 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC Метиларсоновая кислота [1] | |
| Другие названия Метаноарсоновая кислота Монометиларсоновая кислота | |
| Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
| 4-04-00-03682 | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.004.278  |
| Номер ЕС |
|
PubChem CID | |
| Номер RTECS |
|
| UNII | |
| Номер ООН | 1557 |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C H 5 как O 3 | |
| Молярная масса | 139,970 г · моль -1 |
| Появление | белое твердое вещество |
| Температура плавления | 160,5 ° С (320,9 ° F, 433,6 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Метиларсоновая кислота представляет собой мышьякоорганическое соединение с формулой CH 3 AsO 3 H 2 . Это бесцветное водорастворимое твердое вещество. Соли этого соединения, например метиларсонат динатрия , широко используются в качестве гербицидов и фунгицидов при выращивании хлопка и риса. [2]
Реакции [ править ]
При pH, близком к физиологическому, метаноарсоновая кислота превращается в конъюгированные с ней основания, метиларсонаты . К ним относятся CH 3 AsO 3 H - и CH
3AsO2-
3.
Синтез и биосинтез [ править ]
Реакция мышьяковистой кислоты с метилиодидом дает метиларсоновую кислоту. Это исторически значимое превращение называется реакцией Мейера: [3]
- As (OH) 3 + CH 3 I + NaOH → CH 3 AsO (OH) 2 + NaI + H 2 O
Новым на тот момент аспектом реакции было то, что алкилирование происходит в мышьяке, что приводит к окислению мышьяка от степени окисления +3 до +5.
Biomethylation соединений мышьяка , как полагают , чтобы начать с образованием methanearsonates. Таким образом, соединения трехвалентного мышьяка метилируются с образованием метанарсоната. S- аденозилметионин является донором метила. Метанарсонаты являются предшественниками какодилатов , опять же по циклу восстановления (до метиларсоновой кислоты) с последующим вторым метилированием. [4]
Безопасность [ править ]
Как и все соединения мышьяка, он очень токсичен. [4]
Ссылки [ править ]
- ^ Международный союз чистой и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные наименования 2013 . Королевское химическое общество . С. 916, 918.. дои : 10.1039 / 9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ Grund, Южная Каролина; Hanusch, K .; Wolf, HU "Мышьяк и соединения мышьяка". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a03_113.pub2 .
- ^ Г. Мейер (1883). "Ueber einige anomale Reaktionen". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft . 13 : 1439–1443. DOI : 10.1002 / cber.188301601316 .
- ^ a b Styblo, M .; Дель Разо, Л. М.; Vega, L .; Germolec, DR; LeCluyse, EL; Гамильтон, Джорджия; Рид, В .; Wang, C .; Каллен, WR; Томас, ди-джей (2000). «Сравнительная токсичность трехвалентных и пятивалентных неорганических и метилированных мышьяков в клетках крысы и человека». Архив токсикологии . 74 : 289–299. DOI : 10.1007 / s002040000134 .
