Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Стероидная кольцевая система.

Это список кортикостероиды ( глюкокортикоидов и минералокортикоидов ) или производных от кортизола ( гидрокортизона ). Большинство сложных эфиров этих кортикостероидов не включены в этот список; для сложных эфиров см. здесь .

Наиболее распространенные структурные модификации в синтетических кортикостероидов включают 1 (2) - дегидрирование , 6α-, 9α-, 16α- и 16 & beta ; замещение (с галогена или метильную группу ), 16 & alpha;, 17 & alpha acetonidation , и 21- и 17 & alpha этерификация .

Естественный [ править ]

Кортизол ( гидрокортизон ), главный эндогенный глюкокортикоид.
  • 11-дегидрокортикостерон (11-оксокортикостерон, 17-дезоксикортизон) = 21-гидроксипрегн-4-ен-3,11,20-трион
  • 11-дезоксикортикостерон (дезоксикортон, дезоксикортон; 21-гидроксипрогестерон) = 21-гидроксипрегн-4-ен-3,20-дион
  • 11-дезоксикортизол (кортодоксон, кортексолон) = 17α, 21-дигидроксипрегн-4-ен-3,20-дион
  • 11-кетопрогестерон (11-оксопрогестерон; кетогестин) = прегн-4-ен-3,11,20-трион
  • 11β-гидроксипрегненолон = 3β, 11β-дигидроксипрегн-5-ен-20-он [1]
  • 11β-гидроксипрогестерон (21-дезоксикортикостерон) = 11β-гидроксипрегн-4-ен-3,20-дион
  • 11β, 17α, 21-тригидроксипрегненолон = 3β, 11β, 17α, 21-тетрагидроксипрегн-5-ен-20-он [2]
  • 17α, 21-дигидроксипрегненолон = 3β, 17α, 21-тригидроксипрегн-5-ен-20-он [3]
  • 17α-гидроксипрегненолон = 3β, 17α-дигидроксипрегн-5-ен-20-он
  • 17α-гидроксипрогестерон = 17α-гидроксипрегн-4-ен-3,11,20-трион
  • 18-гидрокси-11-дезоксикортикостерон = 18,21-дигидроксипрегн-4-ен-3,20-дион [4]
  • 18-гидроксикортикостерон = 11β, 18,21-тригидроксипрегн-4-ен-3,20-дион
  • 18-гидроксипрогестерон = 18-гидроксипрегн-4-ен-3,20-дион [5]
  • 21-дезоксикортизол = 11β, 17α-дигидроксипрегн-4-ен-3,20-дион,
  • 21-дезоксикортизон = 17α-гидроксипрегн-4-ен-3,11,20-трион
  • 21-гидроксипрегненолон (пребедиолон) = 3β, 21-дигидроксипрегн-5-ен-20-он
  • Альдостерон = 11β, 21-дигидроксипрегн-4-ен-3,18,20-трион
  • Кортикостерон (17-дезоксикортизол) = 11β, 21-дигидроксипрегн-4-ен-3,20-дион
  • Кортизол (гидрокортизон) = 11β, 17α, 21-тригидроксипрегн-4-ен-3,20-дион
  • Кортизон = 17α, 21-дигидроксипрегн-4-ен-3,11,20-трион
  • Прегненолон = прегн-5-ен-3β-ол-20-он
  • Прогестерон = прегн-4-ен-3,20-дион

Обратите внимание, что глюкокортикоидная активность прогестерона и 17α-гидроксипрогестерона очень слабая (более чем в 100 раз меньше, чем у кортизола). [1]

Вышеупомянутый список включает предшественники и промежуточные продукты биосинтеза кортикостероидов .

Синтетический [ править ]

Прогестероновый тип [ править ]

  • Флугестон (флурогестон) = 9α-фтор-11β, 17α-дигидроксипрегн-4-ен-3,20-дион
  • Фторметолон = 6α-метил-9α-фтор-11β, 17α-дигидроксипрегна-1,4-диен-3,20-дион
  • Медризон (гидроксиметилпрогестерон) = 6α-метил-11β-гидроксипрегн-4-ен-3,20-дион
  • Пребедиолона ацетат (21-ацетоксипрегненолон) = 3β, 21-дигидроксипрегн-5-ен-20-он 21-ацетат

В дополнение к вышесказанному, различные прогестины, производные прогестерона, такие как хлормадинона ацетат , ципротерона ацетат , медрогестон , медроксипрогестерона ацетат , мегестрола ацетат и ацетат сегестерона, обладают слабой глюкокортикоидной активностью, которая может проявляться клинически при высоких дозировках.

