В органической химии , бутил является четырех- углерода алкильных радикальными или групп заместителей с общей химической формулой -C 4 H 9 , полученный из любых из двух изомеров ( п изобутана и изобутан) из бутана .
Изомер н- бутан может соединяться двумя способами, давая образование двух «-бутильных» групп:
- Если он соединяется с одним из двух концевых атомов углерода , это нормальный бутил или н- бутил : CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 - (полное систематическое название: бутил)
- Если он соединяется с одним из неконцевых (внутренних) атомов углерода, это вторичный бутил или втор- бутил : CH 3 -CH 2 -CH (CH 3 ) - (полное систематическое название: 1-метилпропил)
Второй изомер бутана, изобутан, также может соединяться двумя способами, в результате чего образуются две дополнительные группы:
- Если он соединяется с одним из трех концевых атомов углерода, это изобутил : (CH 3 ) 2 CH-CH 2 - (полное систематическое название: 2-метилпропил)
- Если он соединяется с центральным углеродом, это третичный бутил , трет- бутил или трет- бутил : (CH 3 ) 3 C- (полное систематическое название: 1,1-диметилэтил)
Номенклатура [ править ]
Согласно номенклатуре ИЮПАК , названия «изобутил», « втор- бутил» и « трет- бутил» допускаются. Последнее руководство изменило это: только трет- бутил остается в качестве предпочтительного префикса, все другие названия бутила удалены. Согласно соглашению скелетных формул , каждое окончание линии и пересечение линии указывает атом углерода (если не указано иное), насыщенный односвязными атомами водорода (если не указано иное). Символ «R» указывает на любой радикал или другую неспецифическую функциональную группу.
| Формула скелета | Распространенное имя | Предпочтительное название IUPAC | (Старое) Систематическое название | Альтернативное обозначение |
|---|---|---|---|---|
 | н- бутил | бутил | бутил | бутан-1-ил |
 | втор- бутил | бутан-2-ил | 1-метилпропил | бутан-2-ил |
 | изобутил | 2-метилпропил | 2-метилпропил | 2-метилпропан-1-ил |
 | трет- бутил | трет- бутил | 1,1-диметилэтил | 2-метилпропан-2-ил |
Бутил является самым большим заместителем, для которого обычно используются тривиальные названия всех изомеров.
Углерод бутильной группы, который связан с остальной частью (R) молекулы, называется первичным углеродом R I или R [ необходима ссылка ] . Префиксы sec (от «вторичный») и tert (от «третичный») относятся к числу дополнительных боковых цепей (или атомов углерода), связанных с первым бутильным атомом углерода. Префикс «iso» (от «изомер») означает «равный», а префикс « n- » означает «нормальный».
Пример [ править ]
Четыре изомера « бутилацетата » демонстрируют эти четыре изомерные конфигурации. Здесь ацетатный радикал появляется в каждой из позиций, где используется символ «R» в таблице выше:
 |  |  |  |
Этимология [ править ]
Алкильные радикалы часто рассматриваются как ряд, последовательность которых определяется числом задействованных атомов углерода. В этой прогрессии бутил (содержащий 4 атома углерода) является четвертым и последним, названным в честь его истории. Слово «бутил» происходит от масляной кислоты , четырехуглеродной карбоновой кислоты, содержащейся в прогорклом масле . [1] Название «масляная кислота» происходит от латинского butyrum , сливочного масла . Последующие алкильные радикалы в ряду называются просто от греческого числа, которое указывает количество атомов углерода в группе: пентил , гексил , гептил и т. Д.
трет- бутил эффект [ править ]
Трет - бутиловый заместитель очень громоздким и используется в химии для кинетической стабилизации , как и другие объемные группы , такие как соответствующий триметилсилил группы. Влияние трет- бутильной группы на протекание химической реакции называется трет- бутильным эффектом, что показано в реакции Дильса-Альдера ниже. По сравнению с водородным заместителем, трет- бутильный заместитель увеличивает скорость реакции в 240 раз [2].
Эффект трет- бутила является примером стерических затруднений .
Ссылки [ править ]
- ^ Харпер, Дуглас. "бутан. Dictionary.com" . Дата обращения 9 марта 2016 .[ постоянная мертвая ссылка ]
- ^ Факторы, влияющие на легкость образования кольца. Влияние закрепляющего замещения на скорость внутримолекулярной реакции Дильса-Альдера с фуран-диеном Серж Каубергс и Пьер Дж. Де Клерк Б. Тинант и Дж. П. Деклерк Tetrahedron Letters Volume 29, Issue 20, 1988 , Pages 2493-2496 doi : 10.1016 / S0040-4039 (00) 87916-2
