Октил глюкозид

β- d- октилглюкозид
Имена

Название ИЮПАК (2 R , 3 S , 4 S , 5 R , 6 R ) -2- (гидроксиметил) -6-октоксиоксан-3,4,5-триол
Другие имена н- октил-β- d- глюкозид
Идентификаторы
Количество CAS	29836-26-8^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	56585^N
ECHA InfoCard	100.045.337
Номер ЕС	249-887-8
MeSH	C018619
PubChem CID	62852
UNII	V109WUT6RL^Y
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID6042234
ИнЧИ InChI = 1S / C14H28O6 / c1-2-3-4-5-6-7-8-19-14-13 (18) 12 (17) 11 (16) 10 (9-15) 20-14 / ч10- 18H, 2-9H2,1H3 / t10-, 11-, 12 +, 13-, 14- / м1 / с1^N Ключ: HEGSGKPQLMEBJL-RKQHYHRCSA-N^N InChI = 1 / C14H28O6 / c1-2-3-4-5-6-7-8-19-14-13 (18) 12 (17) 11 (16) 10 (9-15) 20-14 / ч10- 18H, 2-9H2,1H3 / t10-, 11-, 12 +, 13-, 14- / м1 / с1 Ключ: HEGSGKPQLMEBJL-RKQHYHRCBI
Улыбки RSSCCO [C @ H] 1 [C @@ H] ([C @ H] ([C @@ H] ([C @ H] (O1) CO) O) O) O
Характеристики
Химическая формула	С ₁₄ Н ₂₈ О ₆
Молярная масса	292,37 г / моль
Поверхностное натяжение:
CMC	0,025 M ^[1]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Октилглюкозид ( н- октил-β- d- глюкозид ) представляет собой неионогенное поверхностно-активное вещество, часто используемое для солюбилизации интегральных мембранных белков для исследований в биохимии . По структуре это гликозид, производный от глюкозы и октанола . Подобно Genapol X-100 и Triton X-100 , это нефизиологический амфифил, который делает липидные бислои менее «жесткими». ^[2]

Приложения [ править ]

Октилглюкозид стал одним из наиболее важных детергентов для очистки мембранных белков, поскольку он обычно не денатурирует белок и может быть легко удален из конечных белковых экстрактов. ^[3] Выше его критической концентрации мицелл 0,025 М ^[1] (~ 0,7% вес / об), было отмечено как лучшее моющее средство для улучшения селективности иммунопреципитации из фосфотирозиновых модифицированных белков. ^[4] Этот детергент также быстро инактивирует инфекционный ВИЧ при концентрациях выше его CMC. ^[5]

Соединение приобрело популярность среди исследователей после публикации улучшенного синтеза в 1978 г. ^[6]^[7] Однако в 1990 г. стоимость крупномасштабного выделения белка оставалась непомерно высокой. ^[8]

Октилглюкозид был предложен в качестве кондиционирующего агента для предотвращения микробной колонизации контактных линз из-за его способности снижать гидрофобность контактных линз и предотвращать адгезию Staphylococcus epidermidis и Pseudomonas aeruginosa . ^[9]

См. Также [ править ]

Децил глюкозид
Лаурил глюкозид
Алкилполигликозид
октилтиоглюкозид

Внешние ссылки [ править ]

октилглюкозид, связанный с белками в PDB

Ссылки [ править ]

^ a b Шинода, Козо; Ямагути, Токио; Хори, Рёхей (1961). «Поверхностное натяжение и критическая концентрация мицелл в водном растворе β-D-алкил глюкозидов и их смесей» . Бюллетень химического общества Японии . 34 (2): 237–241. DOI : 10.1246 / bcsj.34.237 .
^ Lundbaek JA, Birn P, Hansen AJ, Søgaard R, Nielsen C, Girshman J, Bruno MJ, Tape SE, Egebjerg J, Greathouse DV, Mattice GL, Koeppe RE, Andersen OS (май 2004 г.). «Регулирование функции натриевых каналов эластичностью двух слоев: важность гидрофобного связывания. Эффекты мицеллообразующих амфифилов и холестерина» . Журнал общей физиологии . 123 (5): 599–621. DOI : 10,1085 / jgp.200308996 . PMC 2234500 . PMID 15111647 .
^ Morandat S, El Kirat K (апрель 2007). «Солюбилизация поддерживаемых липидных мембран октилглюкозидом, наблюдаемая с помощью покадровой атомно-силовой микроскопии». Коллоиды и поверхности. B, Биоинтерфейсы . 55 (2): 179–84. DOI : 10.1016 / j.colsurfb.2006.11.039 . PMID 17207975 .
^ Чжан, G; Neubert, Ta (январь 2006 г.). «Использование детергентов для повышения селективности иммунопреципитации пептидов, фосфорилированных тирозином, перед идентификацией с помощью квадрупольной TOF MS MALDI». Протеомика . 6 (2): 571–8. DOI : 10.1002 / pmic.200500267 . ISSN 1615-9853 . PMID 16342243 .
^ Босли А, Маршалл HN, Badralmaa Y, Натараян В (июнь 2008). «Метод инактивации ВИЧ-1, совместимый с основанным на антителах истощением большого количества белков из плазмы». Протеомика: клиническое применение . 2 (6): 904–7. DOI : 10.1002 / prca.200780086 . PMID 21136887 .
^ См. В PubMed поиск по запросу «октил [Название] И глюкозид [Название]» для получения информации о хронологии публикаций.
^ Кеана, Jf; Роман, Рб (1978). «Улучшенный синтез н-октил-бета-D-глюкозида: неионогенное детергент со значительным потенциалом в биохимии мембран». Мембранная биохимия . 1 (3–4): 323–7. DOI : 10.3109 / 09687687809063854 . ISSN 0149-046X . PMID 756493 .
^ Кобс, Sf (ноябрь 1990). «Восстановление октил-бета-глюкозида из смесей детергент / белок». Аналитическая биохимия . 191 (1): 47–9. DOI : 10.1016 / 0003-2697 (90) 90385-M . ISSN 0003-2697 . PMID 2077942 .
↑ Сантос Л., Родригес Д., Лира М., Оливейра Р., Реал Оливейра М.Э., Вилар Е.Ю., Азередо Дж. (Май 2007 г.). «Эффект октилглюкозида и холата натрия на адгезию Staphylococcus epidermidis и Pseudomonas aeruginosa к мягким контактным линзам». Оптометрия и зрение . 84 (5): 429–34. DOI : 10.1097 / OPX.0b013e318058a0cc . hdl : 1822/6663 . PMID 17502827 .

