Идуроновая кислота

l- идуроновая кислота
Имена


Название ИЮПАК 1 -идопирануроновая кислота
Другие названия l -идуроновая кислота, d -идогексуроновая кислота, IdoA
Идентификаторы
Количество CAS	3402-98-0^N
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 28481^N
ChemSpider	10051462^Y
КЕГГ	C06472^N
MeSH	Идуроновая + кислота
PubChem CID	11877134
ИнЧИ InChI = 1S / C6H10O7 / c7-1-2 (8) 4 (5 (10) 11) 13-6 (12) 3 (1) 9 / h1-4,6-9,12H, (H, 10,11 ) / п-1 / t1-, 2-, 3 +, 4 +, 6 + / m0 / s1^Y Ключ: AEMOLEFTQBMNLQ-VCSGLWQLSA-M^Y InChI = 1 / C6H10O7 / c7-1-2 (8) 4 (5 (10) 11) 13-6 (12) 3 (1) 9 / h1-4,6-9,12H, (H, 10,11 ) / п-1 / t1-, 2-, 3 +, 4 +, 6 + / m0 / s1 Ключ: AEMOLEFTQBMNLQ-QQSWGHAIBB
Улыбки [O-] C (= O) [C @@ H] 1O [C @@ H] (O) [C @ H] (O) [C @@ H] (O) [C @@ H] 1O
Характеристики
Химическая формула	С ₆Н ₁₀О ₇
Молярная масса	194,139 г / моль
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

l - Идуроновая кислота ( сокращенно IUPAC : IdoA ) является основным компонентом уроновой кислоты гликозаминогликанов (ГАГ), дерматансульфата и гепарина . Он также присутствует в гепарансульфате , хотя и в меньшем количестве по сравнению с его эпимером углерод-5 глюкуроновой кислотой .

IdoA - это сахар гексапиранозы. Большинство гексапираноз стабильны в одной из двух конформаций кресла ¹ C ₄ или ⁴ C ₁ . 1 -идуронат отличается и принимает более чем одну конформацию раствора, при этом равновесие существует между тремя низкоэнергетическими конформерами. Это формы кресла ¹ C ₄ и ⁴ C ₁ и дополнительная конформация косой лодки ² S ₀ .

IdoA может быть модифицирован добавлением O- сульфатной группы в углеродном положении 2 с образованием 2- O- сульфо- 1 -идуроновой кислоты (IdoA2S).

В 2000 г. Л.К. Халлак описал важность этого сахара в инфекции респираторно-синцитиального вируса (RSV) . Дерматансульфат и гепарансульфат были единственными ГАГ, содержащими IdoA, и они были единственными, которые ингибировали инфекцию RSV в культуре клеток. ^[1]

При внутреннем расположении внутри олигосахарида преобладают конформации ¹ C ₄ и ² S ₀ (показанные ниже для IdoA2S).

Протонная ЯМР-спектроскопия может использоваться для отслеживания изменений баланса этого равновесия. ^[2]

IdoA (2S) ¹ С ₄ конформации
IdoA (2S) ² ˙s ₀ конформации

Ссылки [ править ]

^ Hallak LK, Collins PL, Нудсон W, Peeples ME (2000). «Гликозаминогликаны, содержащие идуроновую кислоту, на клетках-мишенях необходимы для эффективной респираторно-синцитиальной вирусной инфекции». Вирусология . 271 (2): 264–75. DOI : 10.1006 / viro.2000.0293 . PMID 10860881 .
^ Ferro, DR Provasoli, A. (1990). «Конформерные популяции остатков L-идуроновой кислоты в последовательностях гликозаминогликанов». Carbohydr. Res . 195 (2): 157–167. DOI : 10.1016 / 0008-6215 (90) 84164-P . PMID 2331699 . CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )

[1] Hallak LK, Collins PL, Нудсон W, Peeples ME (2000). «Гликозаминогликаны, содержащие идуроновую кислоту, на клетках-мишенях необходимы для эффективной респираторно-синцитиальной вирусной инфекции». Вирусология . 271 (2): 264–75. DOI : 10.1006 / viro.2000.0293 . PMID 10860881 .

[2] Ferro, DR Provasoli, A. (1990). «Конформерные популяции остатков L-идуроновой кислоты в последовательностях гликозаминогликанов». Carbohydr. Res . 195 (2): 157–167. DOI : 10.1016 / 0008-6215 (90) 84164-P . PMID 2331699 . CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )

[1]