В стереохимии , эпимер является одним из пары диастереомеров . [1] Два эпимера имеют противоположную конфигурацию только в одном стереогенном центре из минимум двух. [2] Все остальные стереогенные центры в молекулах одинаковы в каждом. Эпимеризация - это взаимное превращение одного эпимера в другой эпимер.
Доксорубицин и эпирубицин - два эпимера, которые используются в качестве лекарств.
 |
Примеры [ править ]
Стереоизомеры & beta ; D - глюкопиранозы и β- D - маннопираноз являются эпимерами , потому что они отличаются только в стереохимии в положении С-2. Гидроксильная группа в β-D-глюкопиранозе является экваториальной (в «плоскости» кольца), тогда как в β-D-маннопиранозе гидроксильная группа C-2 является аксиальной (вверх от «плоскости» кольца). Эти две молекулы являются эпимерами, но, поскольку они не являются зеркальным отображением друг друга, не являются энантиомерами . (Энантиомеры имеют то же название, но различаются по классификации D и L. ) Они также не являются аномерами сахара , поскольку это не аномерный углерод.участвует в стереохимии. Аналогичным образом , β- D -glucopyranose и β- D - галактопиранозы являются эпимеры , которые отличаются в положении С-4, причем первых экваториальный и последний является осевым.
 |  |
В случае, если разница заключается в группах -ОН на C-1, аномерном углероде, например, в случае α- D- глюкопиранозы и β- D- глюкопиранозы, молекулы являются как эпимерами, так и аномерами (как показано обозначение α и β ). [3]
 |  |
Другими близкородственными соединениями являются эпи- инозитол и инозитол, а также липоксин и эпилипоксин .
 |  |  |  |
Эпимеризация [ править ]
Эпимеризация - это химический процесс, при котором эпимер превращается в своего хирального аналога. [1] Это может происходить в реакциях деполимеризации конденсированных танинов . Эпимеризация может быть спонтанной (обычно медленный процесс) или катализироваться ферментами, например эпимеризацией между сахарами N- ацетилглюкозамином и N- ацетилманнозамином , которая катализируется ренин-связывающим белком .
Предпоследняя стадия классического синтеза эпибатидина Zhang & Trudell является еще одним примером протекающей реакции эпимеризации. [4]
или см., например, нокаин / пароксетин, или риталин, тезофенсин / бразофенсин и т.д., эпимеризация в каждом случае является термодинамически, то есть энергетически предпочтительным изомером.
Ссылки [ править ]
- ^ a b Клейден, Джонатан ; Гривс, Ник; Уоррен, Стюарт (2012). Органическая химия (2-е изд.). Издательство Оксфордского университета. п. 1112.
- ^ ИЮПАК , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Онлайн исправленная версия: (2006–) « Эпимеры ». DOI : 10,1351 / goldbook.E02167
- ^ Структура молекулы глюкозы
- ^ Чжан, Чуньмин; Труделл, Марк Л. (1996). «Короткий и эффективный полный синтез (±) -эпибатидина». Журнал органической химии . 61 (20): 7189–7191. DOI : 10.1021 / jo9608681 . ISSN 0022-3263 .
