Манноза

Манноза
Идентификаторы
D- маннопираноза
Проекции Фишера
Количество CAS	3458-28-4^N
ЧЭМБЛ	ChEMBL469448^N
ChemSpider	17893 D -маннопираноза^N
ECHA InfoCard	100,007,705
IUPHAR / BPS	4650
MeSH	Манноза
PubChem CID	18950
UNII	PHA4727WTP^N
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID5040463
Характеристики
Химическая формула	С ₆Н ₁₂О ₆
Молярная масса	180,156 г · моль ^-1
Магнитная восприимчивость (χ)	-102,90 · 10 ⁻⁶ см ³ / моль
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Манноза представляет собой сахарный мономер из ряда углеводов альдогексозы . Это представляет собой С-2 эпимер из глюкозы . Манноза важна для метаболизма человека , особенно в гликозилировании определенных белков . Некоторые врожденные нарушения гликозилирования связаны с мутациями ферментов, участвующих в метаболизме маннозы. ^[1]

Манноза не является важным питательным веществом ; он может вырабатываться в организме человека из глюкозы или превращаться в глюкозу. Манноза обеспечивает 2-5 ккал / г. Частично выводится с мочой .

Структура [ править ]

Манноза обычно существует в виде двух колец разного размера, пиранозной (шестичленной) формы и фуранозной (пятичленной) формы. Каждое замыкание кольца может иметь альфа- или бета-конфигурацию в аномерной позиции. Химическое вещество быстро подвергается изомеризации между этими четырьмя формами. ^{[ необходима цитата ]}

Изомеры D- маннозы ( прогноз Хаворта )
Процентный состав
α- D- маннофураноза
α- D- маннопираноза 67%	β- D- маннопираноза 33%

Метаболизм [ править ]

Метаболизм общих моносахаридов и родственные реакции

В то время как большая часть маннозы, используемой при гликозилировании, как полагают, получена из глюкозы, в культивируемых клетках гепатомы (раковые клетки печени) большая часть маннозы для биосинтеза гликопротеинов поступает из внеклеточной маннозы, а не из глюкозы. ^[2] Многие гликопротеины, производимые в печени, секретируются в кровоток, поэтому манноза с пищей распределяется по всему телу.^[3]

Манноза присутствует во многих гликоконъюгатах, включая N- связанное гликозилирование белков. С- маннозилирование также широко распространено и может быть обнаружено в коллагеноподобных областях. ^{[ необходима цитата ]}

Переваривание многих полисахаридов и гликопротеинов дает маннозу, которая фосфорилируется гексокиназой с образованием манноза-6-фосфата. Манноза-6-фосфат превращается в фруктозо-6-фосфата , с помощью фермента фосфоманнозоизомеразы , а затем поступает в гликолитического пути или преобразуется в глюкозо-6-фосфата на глюконеогенных пути в гепатоцитах . ^{[ необходима цитата ]}

Манноза является доминирующим моносахаридом в N- связанном гликозилировании, которое является посттрансляционной модификацией белков. Он инициирован единым блоком передачи на Glc3Man9GlcNAc2 к формирующихся гликопротеинов в эндоплазматической сети в равной поступательной образом , как белок вводится через транспортную систему. Глюкоза гидролизуетсяна полностью свернутом белке и маннозные фрагменты гидролизуются ER и маннозидазами, резидентными по Гольджи. Обычно зрелые гликопротеины человека содержат только три остатка маннозы, скрытые при последовательной модификации GlcNAc, галактозой и сиаловой кислотой. Это важно, поскольку врожденная иммунная система у млекопитающих приспособлена к распознаванию открытых остатков маннозы. Эта активность обусловлена преобладанием остатков маннозы в форме маннанов на поверхности дрожжей. Вирус иммунодефицита человека отображает значительное количество остатков маннозы из-за плотной кластеризации гликанов в его вирусном шипе. ^[4]^[5] Эти остатки маннозы являются мишенью для широко нейтрализующих антител. ^[6]

Биотехнология [ править ]

Рекомбинантные белки, продуцируемые дрожжами, могут подвергаться добавлению маннозы по образцам, отличным от тех, которые используются клетками млекопитающих. ^[7] Это отличие рекомбинантных белков от белков, которые обычно образуются в организмах млекопитающих, может влиять на эффективность вакцин. ^{[ необходима цитата ]}

Формирование [ править ]

Манноза может быть образована при окислении маннита . ^{[ необходима цитата ]}

Он также может образовываться из глюкозы в результате преобразования Лобри-де-Брюн-ван Экенштейна . ^{[ необходима цитата ]}

