Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Лупеол
Лупеол structure.svg
Имена
Название ИЮПАК
(1 R , 3a R , 5a R , 5b R , 7a R , 9 S , 11a R , 11b R , 13a R , 13b R ) -3a, 5a, 5b, 8,8,11a-гексаметил-1-проп- 1-ен-2-ил-1,2,3,4,5,6,7,7a, 9,10,11,11b, 12,13,13a, 13b-гексадекагидроциклопента [ a ] хризен-9-ол
Другие имена
(3β, 13ξ) -Lup-20 (29) -ен-3-ол; Клеродол; Моногинол Б; Фагарастерол; Фарганастерол
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.008.082 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
  • InChI = 1S / C30H50O / c1-19 (2) 20-11-14-27 (5) 17-18-29 (7) 21 (25 (20) 27) 9-10-23-28 (6) 15- 13-24 (31) 26 (3,4) 22 (28) 12-16-30 (23,29) 8 / ч 20-25,31H, 1,9-18H2,2-8H3 / t20-, 21?, 22-, 23 +, 24-, 25 +, 27 +, 28-, 29 +, 30 + / m0 / s1
  • CC ([C @@ H] 1CC [C @@] 2 (C) [C @@] 1 ([H]) [C @@] 3 ([H]) CC [C @] 4 ([H] ) [C @@] 5 ​​(C) CC [C @ H] (O) C (C) (C) [C @] 5 ([H]) CC [C @@] 4 (C) [C @] 3 (C) CC2) = C
Характеристики
С 30 Н 50 О
Молярная масса426,729  г · моль -1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Лупеол - фармакологически активный пентациклический тритерпеноид . Он обладает рядом потенциальных лечебных свойств, таких как противоопухолевое и противовоспалительное действие. [1]

Природные явления [ править ]

Лупеол содержится в различных растениях, включая манго , Acacia visco и Abronia villosa . [2] Он также содержится в кофе из одуванчиков . Лупеол присутствует в качестве основного компонента в листьях Camellia japonica . [1]

Полный синтез [ править ]

О первом полном синтезе лупеола сообщили Gilbert Stork et al . [3]

В 2009 году Сурендра и Кори сообщили о более эффективном и энантиоселективном полном синтезе лупеола, начиная с ( 1E, 5E ) -8 - [( 2S ) -3,3-диметилоксиран-2-ил] -2,6-диметилокта-1. , 5-диенилацетат путем полициклизации. [4]

LUPEOL SYNTHESIS.png

Биосинтез [ править ]

Лупеол производится несколькими организмами из эпоксида сквалена . Скелеты даммарана и бакчарана образуются как промежуточные звенья . Реакции катализируются ферментом лупеолсинтазой . [5] В недавнем исследовании на метаболомике из камелия японская листа показали , что лупеола получают из сквалена эпоксида , где сквален играть роль в качестве предшественника. [1]

Фармакология [ править ]

Лупеол обладает сложной фармакологией, проявляя противопротозойные , противомикробные, противовоспалительные, противоопухолевые и химиопрофилактические свойства. [6]

Модели на животных предполагают, что лупеол может действовать как противовоспалительное средство. Исследование 1998 года показало, что лупеол снижает отек лап у крыс на 39% по сравнению с 35% для стандартизированного контрольного соединения индометацина . [7]

Одно исследование также показало некоторую активность в качестве пептидазы-4 ингибитора дипептидил и пролилолигопептидазу ингибитора при высоких концентрациях (в диапазоне миллимола). [8]

Это эффективный ингибитор в лабораторных моделях рака простаты и кожи . [9] [10] [11]

Как противовоспалительное средство, лупеол действует в первую очередь на интерлейкиновую систему. Лупеол снижает продукцию ИЛ-4 (интерлейкина 4) Т-хелперами типа 2 . [6] [12]

Было обнаружено, что лупеол оказывает противозачаточное действие из-за его ингибирующего действия на кальциевый канал сперматозоидов (CatSper). [13]

Также было показано, что лупеол оказывает антиангиогенное и противораковое действие за счет подавления TNF-альфа и VEGFR-2. [14]

Знаменитое противовоспалительное этно-лекарственное растение Camellia japonica содержит в листьях противовоспалительный компонент лупеол. [1]

См. Также [ править ]