Гидрокортизоновый тип [ править ]

  • Хлорпреднизон = 6α-хлор-17α, 21-дигидроксипрегна-1,4-диен-3,11,20-трион
  • Клопреднол = 6-хлор-11β, 17α, 21-тригидроксипрегна-1,4,6-триен-3,20-дион
  • Дифлупреднат = 6α, 9α-дифтор-11β, 17α, 21-тригидроксипрегна-1,4-диен-3,20-дион 17α-бутират 21-ацетат
  • Флюдрокортизон = 9α-фтор-11β, 17α, 21-тригидроксипрегн-4-ен-3,20-дион
  • Флуоцинолон = 6α, 9α-дифтор-11β, 16α, 17α, 21-тетрагидроксипрегна-1,4-диен-3,20-дион
  • Флуперолон = 9α-фтор-11β, 17α, 21-тригидрокси-21-метилпрегна-1,4-диен-3,20-дион
  • Флупреднизолон = 6α-фтор-11β, 17α, 21-тригидроксипрегна-1,4-диен-3,20-дион
  • Лотепреднол = 11β, 17α, дигидрокси-21-окса-21-хлорметилпрегна-1,4-диен-3,20-дион
  • Метилпреднизолон = 6α-метил-11β, 17α, 21-тригидроксипрегна-1,4-диен-3,20-дион
  • Предникарбат = 11β, 17α, 21-тригидроксипрегна-1,4-диен-3,20-дион 17α-этилкарбонат 21-пропионат
  • Преднизолон = 11β, 17α, 21-тригидроксипрегна-1,4-диен-3,20-дион
  • Преднизон = 17α, 21-дигидроксипрегна-1,4-диен-3,11,20-трион
  • Тиксокортол = 11β, 17α-дигидрокси-21-сульфанилпрегн-4-ен-3,20-дион
  • Триамцинолон = 9α-фтор-11β, 16α, 17α, 21-тетрагидроксипрегна-1,4-диен-3,20-дион

Метазоновый тип (16-метилированный) [ править ]

Дексаметазон , один из наиболее широко используемых синтетических глюкокортикоидов.
Основная статья: метазон
  • Алклометазон = 7α-хлор-11β, 17α, 21-тригидрокси-16α-метилпрегна-1,4-диен-3,20-дион
  • Беклометазон = 9α-хлор-11β, 17α, 21-тригидрокси-16β-метилпрегна-1,4-диен-3,20-дион
  • Бетаметазон = 9α-фтор-11β, 17α, 21-тригидрокси-16β-метилпрегна-1,4-диен-3,20-дион
  • Клобетазол = 9α-фтор-11β, 17α-дигидрокси-16β-метил-21-хлорпрегна-1,4-диен-3,20-дион
  • Клобетазон = 9α-фтор-16β-метил-17α-гидрокси-21-хлорпрегна-1,4-диен-3,11,20-трион
  • Клокортолон = 6α-фтор-9α-хлор-11β, 21-дигидрокси-16α-метилпрегна-1,4-диен-3,20-дион
  • Дезоксиметазон = 9α-фтор-11β, 21-дигидрокси-16α-метилпрегна-1,4-диен-3,20-дион
  • Дексаметазон = 9α-фтор-11β, 17α, 21-тригидрокси-16α-метилпрегна-1,4-диен-3,20-дион
  • Дифлоразон = 6α, 9α-дифтор-11β, 17α, 21-тригидрокси-16β-метилпрегна-1,4-диен-3,20-дион
  • Дифлюокортолон = 6α, 9α-дифтор-11β, 21-дигидрокси-16α-метилпрегна-1,4-диен-3,20-дион
  • Флухлоролон = 6α-фтор-9α, 11β-дихлор-16α, 17α, 21-тригидроксипрегна-1,4-диен-3,20-дион
  • Флуметазон = 6α, 9α-дифтор-11β, 17α, 21-тригидрокси-16α-метилпрегна-1,4-диен-3,20-дион
  • Флуокортин = 6α-фтор-11β, 21-дигидрокси-16α-метилпрегна-1,4-диен-3,20,21-трион
  • Флуокортолон = 6α-фтор-11β, 21-дигидрокси-16α-метилпрегна-1,4-диен-3,20-дион
  • Флупредниден = 9α-фтор-11β, 17α, 21-тригидрокси-16-метиленпрегна-1,4-диен-3,20-дион
  • Флутиказон = 6α, 9α-дифтор-11β, 17α-дигидрокси-16α-метил-21-тиа-21-фторметилпрегна-1,4-диен-3,20-дион
  • Флутиказона фуроат = 6α, 9α-дифтор-11β, 17α-дигидрокси-16α-метил-21-тиа-21-фторметилпрегна-1,4-диен-3,20-дион 17α- (2-фуроат)
  • Галометазон = 2-хлор-6α, 9α-дифтор-11β, 17α, 21-тригидрокси-16α-метилпрегна-1,4-диен-3,20-дион
  • Мепреднизон = 16β-метил-17α, 21-дигидроксипрегна-1,4-диен-3,11,20-трион
  • Мометазон = 9α, 21-дихлор-11β, 17α-дигидрокси-16α-метилпрегна-1,4-диен-3,20-дион
  • Мометазона фуроат = 9α, 21-дихлор-11β, 17α-дигидрокси-16α-метилпрегна-1,4-диен-3,20-дион 17α- (2-фуроат)
  • Параметазон = 6α-фтор-11β, 17α, 21-тригидрокси-16α-метилпрегна-1,4-диен-3,20-дион
  • Преднилиден = 11β, 17α, 21-тригидрокси-16-метиленпрегна-1,4-диен-3,20-дион
  • Римексолон = 11β-гидрокси-16α, 17α, 21-триметилпрегна-1,4-диен-3,20-дион
  • Улобетазол (галобетазол) = 6α, 9α-дифтор-11β, 17α-дигидрокси-16β-метил-21-хлорпрегна-1,4-диен-3,20-дион

