Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Oxygen480-Categories-applications-education-science.svg Этот связанный с наукой список неполный ; Вы можете помочь дополнив ее с надежно , источником добавлений .

Александрос Макрияннис - профессор кафедры медицинской химии Северо-Восточного университета , где его исследовательская группа синтезировала множество новых соединений с каннабиноидной активностью. Вот некоторые из них:

Каннабиноиды и их родство, селективность и структуры
ИмяУчебный классK i / нМ на CB 1K i / нМ на CB 2СелективностьCLogPСтруктураОписание
AM-087Дибензопиран0,436,47AM-087.pngОбезболивающие CB 1 агонисты , полученные из Д 8 THC , замещенные боковой цепью на 3- м положения, примерно в 100 раз мощный , как THC.
AM-251Производное пиразола7,57,08AM2512d.pngОбратный агонист на CB 1 каннабиноиды рецепторов , которые структурно связанных с SR141716A ( римонабант ), но имеет более высокую аффинность связывания. [1]
AM-279Вещество из Списка I в Алабаме. [2]
AM-281N - (морфолин-4-ил) -1- (2,4-дихлорфенил) -5- (4-иодфенил) -4-метил-1H-пиразол-3-карбоксамид [1]
AM-35617,98685,55Methanandamide.svgСинтетически созданный стабильный хиральный аналог анандамида , он действует на оба каннабиноидных рецептора. [3]
AM-374Пальмитилсульфонилфторид [4]
AM-381Стеарилсульфонил фторид
AM-4047.02AM404 skel.svgАктивный метаболит парацетамола ( ацетаминофен ) и вероятный ингибитор амидгидролазы жирных кислот (FAAH)
AM-4116,8052,0AM-411.pngАдамантил -замещенные производную Д 8 THC , он является мощным и достаточно селективным CB 1 полным агонистом и умеренно сильным СВ 2 - агонистом.
AM-63032,1CB 2 (165 ×)4,19AM-630 structure.pngСильный и селективный обратный агонист каннабиноидного рецептора CB 2 и слабый частичный агонист CB 1 .
AM-6611- ( N- метил-2-пиперидин) метил-2-метил-3- (2-иод) бензоилиндол [5]
AM-6789,00 ± 5,002,94 ± 2,65CB 25,68JWH018.svgДругое название JWH-018, это полный агонист обоих каннабиноидных рецепторов с некоторой селективностью в отношении CB 2 .
AM-67913,549,56,04AM-679 structure.pngЙодобензоилиндол, который действует как умеренно мощный агонист обоих каннабиноидных рецепторов.
AM-6940,081,44CB 1 (18 ×)5,54Iodobenzoylindole , который действует как мощный и селективный агонист для CB 1 каннабиноидных рецепторов. [6]
AM-7358.97,43-борнил-Δ8-THC, смешанный агонист CB 1 / CB 2 . [7]
AM-85522,358,6CB 17.1Анальгетическое производное тетрагидроканнабинола Δ 8 , он является агонистом как CB 1, так и CB 2 с умеренной селективностью в отношении CB 1 .
AM-8815,395Хлорзамещенный стереоизомер анандамида. [3]
AM-8839.9226Аллилзамещенный стереоизомер анандамида. [3]
AM-9051.25,3CB 14,98Мощный и разумно селективный агонист для CB 1 каннабиноидных рецепторов.
AM-9060,89,5CB 14,98Мощное и dodecally селективный агонист для CB 1 каннабиноидных рецепторов.
AM-9192.23,4CB 16.21Сильный агонист как CB 1, так и CB 2 с умеренной селективностью в отношении CB 1 . Это производное HU-210 и представляет собой гибридную структуру между классическим и неклассическим семейством каннабиноидов.
AM-9262.24.3CB 1Сильный агонист как CB 1, так и CB 2 с умеренной селективностью в отношении CB 1 . Это производное HU-210 и представляет собой гибридную структуру между классическим и неклассическим семейством каннабиноидов.
AM-9381.20,3CB 2 (4 ×)5,92Мощный агонист как CB 1, так и CB 2 . Это производное HU-210 и представляет собой гибридную структуру между классическим и неклассическим семейством каннабиноидов.
