Из Википедии, бесплатной энциклопедии
  (Перенаправлено из Ораджела )
Перейти к навигации Перейти к поиску
"Америкэн" перенаправляется сюда. Для использования в других целях, см Америкэн (значения) .

Бензокаин
Benzocaine.svg
Бензокаин-из-xtal-3D-balls.png
Клинические данные
Торговые наименованияАнбесол, Ланакан, Орайель, другие
AHFS / Drugs.comМонография
Пути администрированияАктуальные , Устные
Код УВД
Правовой статус
Правовой статус
Идентификаторы
  • Этил 4-аминобензоат
Количество CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
КЕГГ
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
Панель управления CompTox ( EPA )
ECHA InfoCard100.002.094 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
ФормулаC 9 H 11 N O 2
Молярная масса165,192  г · моль -1
3D модель ( JSmol )
  • O = C (OCC) c1ccc (N) cc1
  • InChI = 1S / C9H11NO2 / c1-2-12-9 (11) 7-3-5-8 (10) 6-4-7 / h3-6H, 2,10H2,1H3 проверятьY
  • Ключ: BLFLLBZGZJTVJG-UHFFFAOYSA-N проверятьY
  (проверять)

Бензокаин , продаваемый, среди прочего, под торговой маркой Orajel , представляет собой местный анестетик на основе сложного эфира, обычно используемый в качестве местного обезболивающего или в леденцах от кашля . Он является активным ингредиентом многих безрецептурных обезболивающих мазей, таких как средства от язв в полости рта . Он также сочетается с антипирином в виде ушных капель A / B для облегчения боли в ушах и удаления ушной серы . В США продукты, содержащие бензокаин для перорального применения, противопоказаны детям младше двух лет. [1] В Евросоюзе противопоказание распространяется на детей до 12 лет. [ требуется медицинская цитата ]

Впервые он был синтезирован в 1890 году в Германии и одобрен для использования в медицине в 1902 году [2].

Медицинское использование [ править ]

Бензокаин показан для лечения различных состояний, связанных с болью . Его можно использовать для:

  • Местная анестезия слизистых оболочек полости рта и глотки (боль в горле, герпес, язвы во рту, зубная боль, воспаление десен, раздражение зубных протезов) [3]
  • Отическая боль (боль в ухе) [3]
  • Хирургическая или процедурная местная анестезия [4]

Другое использование [ править ]

Бутылка Jiffy Toothache Drops (7,75% бензокаина)

Бензокаин используется в качестве ключевого ингредиента во многих фармацевтических препаратах:

  • Некоторые ушные препараты на основе глицерина для удаления излишков серы, а также для облегчения состояний уха, таких как средний отит и ухо пловцов .
  • Некоторые предыдущие диетические продукты, такие как Ayds .
  • Некоторые презервативы предназначены для предотвращения преждевременной эякуляции . Бензокаин в значительной степени подавляет чувствительность полового члена и позволяет дольше поддерживать эрекцию (в непрерывном действии) за счет задержки эякуляции. И наоборот, эрекция также исчезнет быстрее, если стимул будет прерван. [5] [6]
  • Бензокаиновые мукоадгезивные пластыри используются для уменьшения ортодонтической боли. [7]
  • В Польше он включается вместе с ментолом и оксидом цинка в жидкий порошок (не путать с жидким порошком для лица ), используемый в основном после укусов комаров. Сегодняшний готовый Pudroderm [8] когда-то использовался здесь как фармацевтический состав .

