муко- инозитол является критически важным химическим веществом во вкусовых характеристиках нервной системы млекопитающих. Общая форма связана с фосфолипидом внешней леммы сенсорных нейронов, связанных с каналом, чувствительным к ионам натрия (ранее известным как «соленый» канал) вкуса .
Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК муко- инозитол [1] | |
Предпочтительное название IUPAC (1 R , 2 r , 3 S , 4 R , 5 r , 6 S ) -циклогексан-1,2,3,4,5,6-гексол | |
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
ЧЭБИ | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100,006,983 |
| |
| |
Характеристики | |
С 6 Н 12 О 6 | |
Молярная масса | 180,156 г · моль -1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Слизисто -inositol является одним из девяти стерео-изомеров в инозитол . Это единственный стереоизомер, который участвует во вкусовой модальности.
Слизисто -inositol обычно фосфорилируются (становится слизисто -inositol фосфат) в процессе прикрепления к липиду внешней леммы сенсорных нейронов вкуса. Окончательный химическая фосфатидил слизисто -inositol ( PtdIns ). PtdIns возникает в специальной области ресничек сенсорных нейронов, где он существует в жидкокристаллической форме. В этой форме это сенсорный рецептор сенсорного нейрона, образующий начальный элемент чувствительного к ионам натрия канала вкуса.
Фосфатидилинозит, полученный в лаборатории без учета изомера, обозначается аббревиатурой PI. Фосфатидилинозитолфосфат, полученный безотносительно к задействованному изомеру, сокращенно обозначается как PIP.
Родовой слизисто -inositol в одиночку может образовывать димер с слизисто -inositol фрагментом сенсорного рецептора. Хотя он не содержит соли или иона натрия, муко- инозит в этой ситуации воспринимается как очень «соленый». Он содержит в своей структуре натрафор.
Generic слизисто -inositol может также пару с глюко-рецептором «сладких» сенсорных нейронов и восприниматься как сладкие млекопитающими, даже если он не является сахарид.
Хотя муко- инозит по историческим причинам классифицируется как сахарный спирт, его более правильно описать как сладкий алкоголь из-за его восприятия млекопитающими как сладкого. Он содержит два разных глюкофора, а также два разных натрофора в своей циклической структуре. Алифатические спирты в чистом виде не содержат густафоров и считаются безвкусными. Однако в алифатических спиртах, используемых в лабораторных экспериментах, присутствовало много примесей (более одной части на миллион), в результате чего им приписывали «вкус» восприятия.
Номенклатура
Номенклатура чрезвычайно важна, поскольку она относится к муко- инозитолу. Использование этого материала в нервной системе биологического объекта полностью зависит от точной стереохимии этого стереоизомера. К сожалению, за последние тридцать лет номенклатура претерпела ряд существенных изменений. В этом отношении можно полагаться только на литературу после 1988 г. [2]
Муко-инозитол (CAS 488-55-1) является особым изомером (и его часто путают) с общим циклогексаном 1,2,3,4,5,6-гексолом (CAS 87-89-8). Следует избегать этой путаницы. Здесь показано правильное "кресло" муко- инозитола. Нумерация отражает рекомендованную нумерацию 1988 года, основанную на том факте, что изомер обычно фосфорилируется по гидроксильной группе, связанной с атомом углерода №1, при использовании в качестве рецептора гидратированного натрия.
Довольно сложно представить критические стереографические характеристики муко- инозитола без использования трехмерного представления, обеспечиваемого изображениями Jmol 3D в Chembox в правом верхнем углу. Причина в том, что расстояния между парами конкретных атомов кислорода критически важны для его работы в качестве активной части сенсорного рецептора натриевого канала. Значения, рассчитанные с помощью скрипта Jmol на этой странице, будут использоваться в этой статье вместо предпочтительных, но недоступных измеренных значений этих расстояний. В Интернете есть много неточных Jmol-представлений муко- инозита. Будьте осторожны и проверьте точность любого другого используемого скрипта Jmol.
Подробная номенклатура
Обратите внимание, что атомы O3 и O4 связаны с аксиальными гидроксильными группами, направленными в противоположном направлении и разделенными одной углерод-углеродной связью C3 и C4. Углы между связями углерод-гидроксильная группа и связью углерод-углерод номинально составляют 109,5 градусов.