Этимология [ править ]

Источником как «маннозы», так и « маннита » является манна , которую Библия описывает как пищу, которую израильтяне получали во время их путешествия по региону Синай . Некоторые деревья и кустарники могут производить вещество, называемое манной, например, «манновое дерево» ( Fraxinus ornus ), из выделений которого первоначально был изолирован маннит. ^{[ необходима цитата ]}

Использует [ редактировать ]

Манноза (D-манноза) используется в качестве пищевой добавки, упакованной как «d-манноза», для предотвращения рецидивирующих инфекций мочевыводящих путей. ^[8]

Конфигурация [ править ]

Манноза отличается от глюкозы инверсией хирального центра C-2 . Манноза представляет собой морщинистую форму кольца раствора. Это простое изменение приводит к совершенно разной биохимии двух гексоз. Это изменение оказывает такое же влияние и на другие альдогексозы . ^[^{необходима цитата}^] ${\ displaystyle ^ {4} C_ {1}}$

Пермеаза маннозы PTS [ править ]

Комплекс маннозы XYZ-пермеазы: вход PEP, который отдает высокоэнергетический фосфат, который проходит через систему транспортера и в конечном итоге способствует проникновению маннозы (в этом примере в противном случае это был бы любой гексозный сахар) и приводит к образованию маннозы-6- фосфат.

Воспроизвести медиа

Видеоиллюстрация комплекса переносчиков сахара MANXYZ, передающего высокоэнергетический фосфат для PEP другим субъединицам комплекса

PEP-зависимая система транспортировки сахара фосфотрансферазы транспортирует и одновременно фосфорилирует свои сахарные субстраты. Манноза XYZ пермеаза является членом семейства, при этом этот особый метод используется бактериями для поглощения сахара, особенно экзогенных гексоз, в случае маннозы XYZ, для высвобождения сложных эфиров фосфата в цитоплазму клетки при подготовке к метаболизму, главным образом, путем гликолиза. ^[9] Транспортный комплекс MANXYZ также участвует в инфицировании E. coli бактериофагом лямбда, причем субъединицы ManY и ManZ достаточны для инфицирования собственно лямбда-фагом. ^[10]MANXYZ имеет четыре домена в трех полипептидных цепях; ManX, ManY и ManZ. Субъединица ManX образует гомодимер, локализованный на цитоплазматической стороне мембраны. ManX содержит два домена IIA и IIB, связанных шарнирным пептидом с каждым доменом, содержащим сайт фосфорилирования, и перенос фосфорила происходит между обеими субъединицами. ^[11] ManX может быть мембраносвязанным или нет. ^[10] Субъединицы ManY и ManNZ представляют собой гидрофобные интегральные мембранные белки с шестью и одним трансмембранным альфа-спиральным гаечным ключом (ключами). ^[12] ^[13]Фосфорильная группа PEP передается импортируемому сахару через фермент 1, носитель гистидин-протеинфосфата, а затем субъединицы ManX, ManY и ManZ транспортного комплекса ManXYZ, который фосфорилирует поступающий сахар гексозы, создавая гексозу-6- фосфат. ^{[ необходима цитата ]}

См. Также [ править ]

α-маннозидаза
Рецептор маннозы
Пищевые добавки на основе маннановых олигосахаридов
Рамноза , 6-дезокси- L- манноза

Ссылки [ править ]

