Имена | |||
---|---|---|---|
Название ИЮПАК Метилидинфосфан | |||
Другие названия Фосфатин циафид водорода [ необходима цитата ] | |||
Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol ) | |||
ChemSpider | |||
PubChem CID | |||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
Характеристики | |||
C H P | |||
Молярная масса | 43,993 г · моль -1 | ||
Основание конъюгата | Циафид | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
Ссылки на инфобоксы | |||
Methylidynephosphane ( phosphaethyne ) представляет собой химическое соединение , которое было первым phosphaalkyne соединение обнаружил, содержащий необычный C≡P углерод - фосфор тройную связь .
Описание [ править ]
Метилидинфосфан представляет собой фосфорный аналог цианистого водорода , в котором нитрильный азот заменен фосфором. Метилидинфосфан может быть синтезирован посредством реакции фосфина с углеродом [1], но он чрезвычайно реакционноспособен и легко полимеризуется при температурах выше -120 ° C. Однако несколько типов производных с объемными группами, такими как трет- бутил или триметилсилил , замещенные атомом водорода, намного более стабильны и являются полезными реагентами для синтеза различных фосфорорганических соединений. [2] ЦУП - и PCS - анионы также известны. [3]
История [ править ]
Хотя существование молекулы обсуждалось [4] и были предприняты первые попытки ее получения, метилидинфосфан был впервые успешно синтезирован в 1961 году Т.Е. Гиер из EI duPont de Nemours, Inc. [1] [5] Предыдущие сообщения о приготовлении его натриевой соли авторами были признаны невоспроизводимыми. Метилидинефосфан, возможно, способствовал взрыву, в результате которого погибла Вера Богдановская , один из первых химиков, занимавшихся им, одна из первых женщин-химиков в России [6] и, возможно, первая, кто умер в результате ее собственных исследований. [7] [8]
Ссылки [ править ]
- ^ a b Gier TE (1961). «HCP, уникальное соединение фосфора». Варенье. Chem. Soc. 83 (7): 1769–1770. DOI : 10.1021 / ja01468a058 .
- ^ Regitz М (1990). «Фосфаалкины: новые строительные блоки в синтетической химии». Chem. Откровение 90 : 191–213. DOI : 10.1021 / cr00099a007 .
- ^ Hubler K, Schwerdtfeger P. (1999). «Теоретические исследования химических сдвигов и частот колебаний ЯМР в λ 3 -фосфаалкинах P≡CR». Неорг. Chem. 38 : 157–164. DOI : 10.1021 / ic9811291 .
- Перейти ↑ H. Albers (1950) Angew. Chemie 62: 443-467
- ^ Филип П. Пауэр (1999) π-связь и эффект одиночной пары в множественных связях между более тяжелыми элементами основной группы, Chem. Ред. 99 (12): 3463-3503, особенно. 3491, см. [1] Архивировано 20 октября 2016 г.на Wayback Machine , по состоянию на 2 июля 2014 г.
- ^ Ледковская-Астман, Марина; Розенталь, Шарлотта; Зирин, Мэри Флеминг (1994). Словарь русских писательниц . Вестпорт, Коннектикут: Издательская группа Гринвуд. ISBN 978-0-313-26265-4.
- ^ Rayner-Canham, Marelene; Райнер-Кэнхэм, Джеффри (2001). Женщины в химии: их меняющиеся роли от алхимических времен до середины двадцатого века . Филадельфия: Фонд химического наследия. п. 64. ISBN 978-0-941901-27-7.
- ↑ Огилви, Мэрилин ; Харви, Джой (16 декабря 2003 г.). Биографический словарь женщины в науке . п. 311. ISBN. 1135963436.