Параметр, представляющий наибольший интерес для вкусовых ощущений, - это расстояние между атомами кислорода пары O3 и O4 и пары O4 и O5 в трехмерном пространстве. Это расстояние определяется как значение d сенсорного рецептора. Это значение не может быть получено из различных представлений зигзага и Хауорта, обычно используемых в химии. В настоящее время среднее значение d муко- инозитола составляет от 3,3 Ангстрема (0,33 нм) до 3,66 Ангстрема (0,366 нм). Последнее значение вычисляется с использованием трехмерных структур, найденных в библиотеках Jmol и Protein Data Bank of Biochemistry. В обоих случаях требуется еще один разряд точности в расчетах, чтобы разрешить этот разброс. Такую точность трудно получить при измерении длины скрепления. Значение d пары O3 и O4 и пары O4 и O5 равны.
Значение d между двумя атомами кислорода пары гидроксильных групп немного отличается от расстояния, описанного в большинстве работ Шалленбергера и его коллег [3] [4] для сахаридов в 1970-е годы. Первоначально они описали немного большее расстояние между водородом одной группы и кислородом другой. Они были первыми, кто описал двойные водородные (или лондонские) связи между двумя атомами кислорода пары и аналогичной парой атомов кислорода стимулятора в качестве потенциального механизма отбора (первый из двух шагов в процессе трансдукции) в сладком или G вкусовые ощущения. Более подробное определение и сравнение показаны на рисунке.
Значение d и лиганд изменяются при выборе других путей. Доступно более полное обсуждение этого механизма. [5]
Номенклатура иона натрия в растворе
Чтобы рассмотреть роль PtdIns на первом этапе двухэтапного процесса сенсорной трансдукции Na-пути, необходимо учитывать конформацию иона натрия в растворе. Он не может существовать в виде свободного иона в растворе. После сольватации вся молекула ионизируется, и ион натрия немедленно гидратируется, включая координационную химию, с образованием Na (H
2O)
п+
где n варьируется, но чаще всего равно шести.
Использует
До ассоциации муко- инозитола с сенсорными рецепторами вкусовых ощущений использование универсального инозита, в частности фосфатидилинозитола (PI) и фосфатидилинозитолфосфатов (PIP), в основном представляло интерес для химиков, разрабатывающих рецептуры. Фосфаты - это семейство с определенными членами, которые можно найти на странице однозначности (PIP) .
Как сенсорный рецептор
Когда муко- инозитол комбинируется с еще не определенным конкретно фосфатидильным фрагментом, он способен образовывать рецептор для чувствительного к натрию нервного пути (N или Na-путь) при вкусовых ощущениях. Если он фосфорилируется в положении №1 конфигурации кресла, показанной вверху справа, он представляет два рецепторных участка (гидроксильная пара в положении №3 и №4 и пара в положении №4 и №5) в жидкую среду ( слизистая оболочка) вне сенсорного рецепторного нейрона. В то же время он подавляет восприимчивость двух своих собственных сладких (или G-пути) рецепторов нервного пути (гидроксильная пара в положениях №1 и №2 и №6 и №1).
В этом случае органический биохимикат используется для определения неорганического иона (хотя и гидратированного).
Смотрите также
- D - хиро- инозитол
- L - хиро- инозитол
- алло- инозитол
- цис- инозитол
- эпи- инозитол
- Родовая форма фосфорилированного инозита
- нео- инозитол
Из следующего, только D- хиро- инозитол, нео- инозитол и сцилло- инозитол содержали текст по состоянию на ноябрь 2012 года.
Рекомендации
- ^ Международный союз чистой и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные наименования 2013 . Королевское химическое общество . п. 1415. DOI : 10.1039 / 9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ NC-IUB (Moss, G. ed.) (1988) Нумерация атомов в мио-инозите http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/cyclitol/myo.html
- ^ Эггерс, С. Акри, Т. & Shallenberger, Р. (2000) Сладость теория хеморецепция и сладость трансдукции Food Chem том 68 (1), стр 45-49
- ^ Шалленбергер, Р. и Акри, Т. (1967) Молекулярная теория сладкого вкуса Nature vol 216, pp 480-482
- ^ Fulton, J. (2012) http://neuronresearch.net/taste/pdf/Why%20only%20four%20gustaphores.pdf