Ацетониды и родственные им [ править ]

  • Амцинонид = 9α-фтор-11β, 16α, 17α, 21-тетрагидроксипрегна-1,4-диен-3,20-дион, циклический 16α, 17α-ацеталь с циклопентаноном, 21-ацетат
  • Будесонид = 11β, 16α, 17α, 21-тетрагидроксипрегна-1,4-диен-3,20-дион, циклический 16α, 17α-ацеталь с бутиральдегидом
  • Циклесонид = 11β, 16α, 17α, 21-тетрагидроксипрегна-1,4-диен-3,20-дион, циклический 16α, 17α-ацеталь с (R) -циклогексанкарбоксальдегидом, 21-изобутират
  • Дефлазакорт = 11β, 21-дигидрокси-2'-метил-5'Н-прегна-1,4-диено [17,16-d] оксазол-3,20-дион 21-ацетат
  • Дезонид = 11β, 16α, 17α, 21-тетрагидроксипрегна-1,4-диен-3,20-дион, циклический 16α, 17α-ацеталь с ацетоном
  • Формокортал ( фторформилон ) = 3- (2-хлорэтокси) -9α-фтор-11β, 16α, 17α, 21-тетрагидрокси-20-оксопрегна-3,5-диен-6-карбоксальдегид циклический 16α, 17α-ацеталь с ацетоном, 21 -ацетат
  • Флухлорона ацетонид (флуклонид) = 6α-фтор-9α, 11β-дихлор-16α, 17α, 21-тригидроксипрегна-1,4-диен-3,20-дион, циклический 16α, 17α-ацеталь с ацетоном
  • Флюдроксикортид (флурандренолон, флурандренолид) = 6α-фтор-11β, 16α, 17α, 21-тетрагидроксипрегн-4-ен-3,20-дион, циклический 16α, 17α-ацеталь с ацетоном
  • Флунизолид = 6α-фтор-11β, 16α, 17α, 21-тетрагидроксипрегна-1,4-диен-3,20-дион, циклический 16α, 17α-ацеталь с ацетоном
  • Флуоцинолона ацетонид = 6α, 9α-дифтор-11β, 16α, 17α, 21-тетрагидроксипрегна-1,4-диен-3,20-дион циклический 16α, 17α-ацеталь с ацетоном
  • Флуоцинонид = 6α, 9α-дифтор-11β, 16α, 17α, 21-тетрагидроксипрегна-1,4-диен-3,20-дион циклический 16α, 17α-ацеталь с ацетоном, 21-ацетат
  • Галцинонид = 9α-фтор-11β, 16α, 17α-тригидрокси-21-хлорпрегн-4-ен-3,20-дион, циклический 16α, 17α-ацеталь с ацетоном
  • Триамцинолона ацетонид = 9α-фтор-11β, 16α, 17α, 21-тетрагидроксипрегна-1,4-диен-3,20-дион, циклический 16α, 17α-ацеталь с ацетоном

Другое [ править ]

  • Кортивазол = 6,16α-диметил-11β, 17α, 21-тригидрокси-2’-фенил [3,2-c] пиразолопрегна-4,6-диен-20-он 21-ацетат
  • RU-28362 = 6-метил-11β, 17β-дигидрокси-17α- (1-пропинил) андроста-1,4,6-триен-3-он.

См. Также [ править ]

  • Список стероидов
  • Список кортикостероидных циклических кеталей
  • Список эфиров кортикостероидов

Ссылки [ править ]

  1. ^ Pijnenburg-Kleizen КДж, Энгельс М, Mooij УТС, Гриффин А, Н Крона, Спан П.Н., ван Herwaarden А.Е., Развертки FC, Claahsen ван дер Grinten HL (2015). «Метаболиты стероидов надпочечников, накапливающиеся при врожденной гиперплазии надпочечников, приводят к трансактивации рецептора глюкокортикоидов» . Эндокринология . 156 (10): 3504–10. DOI : 10.1210 / en.2015-1087 . PMID  26207344 .