  • Бетулин
  • Бетулиновая кислота

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b c d Маджумдер, Сумья; Гош, Ариндам; Бхаттачарья, малайский (27 августа 2020 г.). «Природные противовоспалительные терпеноиды в листьях Camellia japonica и возможные пути биосинтеза метаболома» . Вестник Национального исследовательского центра . 44 (1): 141. DOI : 10,1186 / s42269-020-00397-7 . ISSN  2522-8307 .
  2. ^ Старков CM, Williams RB, Норман Л. Лоуренс JA, Геринг MG, O'Neil-Джонсон М, Ху JF, Райс SM, Элдридж GR (июнь 2011). «Абронионе, ротеноид из пустынного однолетника Abronia villosa» . Письма по фитохимии . 4 (2): 72–74. DOI : 10.1016 / j.phytol.2010.08.004 . PMC 3099468 . PMID 21617767 .  
  3. ^ Аист G, Uyeo S, Вакаматс Т, Р Грико, Лабовица J (1971). «Полный синтез лупеола». Журнал Американского химического общества . 93 (19): 4945. DOI : 10.1021 / ja00748a068 .
  4. Перейти ↑ Surendra K, Corey EJ (октябрь 2009 г.). «Короткий энантиоселективный полный синтез основного пентациклического тритерпен лупеола». Журнал Американского химического общества . 131 (39): 13928–9. DOI : 10.1021 / ja906335u . PMID 19788328 . 
  5. ^ "Биосинтез Solanum lycopersicum lupeol" . Архивировано из оригинала на 2012-07-17.
  6. ^ a b Маргарет BC Галло; Миранда Дж. Сарачин (2009). «Биологическая активность Лупеола» (PDF) . Международный журнал биомедицинских и фармацевтических наук . 3 (специальный выпуск 1): 46–66. Архивировано из оригинального (PDF) 25 октября 2010 года.
  7. ^ Гита Т, Varalakshmi Р (июнь 2001 г.). «Противовоспалительная активность лупеола и линолеата лупеола у крыс». Журнал этнофармакологии . 76 (1): 77–80. DOI : 10.1016 / S0378-8741 (01) 00175-1 . PMID 11378285 . 
  8. ^ Marques М.Р., Stüker С, Кичик Н, Таррагу Т, Giralt Е, Морель А.Ф., Dalcol II (сентябрь 2010 г.). «Флавоноиды с активностью ингибирования пролилолигопептидазы, выделенные из Scutellaria racemosa Pers». Фитотерапия . 81 (6): 552–6. DOI : 10.1016 / j.fitote.2010.01.018 . PMID 20117183 . 
  9. ↑ Prasad S, Kalra N, Singh M, Shukla Y (март 2008 г.). «Защитные эффекты лупеола и экстракта манго против индуцированного андрогеном окислительного стресса у швейцарских мышей-альбиносов» . Азиатский журнал андрологии . 10 (2): 313–8. DOI : 10.1111 / j.1745-7262.2008.00313.x . PMID 18097535 . 
  10. ^ Nigam N, S Прасад, Шукла Y (ноябрь 2007). «Профилактические эффекты лупеола на повреждение DMBA, вызванное алкилированием ДНК в коже мышей». Пищевая и химическая токсикология . 45 (11): 2331–5. DOI : 10.1016 / j.fct.2007.06.002 . PMID 17637493 . 
  11. ^ Салим M, Afaq F, Адхи В.М., Мухтар H (июль 2004). «Лупеол модулирует пути NF-kappaB и PI3K / Akt и подавляет рак кожи у мышей CD-1» . Онкоген . 23 (30): 5203–14. DOI : 10.1038 / sj.onc.1207641 . PMID 15122342 . 
  12. ↑ Бани С., Каул А., Хан Б., Ахмад С.Ф., Сури К.А., Гупта Б.Д., Сатти Н.К., Кази Г.Н. (апрель 2006 г.). «Подавление активности Т-лимфоцитов лупеолом, выделенным из Crataeva Religiosa». Фитотерапевтические исследования . 20 (4): 279–87. DOI : 10.1002 / ptr.1852 . PMID 16557610 . 
  13. ^ Mannowetz N, Миллер М.Р., Лишко PV (май 2017). «Регуляция кальциевого канала сперматозоидов CatSper эндогенными стероидами и тритерпеноидами растений» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 114 (22): 5743–5748. DOI : 10.1073 / pnas.1700367114 . PMC 5465908 . PMID 28507119 .  
  14. ^ Kangsamaksin Т, Chaithongyot S, Wootthichairangsan С, Hanchaina R, Tangshewinsirikul С, Svasti J (2017-12-12). Ахмад А. (ред.). «Лупеол и стигмастерол подавляют ангиогенез опухоли и подавляют рост холангиокарциномы у мышей посредством подавления фактора некроза опухоли-α» . PLOS ONE . 12 (12): e0189628. Bibcode : 2017PLoSO..1289628K . DOI : 10.1371 / journal.pone.0189628 . PMC 5726636 . PMID 29232409 .