Мукобромовая кислота представляет собой органическое соединение , состоящее из дибромированного алкена с функциональными группами альдегида и карбоновой кислоты . [2] Он легко таутомеризуется в форму полуацеталя фуранона . Это соединение и аналогичная мукохлорная кислота (CAS № 87-56-9) образуют группу известных мукогалогеновых кислот. Бромид, по-видимому, ведет себя так же, как и более изученный хлорид.
Мукобромовую кислоту можно синтезировать путем бромирования фурфурола в процессе окисления/ декарбоксилирования : [2]
Мукобромовая кислота существует в виде смеси ациклических и циклических изомеров. Соединение может быть восстановлено с использованием боргидрида натрия с получением лактона. [3]
Гидролиз в основных условиях соединения хлора или брома включает замещение галогенида рядом с кислотой. Образовавшиеся мукоксигалогеновые кислоты существуют в виде смеси кето- и енольной форм . [4] Реакция протекает через сопряженное присоединение / отщепление алкен-альдегидной части структуры. [5]
Мукогалогеновые кислоты привлекли внимание, поскольку они являются продуктами галогенирования биомассы. Это генотоксины и потенциальные канцерогены. Они обладают способностью алкилировать определенные основания ДНК, в частности гуанозин , аденозин и цитозин . [4]