Доступные формы [ править ]

Бензокаин может входить в состав различных препаратов, в том числе:

Пероральные препараты:

  • Пастилки (например, Cepacol , Mycinettes) [9]
  • Спрей для горла (например, Ultra Chloraseptic) [10]

Актуальные препараты:

  • Аэрозоль (например, Topex) [11]
  • Гель (экс. Orajel) [12]
  • Вставить (например, Orabase) [13]
  • Крем (напр. Ланакан - активный ингредиент 3% бензокаина)

Офтальмологические препараты:

  • Решение (например, аллерген)

Побочные эффекты [ править ]

Бензокаин обычно хорошо переносится и не токсичен при местном применении в соответствии с рекомендациями. [14]

Однако были сообщения о серьезных, опасных для жизни побочных эффектах (например, судороги, кома, нерегулярное сердцебиение, угнетение дыхания) при чрезмерном применении продуктов для местного применения или при нанесении на кожу продуктов для местного применения, содержащих высокие концентрации бензокаина. [15]

Чрезмерное применение пероральных анестетиков, таких как бензокаин, может увеличить риск легочной аспирации , ослабляя рвотный рефлекс и позволяя срыгиванию содержимого желудка или оральным секретам попадать в дыхательные пути. [ требуется медицинская цитата ] Применение перорального анестетика и употребление напитков перед сном может быть особенно опасным. [ требуется медицинская цитата ]

Было обнаружено, что местное применение продуктов с более высокой концентрацией (10–20%) бензокаина, наносимых на ротовую полость или слизистые оболочки, является причиной метгемоглобинемии , расстройства, при котором количество кислорода, переносимого кровью, значительно снижается. [16] Этот побочный эффект чаще всего встречается у детей младше двух лет. [17] В результате FDA заявило, что продукты с бензокаином не следует использовать у детей младше двух лет, если только под руководством и под наблюдением специалиста в области здравоохранения. [18] В европейских странах противопоказание распространяется на детей младше 12 лет. Симптомы метгемоглобинемии обычно возникают в течение нескольких минут или часов после применения бензокаина и могут возникать при первом или дополнительном применении.[18]

Бензокаин может вызывать аллергические реакции. [19] [20] [21] [22] К ним относятся:

  • Контактный дерматит (покраснение и зуд) [23]
  • Анафилаксия (редко) [23]

Фармакология [ править ]

Фармакодинамика [ править ]

Боль вызывается раздражением свободных нервных окончаний . Когда нервные окончания стимулируются, натрий поступает в нейроне , вызывая деполяризацию этого нерва и последующего инициирования потенциала действия . Потенциал действия передается по нерву к центральной нервной системе , которая интерпретирует это как боль. Бензокаин действует , чтобы ингибировать на зависящем от напряжения натриевых каналов (VDSCs) на нейронной мембране , останавливая распространение потенциала действия.

Химия [ править ]

Бензокаин является этиловый эфир из п - аминобензойной кислоты (PABA). Он может быть получен из PABA и этанол [24] с помощью Фишера этерификации или путем восстановления этилового эфира р -nitrobenzoate. Бензокаин плохо растворяется в воде; он лучше растворяется в разбавленных кислотах и ​​хорошо растворяется в этаноле, хлороформе и этиловом эфире . Температура плавления бензокаина составляет 88–90 ° C [25], а температура кипения составляет около 310 ° C. [26] Плотность из бензокаина 1,17 г / см 3 .

Бензокаин обычно встречается, особенно в Великобритании, как добавка к уличному кокаину, а также как наполнитель при «легальных наркотиках». [27] Несмотря на то, что он оказывает обезболивающее, подобное кокаину, потребители предпочитают бензокаин, так как это лучший наполнитель и связывающий агент, который невозможно обнаружить после смешивания. Бензокаин является самым популярным режущим агентом во всем мире [28]. Бензокаин использовался в синтезе летепринима . Обработка бензокаина гидразином приводит к аминостимилу - соединению, родственному изониазиду .

