для идентификации и картирования пептид-белковых взаимодействий. [6]

Бензофенон используется в качестве добавки к ароматизаторам или парфюмерии для «сладко-древесно-гераниевых нот». [7]

Синтез [ править ]

Бензофенон получают путем катализируемого медью окисления дифенилметана воздухом. [8]

Лабораторный способ включает реакцию бензола с четыреххлористым углеродом с последующим гидролизом образующегося дифенилдихлорметана . [9] Кроме того , могут быть получены путем реакции Фриделя-Крафтса из бензола с хлористым бензоилом в присутствии кислоты Льюиса (например , хлорида алюминия ) катализатора: так как бензоилхлорид сама может быть получен путем реакции бензола с фосгеном первый синтез протекала прямо из этих материалов. [10]

Другой путь синтеза - через катализатор палладий (II) / оксометалат. Это превращает спирт в кетон с двумя группами на каждой стороне. [11]

Другой, менее известной реакцией получения бензофенона является пиролиз безводного бензоата кальция. [12]

Органическая химия [ править ]

Бензофенон - распространенный фотосенсибилизатор в фотохимии . Он переходит из состояния S 1 в триплетное состояние почти со 100% выходом. Полученный бирадикал будет отрывать атом водорода от подходящего донора водорода с образованием кетильного радикала .

Бензофенон радикальный анион [ править ]

Основная статья: Безвоздушная техника
Воспроизвести медиа
Добавление раствора бензофенона в ТГФ во флакон, содержащий ТГФ, металлический натрий и мешалку, с получением темно-синего бензофенонового анион-радикала. Скорость воспроизведения 4x оригинальной записи.

Щелочные металлы восстанавливают бензофенон до анион-радикала темно-синего цвета , дифенилкетил: [13]

M + Ph 2 CO → M + Ph 2 CO • -

Обычно в качестве щелочного металла используется натрий. Хотя ниже с точки зрения безопасности и эффективности относительно молекулярных сит , [14] , этот кетила используется в очистки органических растворителей, в частности , простые эфиры, потому что он вступает в реакцию с водой и кислородом с получением нелетучие продукты. [15] [16] Кетил растворим в осушаемом органическом растворителе, поэтому он ускоряет реакцию натрия с водой и кислородом. Для сравнения, натрий нерастворим, и его гетерогенная реакция протекает намного медленнее. Когда присутствует избыток щелочного металла, может произойти второе восстановление, что приведет к изменению цвета от темно-синего до фиолетового: [13]

M + M + Ph 2 CO • - → (M + ) 2 (Ph 2 CO) 2−
Емкость для растворителя, содержащая раствор бензофенонкетила натрия в дибутиловом эфире , который придает ему фиолетовый цвет.

Коммерчески значимые производные и аналоги [ править ]

Существует более 300 природных бензофенонов с большим структурным разнообразием и биологической активностью. Они исследуются как потенциальные источники новых лекарств. [17] Замещенные бензофеноны, такие как оксибензон и диоксибензон , используются во многих солнцезащитных кремах . Критике подвергалось использование производных бензофенона, которые по структуре напоминают сильный фотосенсибилизатор (см. Споры о солнцезащитных средствах ).

Кетон Михлера имеет диметиламино- заместители в каждом пара- положении . Высокопрочный полимер ПЭЭК получают из производных бензофенона.

Безопасность [ править ]

Он считается «по существу нетоксичным». [8] Бензофенон, однако, запрещен в качестве пищевой добавки Управлением по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США , несмотря на неизменную позицию FDA, согласно которой это химическое вещество не представляет опасности для здоровья населения в условиях предполагаемого использования. [18] [19] Производные бензофенона, как известно, фармакологически активны. С точки зрения молекулярной химии взаимодействие бензофенона с B-ДНК было продемонстрировано экспериментально. [20] Взаимодействие с ДНК и последовательный фотоиндуцированный перенос энергии лежат в основе активности бензофенона как фотосенсибилизатора ДНК и могут частично объяснять его терапевтические возможности.