^ Заморозить, HH; Шарма, В. (2010). «Метаболические манипуляции с нарушениями гликозилирования у людей и животных» . Семинары по клеточной биологии и биологии развития . 21 (6): 655–662. DOI : 10.1016 / j.semcdb.2010.03.011 . PMC 2917643 . PMID 20363348 .
^ Alton, G .; Hasilik, M .; Niehues, R .; Panneerselvam, K .; Etchison, JR; Fana, F .; Freeze, HH (1998). «Прямое использование маннозы для биосинтеза гликопротеинов млекопитающих» . Гликобиология . 8 (3): 285–295. DOI : 10.1093 / glycob / 8.3.285 . PMID 9451038 .
^ Дэвис, JA; Замораживание, HH (2001). «Исследования метаболизма маннозы и последствий длительного употребления маннозы у мышей». Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Общие вопросы . 1528 (2–3): 116–126. DOI : 10.1016 / S0304-4165 (01) 00183-0 . PMID 11687298 .
^ Причард, Лаура К .; Спенсер, Дэниел И. Р.; Ройл, Луиза; Бономелли, Камилла; Сибрайт, Джемма Э .; Беренс, Анна-Янина; Kulp, Daniel W .; Менис, Сергей; Крумм, Стефани А. (24.06.2015). «Кластеризация гликанов стабилизирует маннозный участок ВИЧ-1 и сохраняет уязвимость для широко нейтрализующих антител» . Nature Communications . 6 : 7479. Bibcode : 2015NatCo ... 6.7479P . DOI : 10.1038 / ncomms8479 . PMC 4500839 . PMID 26105115 .
^ Причард, Лаура К .; Васильевич, Снежана; Озоровский, Габриэль; Сибрайт, Джемма Э .; Купо, Альберт; Ринге, Раджеш; Ким, Хелен Дж .; Сандерс, Роджер В .; Дур, Кэти Дж. (2015-06-16). «Структурные ограничения определяют гликозилирование тримеров оболочки ВИЧ-1» . Сотовые отчеты . 11 (10): 1604–1613. DOI : 10.1016 / j.celrep.2015.05.017 . ISSN 2211-1247 . PMC 4555872 . PMID 26051934 .
^ Криспин, Макс; Дур, Кэти Дж (2015-04-01). «Нацеливание гликанов хозяина на вирусы с оболочкой для создания вакцины на основе антител» . Текущее мнение в вирусологии . Вирусный патогенез • Профилактические и лечебные вакцины. 11 : 63–69. DOI : 10.1016 / j.coviro.2015.02.002 . PMC 4827424 . PMID 25747313 .
^ Vlahopoulos, S .; Gritzapis, AD; Perez, SA; Cacoullos, N .; Папамихаил, М .; Баксеванис, CN (2009). «Добавление маннозы дрожжами Pichia pastoris к рекомбинантному белку HER-2 ингибирует распознавание моноклональным антителом герцептином». Вакцина . 27 (34): 4704–4708. DOI : 10.1016 / j.vaccine.2009.05.063 . PMID 19520203 .
^ Porru, D .; Parmigiani, A .; Tinelli, C .; Barletta, D .; Choussos, D .; Di Franco, C .; Роверето, Б. (2014). «Пероральный прием D-маннозы при рецидивирующих инфекциях мочевыводящих путей у женщин: пилотное исследование». Журнал клинической урологии . 7 (3): 208–213. DOI : 10.1177 / 2051415813518332 . S2CID 73362601 .
^ Postma, PW; Lengeler, JW; Якобсон, GR (1993). «Фосфоенолпируват: углеводные фосфотрансферазные системы бактерий» . Микробиологические обзоры . 57 (3): 543–594. DOI : 10.1128 / MMBR.57.3.543-594.1993 . PMC 372926 . PMID 8246840 .
^ а б Эрни, Б .; Занолари, Б. (1985). «Манноза-пермеаза бактериальной фосфотрансферазной системы. Клонирование генов и очистка комплекса ферментов IIMan / IIIMan из Escherichia coli ». Журнал биологической химии . 260 (29): 15495–15503. PMID 2999119 .
^ Эрни, Б .; Zanolari, B .; Graff, P .; Кочер, HP (1989). «Маннозная пермеаза Escherichia coli. Доменная структура и функция фосфорилирующей субъединицы». Журнал биологической химии . 264 (31): 18733–18741. PMID 2681202 .
^ Huber, F .; Эрни, Б. (1996). «Мембранная топология переносчика маннозы Escherichia coli K12» . Европейский журнал биохимии / FEBS . 239 (3): 810–817. DOI : 10.1111 / j.1432-1033.1996.0810u.x . PMID 8774730 .
^ Лю, Сюэли; Цзэн, Цзяньвэй; Хуанг, Кай; Ван, Цзявэй (17.06.2019). «Структура переносчика маннозы бактериальной фосфотрансферазной системы» . Клеточные исследования . 29 (8): 680–682. DOI : 10.1038 / s41422-019-0194-Z . ISSN 1748-7838 . PMC 6796895 . PMID 31209249 .

[1] Заморозить, HH; Шарма, В. (2010). «Метаболические манипуляции с нарушениями гликозилирования у людей и животных» . Семинары по клеточной биологии и биологии развития . 21 (6): 655–662. DOI : 10.1016 / j.semcdb.2010.03.011 . PMC 2917643 . PMID 20363348 .

[2] Alton, G .; Hasilik, M .; Niehues, R .; Panneerselvam, K .; Etchison, JR; Fana, F .; Freeze, HH (1998). «Прямое использование маннозы для биосинтеза гликопротеинов млекопитающих» . Гликобиология . 8 (3): 285–295. DOI : 10.1093 / glycob / 8.3.285 . PMID 9451038 .