Синтез [ править ]

Бензокаин можно получить путем этерификации с использованием 4-аминобензойной кислоты и этанола . [29] [30] Его также можно получить восстановлением этил-4-нитробензоата до амина . [31] [32] В промышленной практике восстановителем обычно является железо и вода в присутствии небольшого количества кислоты. [33]

История [ править ]

Бензокаин был впервые синтезирован в 1890 году немецким химиком Эдуардом Рицертом (1859–1946) [34] в городе Эбербах [35] и представлен на рынке в 1902 году под названием «Анастезин». [36] [37]

Ветеринария [ править ]

Раствор бензокаина для ванн использовался для обезболивания амфибий во время хирургических операций. [38] [39]

Ссылки [ править ]

  1. ^ «Предупреждения о безопасности для медицинских продуктов для человека - пероральные безрецептурные продукты с бензокаином: информация о безопасности лекарств - риск серьезного и потенциально смертельного заболевания крови» . www.fda.gov . Проверено 26 мая 2018 года .[ мертвая ссылка ]
  2. ^ Фишер, Джнос; Ганеллин, С. Робин (2006). Открытие лекарств на основе аналогов . Джон Вили и сыновья. п. 475. ISBN 9783527607495.
  3. ^ a b AHFS Drug Information 2007. McEvoy GK, ed. Бензокаин. Бетесда, Мэриленд: Американское общество фармацевтов систем здравоохранения; 2007: 2844-5.
  4. ^ Sultan Healthcare. Дозированный спрей Топекс (бензокаин 20%) информация о назначении. Энглвуд, штат Нью-Джерси; 2006 г.
  5. ^ « „ Начал Более продолжительный“презерватив» . BBC News . 17 июня 2002 г.
  6. ↑ Гарнер, Дуайт (15 декабря 2002 г.). «Презервативы для выносливости» . Нью-Йорк Таймс .
  7. ^ Eslamian л, Borzabadi-Farahani А, Edini ГЦ, Бадие М.Р., Линча Е, Мортэзэви А (2013). «Обезболивающее действие мукоадгезивных пластырей бензокаина на ортодонтическую боль, вызванную эластомерными сепараторами, предварительное исследование». Acta Odontol Scand . 71 (5): 1168–73. DOI : 10.3109 / 00016357.2012.757358 . PMID 23301559 . S2CID 22561192 .  
  8. ^ "Продукты | ПУДРОДЕРМ" (на польском языке). Архивировано из оригинального 18 октября 2016 года . Проверено 9 мая 2014 года .
  9. ^ "Cepacol" . Cepacol.com . Проверено 2 июня 2015 года .[ неудачная проверка ]
  10. ^ «Ультрахлоразептический анестетик для горла 0,71% - Краткое описание характеристик продукта (SmPC) - (eMC)» . www.medicines.org.uk . Проверено 5 мая 2018 года .[ мертвая ссылка ]
  11. ^ "Topex Metered Spray-Sultan Healthcare" . Sultanhc.com . Проверено 2 июня 2015 года .[ неудачная проверка ]
  12. ^ "Orajel - Уход за полостью рта для всей семьи" . Orajel.com. 11 мая 2015 года . Проверено 2 июня 2015 года .[ неудачная проверка ]
  13. ^ «Colgate Orabase Paste with Benzocaine | Показания | Стоматологические продукты» . Colgateprofessional.com . Проверено 2 июня 2015 года .[ неудачная проверка ]
  14. ^ Lexicomp Online, Lexi-Drugs Online для взрослых и детей, Хадсон, Огайо: Lexi-Comp, Inc .; 2013; 15 апреля 2013 г.
  15. ^ Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов. Консультации FDA по общественному здравоохранению: опасные для жизни побочные эффекты при использовании продуктов для кожи, содержащих обезболивающие для косметических процедур. 6 февраля 2007 г., обновлено 9 февраля 2007 г. С веб-сайта FDA
  16. ^ Шуа-Хаим, младший; Гросс, Дж.С. (1995). «Токсичность метгемоглобинемии от местного бензокаинового спрея». Журнал Американского гериатрического общества . 43 (5): 590. DOI : 10.1111 / j.1532-5415.1995.tb06117.x . PMID 7730550 . 