AM-11167,4Диметилированный стереоизомер анандамида. [3]
AM-1172Аналог эндоканнабиноида, специально разработанный как мощный и селективный ингибитор поглощения AEA , устойчивый к гидролизу FAAH.
AM-12203,8873,4CB 1 (19 ×)4,73Сильный и селективный анальгетический агонист CB 1 (в виде рацемата ). (R) энантиомер имеет сродство к CB 1 примерно в 1000 раз выше, чем (S) энантиомер. [8] [9]
AM-122152,30,28CB 2 (187 ×)Мощный и селективный агонист CB 2 .
AM-12351.520,4CB 1 (13 ×)Умеренно СВ 1 селективный агонист. [10]
AM-12413,4CB 2 (80 ×)Сильный и селективный анальгетический агонист CB 2 . [11]
AM-1248CB 1Умеренно мощный агонист с некоторой селективностью в отношении CB 1 , содержащий необычное 3- (адамант-1-ойл) замещение в индольном кольце.
AM-1710КаннабилактонCB 2 (54 ×)Селективный каннабилактон CB 2 . [12] Действует как двойной агонист CB 2 / антагонист CB 1 . [13]
AM-1714КаннабилактонCB 2 (490 ×)6,17Селективный каннабилактон CB 2 . [12]
AM-1902Неклассический каннабиноид [14]
AM-22011.02,6CB 15,18Сильный агонист как CB 1, так и CB 2 с умеренной селективностью в отношении CB 1 .
AM-22121.418,9CB 1Мощный агонист как CB 1, так и CB 2 с додекальной селективностью в отношении CB 1 . [5]
AM-22133.030CB 1 (10 ×)Мощный агонист как CB 1, так и CB 2 . [5]
AM-22320,281,484,75Мощный агонист как CB 1, так и CB 2 . [10]
AM-22331,82.2CB 15,09(R) энантиомер является мощным и селективным агонистом CB 1, используемым в форме, меченной радиоактивным изотопом 131 I, для картирования распределения рецепторов CB 1 в головном мозге. [15] [16] [17] [18] [19] [20]
AM-23890,16CB 1 (26 ×)6Классическое производное каннабиноида.
AM-31023300026000Аналог олеоилэтаноламида , эндогенного агониста рецептора, активируемого пролифератором α ( PPARα ). Он также действует как слабый агонист каннабиноидов.
AM-40300,78,6CB 1 (12 ×)6,17Мощный агонист как CB 1, так и CB 2 , он додекально селективен в отношении CB 1 . Это производное HU-210 и представляет собой гибридную структуру между классическим и неклассическим семейством каннабиноидов.
AM-40542.2CB 1 (40 ×)Сильный, но медленно действующий агонист. [21] [22]
AM-40560,0416.51Другое название HU-243, это мощный агонист рецепторов CB 1 и CB 2 .
AM-4113CB 1Селективный нейтральный антагонист CB 1 . [23]
AM-6545CB 14.06Периферический селективное молчание антагонист из CB 1 рецепторов.
AM-7438Мощный агонист CB 1 и CB 2 с уменьшенной продолжительностью действия. [24]

См. Также [ править ]

  • Список каннабиноидов CP
  • Список каннабиноидов JWH
  • Список каннабиноидов HU
  • Список различных дизайнерских каннабиноидов

Ссылки [ править ]

  1. ^ а б Лань, Руокси; Лу, Цянь; Fan, Pusheng; Гатли, Джон; Волков, Нора Д .; Fernando, Susanthi R .; Пертви, Роджер; Макрияннис, Александрос (1999). «Дизайн и синтез CB1 селективного антагониста каннабиноидов AM281: потенциальный человеческий лиганд SPECT» . AAPS PharmSci . 1 (2): 39–45. DOI : 10.1208 / ps010204 . PMC  2761119 . PMID  11741201 .
  2. ^ «Законопроект Сената Алабамы 333 - Контролируемые вещества, Список I, дополнительные синтетические контролируемые вещества и аналогичные вещества, включенные в, незаконный оборот аналогов контролируемых веществ, необходимый вес увеличен, Разделы 13A-12-231, 20-2-23 am'd» . Март 2014 года . Проверено 28 сентября 2015 года .