[3] Дэвис, JA; Замораживание, HH (2001). «Исследования метаболизма маннозы и последствий длительного употребления маннозы у мышей». Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Общие вопросы . 1528 (2–3): 116–126. DOI : 10.1016 / S0304-4165 (01) 00183-0 . PMID 11687298 .

[4] Причард, Лаура К .; Спенсер, Дэниел И. Р.; Ройл, Луиза; Бономелли, Камилла; Сибрайт, Джемма Э .; Беренс, Анна-Янина; Kulp, Daniel W .; Менис, Сергей; Крумм, Стефани А. (24.06.2015). «Кластеризация гликанов стабилизирует маннозный участок ВИЧ-1 и сохраняет уязвимость для широко нейтрализующих антител» . Nature Communications . 6 : 7479. Bibcode : 2015NatCo ... 6.7479P . DOI : 10.1038 / ncomms8479 . PMC 4500839 . PMID 26105115 .

[5] Причард, Лаура К .; Васильевич, Снежана; Озоровский, Габриэль; Сибрайт, Джемма Э .; Купо, Альберт; Ринге, Раджеш; Ким, Хелен Дж .; Сандерс, Роджер В .; Дур, Кэти Дж. (2015-06-16). «Структурные ограничения определяют гликозилирование тримеров оболочки ВИЧ-1» . Сотовые отчеты . 11 (10): 1604–1613. DOI : 10.1016 / j.celrep.2015.05.017 . ISSN 2211-1247 . PMC 4555872 . PMID 26051934 .

[6] Криспин, Макс; Дур, Кэти Дж (2015-04-01). «Нацеливание гликанов хозяина на вирусы с оболочкой для создания вакцины на основе антител» . Текущее мнение в вирусологии . Вирусный патогенез • Профилактические и лечебные вакцины. 11 : 63–69. DOI : 10.1016 / j.coviro.2015.02.002 . PMC 4827424 . PMID 25747313 .

[7] Vlahopoulos, S .; Gritzapis, AD; Perez, SA; Cacoullos, N .; Папамихаил, М .; Баксеванис, CN (2009). «Добавление маннозы дрожжами Pichia pastoris к рекомбинантному белку HER-2 ингибирует распознавание моноклональным антителом герцептином». Вакцина . 27 (34): 4704–4708. DOI : 10.1016 / j.vaccine.2009.05.063 . PMID 19520203 .

[8] Porru, D .; Parmigiani, A .; Tinelli, C .; Barletta, D .; Choussos, D .; Di Franco, C .; Роверето, Б. (2014). «Пероральный прием D-маннозы при рецидивирующих инфекциях мочевыводящих путей у женщин: пилотное исследование». Журнал клинической урологии . 7 (3): 208–213. DOI : 10.1177 / 2051415813518332 . S2CID 73362601 .

[Postma_1993-9] Postma, PW; Lengeler, JW; Якобсон, GR (1993). «Фосфоенолпируват: углеводные фосфотрансферазные системы бактерий» . Микробиологические обзоры . 57 (3): 543–594. DOI : 10.1128 / MMBR.57.3.543-594.1993 . PMC 372926 . PMID 8246840 .

[Erni_1985-10] а б Эрни, Б .; Занолари, Б. (1985). «Манноза-пермеаза бактериальной фосфотрансферазной системы. Клонирование генов и очистка комплекса ферментов IIMan / IIIMan из Escherichia coli ». Журнал биологической химии . 260 (29): 15495–15503. PMID 2999119 .

[Erni_1989-11] Эрни, Б .; Zanolari, B .; Graff, P .; Кочер, HP (1989). «Маннозная пермеаза Escherichia coli. Доменная структура и функция фосфорилирующей субъединицы». Журнал биологической химии . 264 (31): 18733–18741. PMID 2681202 .

[Huber_1996-12] Huber, F .; Эрни, Б. (1996). «Мембранная топология переносчика маннозы Escherichia coli K12» . Европейский журнал биохимии / FEBS . 239 (3): 810–817. DOI : 10.1111 / j.1432-1033.1996.0810u.x . PMID 8774730 .

[13] Лю, Сюэли; Цзэн, Цзяньвэй; Хуанг, Кай; Ван, Цзявэй (17.06.2019). «Структура переносчика маннозы бактериальной фосфотрансферазной системы» . Клеточные исследования . 29 (8): 680–682. DOI : 10.1038 / s41422-019-0194-Z . ISSN 1748-7838 . PMC 6796895 . PMID 31209249 .

[1]