Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Метофолин
Methopholine.svg
Клинические данные
Код УВД
  • никто
Правовой статус
Правовой статус
  • ?
Идентификаторы
  • 1- [2- (4-хлорфенил) этил] -6,7-диметокси-2-метил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин
Количество CAS
  • 2154-02-1 63937-57-5 (4'-нитрометофолин) проверятьY
PubChem CID
ChemSpider
UNII
КЕГГ
Химические и физические данные
ФормулаC 20 H 24 Cl N O 2
Молярная масса345,87  г · моль -1
3D модель ( JSmol )
  • ClC1 = CC = C (CCC2C3 = CC (OC) = C (OC) C = C3CCN2C) C = C1
  • InChI = 1S / C20H24ClNO2 / c1-22-11-10-15-12-19 (23-2) 20 (24-3) 13-17 (15) 18 (22) 9-6-14-4-7- 16 (21) 8-5-14 / ч 4-5,7-8,12-13,18H, 6,9-11H2,1-3H3 проверятьY
  • Ключ: YBCPYHQFUMNOJG-UHFFFAOYSA-N проверятьY
  (проверять)

Метофолин ( МНН ), также известный как метофолин ( USAN ), представляет собой опиоидный анальгетик, открытый в 1950-х годах группой швейцарских исследователей из Hoffmann-La Roche. [1]

Метофолин - это производное изохинолина , которое структурно не связано с большинством других опиоидов. [2] Однако примечательно его структурное сходство с неопиоидным алкалоидом папаверином .

Метофолин имеет примерно такую ​​же эффективность, как анальгетик, как и кодеин , и его оценивали для лечения послеоперационной боли. [3] [4] [5] Таблетки метофолина продавались в Соединенных Штатах под торговой маркой Versidyne, [6] но препарат был снят с продажи в 1965 году из-за появления побочных офтальмологических эффектов наряду с открытием, что препарат может вызвать катаракту у собак. [7]

Метофолин имеет два энантиомера , причем лево (R) энантиомер является активной формой, примерно в 3 раза эффективнее кодеина, а (S) энантиомер неактивен.

Аналоги, в которых 4'-хлорная группа заменена другими электроноакцепторными группами , также были испытаны, при этом фторпроизводное было немного более мощным, чем хлор, а нитропроизводное было наиболее сильным из всех, при этом рацемический 4'-нитрометофолин был примерно В 20 раз сильнее кодеина. [8] [9]

4'-нитро аналог метофолина

См. Также [ править ]

Ссылки [ править ]

  1. ^ Патент США 3067203 , "тетрагидроизохинолин производные", выпущенные 1962-12-04, присвоенные Hoffmann-La Roche 
  2. ^ Фейнберг А.П., Creese I, Snyder SH (ноябрь 1976). «Опиатный рецептор: модель, объясняющая взаимосвязь структура-активность опиатных агонистов и антагонистов» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 73 (11): 4215–9. Bibcode : 1976PNAS ... 73.4215F . DOI : 10.1073 / pnas.73.11.4215 . PMC  431391 . PMID  186791 .
  3. ^ Мур J, Foldes FF, Davidson GM (сентябрь 1962). «Оценка эффективности метофолина для облегчения послеоперационной боли». Американский журнал медицинских наук . 244 (3): 337–43. DOI : 10.1097 / 00000441-196209000-00010 . PMID 14475666 . S2CID 36562481 .  
  4. ^ Касс LJ, Frederik WS (ноябрь 1963). «Метофолин, новый анальгетик». Американский журнал медицинских наук . 246 (5): 550–7. DOI : 10.1097 / 00000441-196311000-00005 . PMID 14082642 . 
  5. ^ Sciorelli G (ноябрь 1967). «Уровни плазмы и почечная экскреция неизмененного метофолина у человека». Experientia . 23 (11): 934–6. DOI : 10.1007 / bf02136231 . PMID 6057015 . S2CID 32258639 .  
  6. ^ Ryan RE (январь 1963). «Версидин. Его применение при сосудистой головной боли». Головная боль . 2 (4): 203–8. DOI : 10.1111 / j.1526-4610.1963.hed0204203.x . PMID 13975764 . S2CID 2891222 .  
  7. ^ 30 FR 4083 27 марта 1965 г.
  8. ^ Casy AF, Parfitt RY (1986). Опиоидные анальгетики, химия и рецепторы . Нью-Йорк: Пленум Пресс. п. 390. ISBN 0-306-42130-5.
  9. ^ Вальтер М, Besendorf Н, Schnider О (1963). «Synthesen in der Isochinolinreihe. Заместитель 1- [ω- (нитрофенил) алкил] -1,2,3,4-тетрагидроизохинолин». Helvetica Chimica Acta . 46 (4): 1127–1132. DOI : 10.1002 / hlca.19630460405 .