[cmc-1] Шинода, Козо; Ямагути, Токио; Хори, Рёхей (1961). «Поверхностное натяжение и критическая концентрация мицелл в водном растворе β-D-алкил глюкозидов и их смесей» . Бюллетень химического общества Японии . 34 (2): 237–241. DOI : 10.1246 / bcsj.34.237 .

[pmid15111647-2] Lundbaek JA, Birn P, Hansen AJ, Søgaard R, Nielsen C, Girshman J, Bruno MJ, Tape SE, Egebjerg J, Greathouse DV, Mattice GL, Koeppe RE, Andersen OS (май 2004 г.). «Регулирование функции натриевых каналов эластичностью двух слоев: важность гидрофобного связывания. Эффекты мицеллообразующих амфифилов и холестерина» . Журнал общей физиологии . 123 (5): 599–621. DOI : 10,1085 / jgp.200308996 . PMC 2234500 . PMID 15111647 .

[pmid17207975-3] Morandat S, El Kirat K (апрель 2007). «Солюбилизация поддерживаемых липидных мембран октилглюкозидом, наблюдаемая с помощью покадровой атомно-силовой микроскопии». Коллоиды и поверхности. B, Биоинтерфейсы . 55 (2): 179–84. DOI : 10.1016 / j.colsurfb.2006.11.039 . PMID 17207975 .

[4] Чжан, G; Neubert, Ta (январь 2006 г.). «Использование детергентов для повышения селективности иммунопреципитации пептидов, фосфорилированных тирозином, перед идентификацией с помощью квадрупольной TOF MS MALDI». Протеомика . 6 (2): 571–8. DOI : 10.1002 / pmic.200500267 . ISSN 1615-9853 . PMID 16342243 .

[5] Босли А, Маршалл HN, Badralmaa Y, Натараян В (июнь 2008). «Метод инактивации ВИЧ-1, совместимый с основанным на антителах истощением большого количества белков из плазмы». Протеомика: клиническое применение . 2 (6): 904–7. DOI : 10.1002 / prca.200780086 . PMID 21136887 .

[6] См. В PubMed поиск по запросу «октил [Название] И глюкозид [Название]» для получения информации о хронологии публикаций.

[7] Кеана, Jf; Роман, Рб (1978). «Улучшенный синтез н-октил-бета-D-глюкозида: неионогенное детергент со значительным потенциалом в биохимии мембран». Мембранная биохимия . 1 (3–4): 323–7. DOI : 10.3109 / 09687687809063854 . ISSN 0149-046X . PMID 756493 .

[8] Кобс, Sf (ноябрь 1990). «Восстановление октил-бета-глюкозида из смесей детергент / белок». Аналитическая биохимия . 191 (1): 47–9. DOI : 10.1016 / 0003-2697 (90) 90385-M . ISSN 0003-2697 . PMID 2077942 .

[pmid17502827-9] Сантос Л., Родригес Д., Лира М., Оливейра Р., Реал Оливейра М.Э., Вилар Е.Ю., Азередо Дж. (Май 2007 г.). «Эффект октилглюкозида и холата натрия на адгезию Staphylococcus epidermidis и Pseudomonas aeruginosa к мягким контактным линзам». Оптометрия и зрение . 84 (5): 429–34. DOI : 10.1097 / OPX.0b013e318058a0cc . hdl : 1822/6663 . PMID 17502827 .

[1]