  3. ^ a b c d Селвуд, Д. (2009). "Каннабиноидные рецепторы. Под редакцией Патрисии Х. Реджио". ChemMedChem . 4 : 1949. DOI : 10.1002 / cmdc.200900286 .
  4. ^ Pacher, P .; Bátkai, S; Кунос, Г. (2006). «Эндоканнабиноидная система как новая цель фармакотерапии» . Фармакологические обзоры . 58 (3): 389–462. DOI : 10,1124 / pr.58.3.2 . PMC 2241751 . PMID 16968947 .  
  5. ^ а б в Хунфэн Дэн. Дизайн и синтез селективных лигандов каннабиноидных рецепторов: аминоалкилиндола и других гетероциклических аналогов. Докторская диссертация, Университет Коннектикута, 2000 г.
  6. ^ WO патент 200128557 , Makriyannis A, Дэн Н, "Cannabimimetic производные индола", предоставлено 2001-06-07 
  7. ^ Лу, D; Guo, J; Дюкло, Род-Айленд младший; Bowman, AL; Макрияннис, А (октябрь 2008 г.). «Борнил- и изоборнил-Delta8-тетрагидроканнабинолы: новый класс каннабинергических лигандов» . Журнал медицинской химии . 51 (20): 6393–9. DOI : 10.1021 / jm8005299 . PMC 3700413 . PMID 18826296 .  
  8. ^ Д'Амбра, Т. (1996). «С-присоединенные аминоалкилиндолы: сильнодействующие миметики каннабиноидов». Письма по биоорганической и медицинской химии . 6 : 17–22. DOI : 10.1016 / 0960-894X (95) 00560-G .
  9. ^ Уиллис, PG; Павлова О.А. Chefer, SI; Ваупель, ДБ; Мухин, АГ; Хорти, AG (2005). «Синтез и взаимосвязь структура-активность новой серии аминоалкилиндолов с потенциалом для визуализации нейронального каннабиноидного рецептора с помощью позитронно-эмиссионной томографии». Журнал медицинской химии . 48 (18): 5813–22. DOI : 10.1021 / jm0502743 . PMID 16134948 . 
  10. ^ a b Патент США 7241799 , Makriyannis A, Deng H, «Каннабимиметические производные индола», выдан 10 июля 2007 г. 
  11. ^ Посо, А .; Хаффман, JW (2008). «Нацеливание на каннабиноидный рецептор CB2: моделирование и структурные детерминанты CB2 селективных лигандов» . Британский журнал фармакологии . 153 (2): 335–46. DOI : 10.1038 / sj.bjp.0707567 . PMC 2219524 . PMID 17982473 .  
  12. ^ а б Канолкар, AD; Лу, Д; Ибрагим, М; Дюкло, Род-Айленд младший; Такур, Джорджия; Малан, Т.П .; Porreca, F; Veerappan, V; Тиан, Х; Джордж, C; Пэрриш, DA; Папахатджис, Д.П .; Макрияннис, А (декабрь 2007 г.). «Каннабилактоны: новый класс селективных агонистов CB2 с ​​периферической анальгетической активностью». Журнал медицинской химии . 50 (26): 6493–500. DOI : 10.1021 / jm070441u . PMID 18038967 . 
  13. ^ Dhopeshwarkar, Amey; Муратаева Наталья; Макрияннис, Алекс; Страйкер, Алекс; Маки, Кен (07.12.2016). «Два каннабиноида Януса, которые являются агонистами CB2 и антагонистами CB1» . Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . Американское общество фармакологии и экспериментальной терапии (ASPET). 360 (2): 300–311. DOI : 10,1124 / jpet.116.236539 . ISSN 0022-3565 . PMID 27927913 .  
  14. ^ Лук, Т; Джин, Вт; Звонок, А; Лу, Д; Линь, XZ; Чавкин, К; Макрияннис, А; Маки, К. (июнь 2004 г.). «Идентификация сильнодействующего и высокоэффективного, но медленно снижающего чувствительность агониста каннабиноидных рецепторов CB1» . Br J Pharmacol . 142 (3): 495–500. DOI : 10.1038 / sj.bjp.0705792 . PMC 1574962 . PMID 15148260 .  
