Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК 4,4 '- (2,3-Диметилбутан-1,4-диил) дибензол-1,2-диол | |
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
ЧЭБИ | |
ЧЭМБЛ | |
ECHA InfoCard | 100.007.185 |
MeSH | Нордигидрогваяретиновая + кислота |
PubChem CID | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
Характеристики | |
С 18 Н 22 О 4 | |
Молярная масса | 302,370 г · моль -1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Нордигидрогваяретиновая кислота ( NDGA ) - это антиоксидантное соединение, обнаруженное в кустах креозота ( Larrea tridentata ).
Растение креозот использовалось в фитотерапии, но его использование вызывает споры. Он широко использовался в 1950-х годах в качестве пищевого консерванта и для сохранения натуральных волокон, но позже был запрещен после сообщений о токсичности в начале 1960-х годов. В последнее время его использовали в качестве пищевой добавки; однако сообщается о почечной токсичности и гепатотоксичности при хроническом использовании креозотового куста и NDGA. [1] [2] [3]
Исследование 1986 года включало кормление самок комаров NDGA, чтобы проверить влияние на их среднюю продолжительность жизни . В то время как обычная продолжительность жизни комаров составляла 29 дней, москиты, получавшие корм NDGA, жили в среднем 45 дней, что на 50 процентов больше. [4] В исследовании 2008 года сообщается, что нордигидрогваяретиновая кислота увеличивает продолжительность жизни мышей-самцов, но не самок. [5]
NDGA является ингибитором 5-липоксигеназы окислительно-восстановительного типа и, таким образом, может проявлять противовоспалительную биоактивность. Механизм действия основан на индукции существенного структурного нарушения в пептидной спирали, которая экранирует активный центр фермента. [6]
См. Также [ править ]
- Масопрокол , противоопухолевый препарат, используемый для лечения кожных новообразований, вызванных воздействием солнца.
Ссылки [ править ]
- ^ Arteaga, S .; Андраде-Четто, А .; Карденас, Р. (2005). «Larrea tridentata (Креозотовый куст), распространенное растение мексиканских и американо-американских пустынь и его метаболит нордигидрогвайаретиновая кислота». Журнал этнофармакологии . 98 (3): 231–239. DOI : 10.1016 / j.jep.2005.02.002 . PMID 15814253 .
- ^ Саху, Южная Каролина; Ruggles, DI; о'Доннелл, MW (2006). «Прооксидантная активность и токсичность нордигидрогваяретиновой кислоты в культурах гепатоцитов крыс клона-9» . Пищевая и химическая токсикология . 44 (10): 1751–7. DOI : 10.1016 / j.fct.2006.05.016 . PMID 16839654 .
- ^ Ламберт, JD; Чжао, Д; Мейерс, РО; Кестер, РК; Тиммерманн, Б.Н.; Дорр, RT (2002). «Nordihydroguaiaretic кислота: гепатотоксичность и детоксикация у мышей». Токсикон . 40 (12): 1701–8. DOI : 10.1016 / s0041-0101 (02) 00203-9 . PMID 12457882 .
- ^ Ричи-младший, JP; Миллс, Б.Дж.; Ланг, Калифорния (1986). «Диетическая нордигидрогваяретиновая кислота увеличивает продолжительность жизни комара». Труды Общества экспериментальной биологии и медицины . 183 (1): 81–85. DOI : 10.3181 / 00379727-183-42389 . PMID 3749035 .
- ^ Strong, R .; Миллер, РА; Астле, СМ; Флойд, РА; Flurkey, K .; Хенсли, KL; Яворс, Массачусетс; Leeuwenburgh, C .; Нельсон, Дж. Ф.; Ongini, E .; Надон, Нидерланды; Warner, HR; Харрисон, DE (2008). «Нордигидрогваяретиновая кислота и аспирин увеличивают продолжительность жизни генетически гетерогенных мышей-самцов» . Ячейка старения . 7 (5): 641–650. DOI : 10.1111 / j.1474-9726.2008.00414.x . PMC 2695675 . PMID 18631321 .
- ^ Гилберт, Натаниэль С .; Герстмайер, Яна; Schexnaydre, Erin E .; Бёрнер, Фридеманн; Гарша, Ульрике; Neau, Дэвид Б .; Верц, Оливер; Новичок, Марсия Э. (июль 2020 г.). «Структурные и механистические взгляды на ингибирование 5-липоксигеназы натуральными продуктами» . Природа Химическая биология . 16 (7): 783–790. DOI : 10.1038 / s41589-020-0544-7 . ISSN 1552-4450 . PMC 7747934 . PMID 32393899 .