Dextrorotation и левое вращение (также пишется левое вращение ) [1] термины , используемые в химии и физике , чтобы описать оптическое вращение в плоскости-поляризованного света . С точки зрения наблюдателя, dextrorotation относится к по часовой стрелке или правое вращение и левое вращение относится к против часовой стрелки или левой рукой вращения. [2] [3]
Химическое соединение , которое вызывает dextrorotation называют правовращающим или правовращающим , в то время как соединение , которое вызывает левое вращение называется левовращающим или левовращающими . [4] Соединения с этими свойствами состоят из хиральных молекул и обладают оптической активностью . Если хиральная молекула правовращающая, ее энантиомер (геометрическое зеркальное отображение) будет левовращающим, и наоборот. Энантиомеры вращают плоско-поляризованный свет на такое же количество градусов, но в противоположных направлениях.
Префиксы хиральности [ править ]
(+) -, (-) -, d -, l -, D - и L - [ править ]
В этом разделе не процитировать любые источники . ( Февраль 2020 г. ) ( Узнайте, как и когда удалить этот шаблон сообщения ) |
Правовращающее соединение часто имеет префикс «(+) -» или « d -». Аналогичным образом, левовращающее соединение часто имеет префикс «(-) -» или « l -». Они в нижнем регистре « d -» и « л -» префиксы отличаются от CAPS МАЛОЙ « D -» и « L -» префиксы, которые наиболее часто используются для различения хиральных органических соединений в биохимии и основаны на соединении в абсолютной конфигурации по отношению к (+) - глицеральдегиду , который является D-форма по определению. Префикс, используемый для обозначения абсолютной конфигурации, не обязательно связан с префиксом, используемым для обозначения оптического вращения в той же молекуле. Например, девять из девятнадцати L - аминокислот, встречающихся в природе в белках, несмотря на префикс L , на самом деле являются правовращающими (при длине волны 589 нм), а D - фруктозу иногда называют «левулозой», потому что она левовращающая.
( R ) - и ( S ) - [ править ]
Префиксы ( R ) - и ( S ) - из правил приоритета Кана – Ингольда – Прелога отличаются от предыдущих тем, что метки R и S характеризуют абсолютную конфигурацию определенного стереоцентра , а не всей молекулы. Молекула только с одним стереоцентром может быть помечена R или S , но молекула с несколькими стереоцентрами требует более одной метки, например (2 R , 3 S ) .
Если имеется пара энантиомеров, каждый с одним стереоцентром, то один энантиомер представляет собой R, а другой - S ; один энантиомер левовращающий, а другой правовращающий. Однако между этими двумя ярлыками нет общей корреляции. В некоторых случаях ( R ) -энантиомер представляет собой правовращающий энантиомер, а в других случаях ( R ) -энантиомер представляет собой левовращающий энантиомер. Взаимосвязь может быть определена только в каждом конкретном случае с помощью экспериментальных измерений или подробного компьютерного моделирования. [5]
Удельное вращение [ править ]
Стандартной мерой степени, в которой соединение является правовращающим или левовращающим, является величина [ α ], известная как удельное вращение . Правовращающие соединения имеют положительное удельное вращение, в то время как левовращающие соединения имеют отрицательное удельное вращение. Любая пара энантиомеров имеет равные, но противоположные удельные вращения.
Формула для удельного вращения [ α ]:
куда:
- α = наблюдаемое вращение (в градусах),
- c = концентрация раствора энантиомера (в г / мл),
- l = длина трубки поляриметра (в дециметрах).
Степень вращения плоскополяризованного света зависит от числа хиральных молекул, с которыми он сталкивается на своем пути через трубку поляриметра (таким образом, от длины трубки и концентрации энантиомера). Во многих случаях это также зависит от температуры и длины волны используемого света.
Другая терминология [ править ]
Эквивалентные французские термины - dextrogyre и levogyre . В английском они используются нечасто. [6]
См. Также [ править ]
- Изомер
Ссылки [ править ]
Поищите правовращающие или левовращающие в Викисловаре, бесплатном словаре. |
- ^ Первый компонент слова dextro- происходит от латинского слова dexter , означающего «правый» (в отличие от левого). Laevo- или levo- происходит от латинского laevus , что означает «левая сторона».
- ^ LibreTexts Химия - Поляриметрия
- ^ «Определение оптического вращения и удельного вращения» (PDF) . Международная фармакопея . Всемирная организация здоровья. 2017. ISBN. 9789241550031.
- ^ Соломоновы, Т.В. Грэм; Фрайл, Грейг Б. (2004). Органическая химия (8-е изд.). Хобокен: John Wiley & Sons, Inc.
- ^ См., Например, Stephens, PJ; Devlin, FJ; Чизмен, младший; Фриш, MJ; Bortolini, O .; Бессе, П. (2003). «Определение абсолютной конфигурации с помощью расчета оптического вращения». Хиральность . 15 : S57–64. DOI : 10.1002 / chir.10270 . PMID 12884375 .
- ^ Например: Sebti; Гамильтон, ред. (2001). Ингибиторы фарнезилтрансферазы в терапии рака . п. 126. ISBN 9780896036291. Проверено 18 октября 2015 .