Эпирубицин

Эпирубицин
Клинические данные


Торговые наименования	Ellence
AHFS / Drugs.com	Монография
MedlinePlus	a603003
Категория беременности	AU : D
Пути администрирования	Внутривенный
Код УВД	L01DB03 ( ВОЗ )
Легальное положение
Легальное положение	Великобритания : POM (только по рецепту) США : только ℞
Фармакокинетические данные
Биодоступность	NA
Связывание с белками	77%
Метаболизм	Глюкуронизация и окисление в печени
Экскреция	Желчные и почечные
Идентификаторы
Название ИЮПАК (8 S , 10 S ) -10 - {[(2 R , 4 S , 5 R , 6 S ) -4-амино-5-гидрокси-6-метилоксан-2-ил] окси} -6,8,11 -тригидрокси-8- (2-гидроксиацетил) -1-метокси-5,7,8,9,10,12-гексагидротетрацен-5,12-дион
Количество CAS	56420-45-2^Y
PubChem CID	41867
DrugBank	DB00445^Y
ChemSpider	38201^Y
UNII	3Z8479ZZ5X
КЕГГ	D07901^Y
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 47898^Y
ЧЭМБЛ	ChEMBL417^Y
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID0022987
Химические и физические данные
Формула	C ₂₇H ₂₉N O ₁₁
Молярная масса	543,525 г · моль ^-1
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
Улыбки O = C2c1c (O) c5c (c (O) c1C (= O) c3cccc (OC) c23) C [C @@] (O) (C (= O) CO) C [C @@ H] 5O [C @@ H] 4O [C @ H] ([C @ H] (O) [C @@ H] (N) C4) C
ИнЧИ InChI = 1S / C27H29NO11 / c1-10-22 (31) 13 (28) 6-17 (38-10) 39-15-8-27 (36,16 (30) 9-29) 7-12-19 ( 15) 26 (35) 21-20 (24 (12) 33) 23 (32) 11-4-3-5-14 (37-2) 18 (11) 25 (21) 34 / h3-5,10, 13,15,17,22,29,31,33,35-36H, 6-9,28H2,1-2H3 / t10-, 13-, 15-, 17-, 22-, 27- / m0 / s1^Y Ключ: AOJJSUZBOXZQNB-VTZDEGQISA-N^Y
(проверять)

Эпирубицин - это антрациклиновый препарат, используемый для химиотерапии . Его можно использовать в сочетании с другими лекарствами для лечения рака груди у пациентов, перенесших операцию по удалению опухоли. Он продается компанией Pfizer под торговой маркой Ellence в США и Pharmorubicin или Epirubicin Ebewe в других странах.

Подобно другим антрациклинам, эпирубицин действует путем интеркалирования цепей ДНК . Интеркаляция приводит к образованию комплекса, который подавляет синтез ДНК и РНК. Он также запускает расщепление ДНК топоизомеразой II , что приводит к механизмам, приводящим к гибели клеток. Связывание с клеточными мембранами и белками плазмы может участвовать в цитотоксических эффектах соединения. Эпирубицин также генерирует свободные радикалы, которые вызывают повреждение клеток и ДНК.

Эпирубицин предпочтительнее доксорубицина , самого популярного антрациклина, в некоторых режимах химиотерапии, поскольку он вызывает меньше побочных эффектов. Эпирубицин имеет другую пространственную ориентацию гидроксильной группы у 4 'углерода сахара - он имеет противоположную хиральность, что может объяснить его более быстрое выведение и снижение токсичности. Эпирубицин в основном используется против рака груди и яичников, рака желудка, рака легких и лимфом.

История развития [ править ]

Первое испытание эпирубицина на людях было опубликовано в 1980 году. ^[1] Апджон подал заявку на одобрение Управления по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США (FDA) в 1984 году, но было отклонено из-за отсутствия данных. ^[2] В 1999 г. компания Pharmacia (которая к тому времени объединилась с Upjohn) получила одобрение FDA на использование эпирубицина в качестве компонента адъювантной терапии у пациентов с положительными лимфоузлами.

Патентная защита эпирубицина истекла в августе 2007 года.

Ссылки [ править ]

^ Bonfante В, Г Bonadonna, Виллани Р, Martini А (1980). «Предварительный клинический опыт применения 4-эпидоксорубицина при запущенной неоплазии человека». Последние результаты исследований рака. Fortschritte der Krebsforschung. Progres dans les Recherches Sur le Cancer . Последние результаты исследований рака. 74 : 192–9. DOI : 10.1007 / 978-3-642-81488-4_24 . ISBN 978-3-642-81490-7. PMID 6934564 .
^ «Одобрение онкологии: гидрохлорид эпирубицина (Ellence)» . В цель . Target Health Inc. 15 сентября 1999 года Архивировано из оригинала на 2008-05-10 . Проверено 4 августа 2007 .

[1] Bonfante В, Г Bonadonna, Виллани Р, Martini А (1980). «Предварительный клинический опыт применения 4-эпидоксорубицина при запущенной неоплазии человека». Последние результаты исследований рака. Fortschritte der Krebsforschung. Progres dans les Recherches Sur le Cancer . Последние результаты исследований рака. 74 : 192–9. DOI : 10.1007 / 978-3-642-81488-4_24 . ISBN 978-3-642-81490-7. PMID 6934564 .

[2] «Одобрение онкологии: гидрохлорид эпирубицина (Ellence)» . В цель . Target Health Inc. 15 сентября 1999 года Архивировано из оригинала на 2008-05-10 . Проверено 4 августа 2007 .

[1]