Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Метилфенилпирацетам
E1R.svg
Имена
Название ИЮПАК
2- (5-Метил-2-оксо-4-фенилпирролидин-1-ил) ацетамид
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ChemSpider
  • InChI = 1S / C13H16N2O2 / c1-9-11 (10-5-3-2-4-6-10) 7-13 (17) 15 (9) 8-12 (14) 16 / h2-6,9, 11Н, 7-8Н2,1Н3, (Н2,14,16) / т9-, 11- / м0 / с1
    Ключ: ZTGRWYMPQCQTHD-ONGXEEELSA-N
  • C [C @ H] 1 [C @ H] (CC (= O) N1CC (= O) N) C2 = CC = CC = C2
Характеристики
C 13 H 16 N 2 O 2
Молярная масса232,283  г · моль -1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Methylphenylpiracetam является производным от пирацетама и положительный аллостерический модулятором от рецептора сигмы-1 . [1] [2] [3] Он отличается от фенилпирацетама наличием метильной группы . [2]

E1R представляет собой (4 R , 5 S ) стереоизомер метилфенилпирацетама. [2]

Энантиомеры [ править ]

Два энантиомера R-конфигурации , то есть (4 R , 5 S ) и (4 R , 5 R ), метилфенилпирацетама являются более активными положительными аллостерическими модуляторами рецептора сигма-1, чем два энантиомера S-конфигурации, то есть (4 S , 5 R ) и (4 S , 5 S ). [1] [3]

Энантиомерσ 1 R PAM эффект% [3]
эритро - (4 р , 5 с )222 ± 37
трео - (4 р , 5 р )191 ± 23
эритро - (4 S , 5 R )141 ± 40
трео - (4 S , 5 S )147 ± 31

Эффекты [ править ]

E1R улучшает познавательные способности и эффективен против холинергической дисфункции у мышей, не влияя на двигательную активность . [2] Предварительная обработка E1R усиливала стимулирующий эффект агониста σ 1 R PRE-084 и способствовала сохранению пассивного избегания . [2] Он уменьшал когнитивные нарушения, вызванные скополамином . [2] Активность E1R по повышению познавательной способности выше, чем у ( R ) -фенилпирацетама. [4]

Поскольку E1R не влиял на двигательную активность, было обнаружено, что он не имеет потенциальных побочных двигательных эффектов . [2]

Законность [ править ]

Австралия [ править ]

Метилфенилпирацетам входит в список 4 в Австралии в соответствии со Стандартом по ядам (февраль 2020 г.) . [5] Вещество, указанное в Таблице 4, классифицируется как «Лекарство, отпускаемое только по рецепту, или Лекарственное средство для животных, отпускаемое по рецепту - Вещества, использование или поставка которых должны осуществляться лицами или по распоряжению лиц, разрешенных законодательством штата или территории для назначения, и должны быть доступны от фармацевт по рецепту ". [5]

См. Также [ править ]

  • Диастереомер

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b Ваверс Э, Звейниеце Л, Вейнберг Г, Свальбе Б, Домрачева I, Вилскерстс Р, Дамброва М (2015). «Новые положительные аллостерические модуляторы рецептора сигма-1» . SpringerPlus . 4 (Дополнение 1): P51. DOI : 10.1186 / 2193-1801-4-S1-P51 . PMC  4797911 . Энантиомеры R-конфигурации метилфенилпирацетама являются более активными положительными аллостерическими модуляторами рецептора Sigma-1, чем энантиомеры S-конфигурации.
  2. ^ a b c d e f g Звейниеце, L; Ваверс, Э; Свальбе, Б; Vilskersts, R; Домрачева, I; Ворона, М; Вейнберг, G; Misane, I; Стонанс, я; Калвиньш, I; Дамброва, М (2014). «Повышение когнитивной активности E1R, нового положительного аллостерического модулятора рецепторов сигма-1» . Британский журнал фармакологии . 171 (3): 761–71. DOI : 10.1111 / bph.12506 . PMC 3969087 . PMID 24490863 .  
  3. ^ а б в Вейнберг, G; Ворона, М; Звейниеце, Л; Vilskersts, R; Ваверс, Э; Лиепиньш, Э; Kazoka, H; Беляков, С; Мишнев А; Кузнецов, Дж; Vikainis, S; Орлова, Н; Лебедев А; Пономарев Ю. Дамброва, М (2013). «Синтез и биологическая оценка стереоизомеров 2- (5-метил-4-фенил-2-оксопирролидин-1-ил) ацетамида как новых положительных аллостерических модуляторов сигма-1 рецептора» . Биоорганическая и медицинская химия . 21 (10): 2764–71. DOI : 10.1016 / j.bmc.2013.03.016 . PMID 23582449 . 
  4. ^ Вейнберг G, Ваверс E, Орлова N, Кузнецов J, Домрачева I, Ворона M, Звейниеце L, Дамброва M (2015). «Стереохимия фенилпирацетама и его метильного производного: улучшение фармакологического профиля». Химия гетероциклических соединений . 51 (7): 601–606. DOI : 10.1007 / s10593-015-1747-9 . S2CID 93449199 . В заключение, полученные данные продемонстрировали, что E1R является наиболее активным улучшающим память энантиомером 5-метилзамещенного гомолога фенилпирацетама, и его повышающая когнитивная активность активность выше, чем у (R) -фенилпирацетама. 
  5. ^ Б Яды Standard февраля 2020 . comlaw.gov.au

Внешние ссылки [ править ]

  • Профиль скрининга 10 мкМ E1R в анализах связывания in vitro (docx)

Дальнейшее чтение [ править ]

  • Патент США 8791273 , Kalvins и др., « 4R, 5S-энантиомер 2- (5-метил-2-оксо-4-фенилпирролидин-1-ил) ацетамида с ноотропной активностью », выдан 2014-07- 29