В химии , A многокомпонентная реакция (или MCR ), который иногда называют как «процесс Многокомпонентных Ассамблей» (или MCAP), представляет собой химическая реакция , где три или более соединений реагируют с образованием одного продукта. [1] По определению, многокомпонентные реакции - это реакции, при которых более двух реагентов последовательно соединяются с образованием высокоселективных продуктов, которые удерживают большинство атомов исходного материала.
История и типы многокомпонентных реакций
Многокомпонентные реакции известны более 150 лет. Первой задокументированной многокомпонентной реакцией был синтез α-аминоцианидов в 1850 году, проведенный Штрекером, из которого можно было получить α-аминокислоты. Сегодня существует множество MCR, из которых MCR на основе изоцианида являются наиболее задокументированными. Другие MCR включают MCR, опосредованные свободными радикалами, MCR на основе борорганических соединений и MCR, катализируемые металлами.
MCR на основе изоцианида используются наиболее часто, потому что изоцианид представляет собой необычную функциональную группу. Считается, что он проявляет резонанс между его четырехвалентной и двухвалентной формами углерода. Это побуждает изоцианидную группу претерпевать как электрофильные, так и нуклеофильные реакции на атоме CII, который затем превращается в форму CIV в экзотермической реакции. Наличие изоцианидов в натуральных продуктах также сделало их полезной функциональной группой. Двумя наиболее важными многокомпонентными реакциями на основе изоцианидов являются трехкомпонентная реакция Пассерини с образованием α-ацилоксикарбоксамидов и четырехкомпонентная реакция Уги, которая дает α-аминокарбоксамиды. [2]
Примеры трехкомпонентных реакций:
- Тримеризация алкинов
- Реакция Биджинелли
- Реакция Бюхерера – Бергса
- Реакция Гевальда
- Трехкомпонентная муфта Grieco
- Синтез пиридина Ганча
- Реакция Кабачника – Филдса.
- Реакция Манниха
- Реакция Пассерини
- Реакция Паусона-Ханда
- Петазис реакция
- Синтез аминокислот Strecker
- Уги реакция
- Реакция Асингера
- Реакция сочетания A3
Точную природу реакции этого типа часто трудно оценить, в теории столкновений одновременное взаимодействие 3 или более различных молекул с меньшей вероятностью приводит к низкой скорости реакции . Эти реакции, скорее всего, включают серию бимолекулярных реакций.
Новые MCR являются найдено путем создания химической библиотеки из комбинаторной химии или путем объединения существующего MCR - х. [3] Например, 7-компонентный MCR является результатом объединения реакции Уги с реакцией Азингера . [4] MCR - важный инструмент в открытии новых лекарств. MCR часто можно расширить до комбинаторных, твердофазных или потоковых синтезов для разработки новых ведущих структур активных агентов. [5]
Смотрите также
- Реакция тандема является последовательной серией внутримолекулярных органических реакций .
Рекомендации
- ^ Стратегии многокомпонентной конденсации для комбинаторного синтеза библиотеки Роберт В. Армстронг, Эндрю П. Комбс, Пол А. Темпест, С. Дэвид Браун и Томас А. Китинг, акк. Chem. Res, 1996, 29 (3), стр 123-131 DOI : 10.1021 / ar9502083
- ^ Презентация по многокомпонентным реакциям, Акул Мехта, 2009 г. (Презентация по многокомпонентным реакциям).
- ^ Недавний прогресс в химии многокомпонентных реакций Ivar Ugi Pure Appl. Chem., 2001, т. 73, № 1, стр 187-191. DOI : 10,1351 / pac200173010187
- ^ Открытие новых многокомпонентных реакций на основе изоцианида Александр Демлинг Current Opinion in Chemical Biology 2000, 4, 318-323. DOI : 10.1016 / S1367-5931 (00) 00095-8
- ^ Многокомпонентные реакции Томас Дж. Дж. Мюллер (редактор) Тематическая серия в Открытом доступе Beilstein Journal of Organic Chemistry