  15. ^ Дэн Х, Гиффорд А.Н., Звонок А.М., Цуй Дж., Ли Х, Фан П., Дешам Дж. Р., Флиппен-Андерсон Дж. Л., Гатли С.Дж., Макрияннис А. (октябрь 2005 г.). «Сильные каннабинэргические аналоги индола в качестве радиоактивного йода агентов визуализации мозга для каннабиноидного рецептора CB1». Журнал медицинской химии . 48 (20): 6386–92. DOI : 10.1021 / jm050135l . PMID 16190764 . 
  16. ^ Hanuš, LRO; Mechoulam, R. (2005). «Химия каннабиноидов: обзор». Каннабиноиды как терапевтические средства . Основные этапы развития медикаментозной терапии MDT. п. 23. DOI : 10.1007 / 3-7643-7358-X_2 . ISBN 3-7643-7055-6.
  17. ^ Шен CP, Сяо JC, Армстронг Х, Хагманн В., Фонг TM (февраль 2006 г.). «Замена F200A в третьей трансмембранной спирали человеческого каннабиноидного рецептора CB1 превращает AM2233 из агониста рецептора в обратный агонист». Европейский журнал фармакологии . 531 (1–3): 41–6. DOI : 10.1016 / j.ejphar.2005.12.026 . PMID 16438957 . 
  18. ^ Dhawan, J .; Deng, H .; Гатли, SJ; Макрияннис, А .; Акинфелее, Т .; Bruneus, M .; Димайо, AA; Гиффорд, АН (2006). «Оценка занятости рецептора in vivo для поведенческих эффектов каннабиноидов с использованием радиоактивно меченного агониста каннабиноидного рецептора, R- [125 / 131I] AM2233» . Синапс . 60 (2): 93–101. DOI : 10.1002 / syn.20277 . PMID 16715483 . 
  19. ↑ Leung K (12 декабря 2006 г.). «R-2- [131I] йодофенил- (1- (1-метилпиперидин-2-илметил) -1H-индол-3-ил) метанон». База данных молекулярных изображений и контрастных агентов (MICAD) [Интернет] . PMID 20641836 . 
  20. ^ Pei, Y .; и другие. (2008). "Архитектура связывания лиганда каннабиноидного рецептора CB2 человека: свидетельство специфического для подтипа рецептора мотива связывания и моделирования активации GPCR" . Химия и биология . 15 (11): 1207–1219. DOI : 10.1016 / j.chembiol.2008.10.011 . PMC 3700404 . PMID 19022181 .  
  21. ^ [Паронис К.А., Такур Г.А., Вемури К., Макрияннис А., Бергман Дж. Влияние селективного агониста и антагониста каннабиноидов на температуру тела у крыс. Журнал FASEB . 21 апреля 2007 г. (Приложение к тезисам собрания) A409. http://www.fasebj.org/cgi/content/meeting_abstract/21/5/A409 ]
  22. ^ Паронис, Калифорния; Такур, Джорджия; Bajaj, S .; Никас, ИП; Вемури, ВК; Макрияннис, А .; Бергман, Дж. (2012). «Мочегонные эффекты каннабиноидов» . Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 344 (1): 8–14. DOI : 10,1124 / jpet.112.199331 . PMC 3533417 . PMID 23019138 .  
  23. ^ Сили, KA; Prather, PL; Джеймс, LP; Моран, JH (февраль 2011 г.). «Наркотики на основе марихуаны: инновационные методы лечения или дизайнерские наркотики, вызывающие злоупотребление?» . Молекулярные вмешательства . 11 (1): 36–51. DOI : 10,1124 / mi.11.1.6 . PMC 3139381 . PMID 21441120 .  
  24. ^ Никас С.П., Шарма R, Paronis СА, Кулкарни S, Тхакур Г.А., Харст Д, Вуд JT, Gifford RS, Раджарши G, Ль У, Raghav Ю.Г., Го JJ, Järbe ТОТ, Реджо PH, Бергман Дж, Makriyannis А. Исследование боковая цепь карбоксиэфира при контролируемой дезактивации (-) - δ (8) -тетрагидроканнабинолов. J Med Chem . 2015 22 января; 58 (2): 665-81. DOI : 10.1021 / jm501165d PMID 25470070