В 2014 году Американское общество контактного дерматита назвало бензофеноны контактным аллергеном года . [21]

Бензофенон является эндокринным нарушающим , способным связываться с прегнановым рецептором X . [22]

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b "Передний вопрос". Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . . 2014. С. 723-724, 726. DOI : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ a b c d e f g Merck Index (11-е изд.). п. 1108.
  3. ^ Азизиан, Саид; Хайдарпур, Афшин (ноябрь 2003 г.). «Растворимость бензофенона в бинарных смесях растворителей алкан + тетрахлорид углерода». Журнал химических и технических данных . 48 (6): 1476–1478. DOI : 10.1021 / je0340497 .
  4. ^ Кэрролл, GT; Турро, штат Нью-Джерси; Коберштейн, JT (2010). «Осушение рисунка в тонких полимерных пленках путем пространственно направленного фотоширования». Журнал коллоидной и интерфейсной науки . 351 (2): 556–560. Bibcode : 2010JCIS..351..556C . DOI : 10.1016 / j.jcis.2010.07.070 . PMID 20728089 . 
  5. ^ Дорнат, Пол Джон (2010). "Анализ химического выщелачивания из обычных потребительских пластиковых бутылок в условиях высоких напряжений" (PDF) . п. 32. Архивировано из оригинального (PDF) 26 февраля 2015 года . Проверено 26 февраля 2015 года .
  6. ^ Дорман, Дьёрджи; Прествич, Гленн Д. (1 мая 1994 г.). «Бензофеноновые фотофоры в биохимии». Биохимия . 33 (19): 5661–5673. DOI : 10.1021 / bi00185a001 .
  7. ^ Арктандер, Штеффен. Духи и ароматизаторы: (ароматизаторы) .
  8. ^ a b Сигель, Хардо; Эггерсдорфер, Манфред. «Кетоны». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a15_077 .
  9. ^ Marvel, CS; Сперри, WM (1941). «Бензофенон» . Органический синтез .; Сборник , 1 , стр. 95
  10. ^ «Синтез бензойной кислоты и бензофенона» . Журнал химического общества, тезисы . 34 : 69–70. 1878 DOI : 10.1039 / CA8783400019 .
  11. ^ Dornan, L .; Малдун, М. (2015). «Высокоэффективная каталитическая система палладий (II) / полиоксометаллат для аэробного окисления спиртов». Наука и технологии катализа . 5 (3): 1428–1432. DOI : 10.1039 / c4cy01632g .
  12. ^ Ли, CC (1953). «Механизм кетонового пиролиза карбоксилатов кальция». Журнал органической химии . 18 (9): 1079–1086. DOI : 10.1021 / jo50015a003 .
  13. ^ а б Коннелли, Нил; Гейгер, Уильям (28 марта 1996 г.). «Химические окислительно-восстановительные агенты для металлоорганической химии». Химические обзоры . 96 (2): 877–910. DOI : 10.1021 / cr940053x . PMID 11848774 . 
  14. ^ Уильямс, DBG; Лоутон, М. (2010). «Сушка органических растворителей: количественная оценка эффективности нескольких осушителей». Журнал органической химии . 75 (24): 8351–4. DOI : 10.1021 / jo101589h . PMID 20945830 . 
  15. ^ Армарего, WLF; Чай, К. (2003). Очистка лабораторных химикатов . Оксфорд: Баттерворт-Хайнеманн. ISBN 978-0-7506-7571-0.
  16. ^ Харвуд, LM; Moody, CJ; Перси, Дж. М. (1999). Экспериментальная органическая химия: стандарт и микромасштаб . Оксфорд: Blackwell Science. ISBN 978-0-632-04819-9.
  17. ^ Ву, Ши-Бяо; Лонг, Чуньлинь; Кеннелли, Эдвард Дж. (2014). «Структурное разнообразие и биоактивность природных бензофенонов» . Nat. Prod. Rep . 31 (9): 1158–1174. DOI : 10.1039 / C4NP00027G . ISSN 0265-0568 . 
  18. ^ «FDA запрещает использование 7 синтетических пищевых добавок после предъявления иска экологическим группам» . NPR.org . Проверено 9 октября 2018 .
  19. ^ 83 FR 50490
  20. ^ Консуэло Кукерелла, М .; Lhiaubet-Vallet, V .; Кадет, J .; Миранда, Массачусетс (2012). «Бензофеноновое фотосенсибилизированное повреждение ДНК». Соотв. Chem. Res . 45 (9): 1558–1570. DOI : 10.1021 / ar300054e . PMID 22698517 . 
  21. ^ Дуг Бранк (2014-03-14). «Бензофеноны названы контактным аллергеном года 2014: Новости дерматологии» . Skinandallergynews.com . Архивировано из оригинала на 2016-03-22 . Проверено 16 июня 2016 .
  22. ^ Mikamo, Эрико; Харада, Синго; Нисикава, Дзюн-Ити; Нишихара, Цутому (2003). «Эндокринные разрушители индуцируют цитохром P450, влияя на регуляцию транскрипции через рецептор прегнана X». Токсикология и прикладная фармакология . 193 (1): 66–72. DOI : 10.1016 / j.taap.2003.08.001 . PMID 14613717 .