  17. ^ «Актуальные продукты бензокаина: спреи, гели и жидкости - риск метгемоглобинемии» . Drugs.com . Проверено 20 марта 2014 года .
  18. ^ a b «Сообщение FDA по безопасности лекарств: сообщения о редких, но серьезных и потенциально смертельных побочных эффектах при использовании безрецептурных бензокаиновых гелей и жидкостей, наносимых на десны или рот» . Fda.gov . Проверено 2 июня 2015 года .
  19. ^ «Аллергия на бензокаин» (PDF) . Архивировано из оригинального (PDF) 20 марта 2014 года . Проверено 20 марта 2014 года .
  20. ^ Сидху, SK; Шоу, S; Уилкинсон, JD (1999). «10-летнее ретроспективное исследование аллергии на бензокаин в Соединенном Королевстве». Американский журнал контактного дерматита . 10 (2): 57–61. DOI : 10.1016 / s1046-199x (99) 90000-3 . PMID 10357712 . 
  21. ^ Гонсалес-Родригес, AJ; Гутьеррес-Паредес, EM; Revert Fernández, Á .; Жорда-Куэвас, Э (2013). «Аллергический контактный дерматит на бензокаин: важность сопутствующих положительных результатов патч-тестов» (PDF) . Actas Dermo-Sifiliográficas . 104 (2): 156–8. DOI : 10.1016 / j.ad.2011.07.023 . PMID 22551703 . Архивировано из оригинала (PDF) от 3 марта 2016 года . Проверено 20 марта 2014 года .  
  22. ↑ Лесли Голдман (5 февраля 2008 г.). «Избегайте лечебных лосьонов, кремов, гелей» . CNN . Проверено 20 марта 2014 года .
  23. ^ a b Cetylite Industries. Информация о назначении спрея, геля и жидкости цетакаина (бензокаин 14%, тетракаин 2% и бутамбен 2%). Пеннсаукен, штат Нью-Джерси; 2006 Сентябрь.
  24. ^ Демаре, Патрисия; Регла, Игнасио (2012). «Синтез двух местных анестетиков из толуола: органический многоступенчатый синтез в лабораторном курсе, ориентированном на проект». Журнал химического образования . 89 (1): 147. Bibcode : 2012JChEd..89..147D . DOI : 10.1021 / ed100838a .
  25. ^ "Монографии: Фармацевтические субстанции: Бензокаин - Бензокаин" . Международная фармакопея . Проверено 29 сентября 2009 года .
  26. ^ D'Ans-Lax, Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 4. Auflage, Band 2, Springer Verlag 1982, ISBN 3-540-12263-X 
  27. ^ «Война с наркотиками направлена ​​на режущие агенты» . 9 августа 2010 г. - через www.bbc.co.uk.
  28. ^ «Цены на лекарства: все в разрезе: кокаин дешевле, но слабее» . Экономист . 11 августа 2012 г.
  29. ^ Salkowski, H. (1895). "Ueber Esterbildung bei aromatischen Amidosäuren" . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 28 (2): 1917–1923. DOI : 10.1002 / cber.189502802150 .
  30. ^ Эрленмейер, E .; Ванклин, Дж. А. (1865 г.). "Ueber das durch Einwirkung von Jodwasserstoff auf Mannit beziehungsweise auf Melampyrin (Dulcit) entstehende β Hexyljodür und einige seiner Derivate" . Annalen der Chemie und Pharmacie . 135 (2): 129. DOI : 10.1002 / jlac.18651350202 .
  31. ^ Лимприхт, Х. (1898). "Ueber die Verbindungen aus Benzoylchlorid oder Phtalylchlorid und den Estern der drei Oxybenzoësäuren" . Annalen der Chemie Юстуса Либиха . 303 (3): 274–289. DOI : 10.1002 / jlac.18983030303 .
  32. ^ Адамс, Роджер и Коэн, Флорида (1928). «Этил- пара- аминобензоат» . Органический синтез . 8 : 66.; Сборник , 1 , стр. 240
  33. ^ Али, SL (1983). Бензокаин . Аналитические профили лекарственных веществ. 12 . С. 73–104. DOI : 10.1016 / S0099-5428 (08) 60164-1 . ISBN 978-0-12-260812-4.
  34. ^ Биография Эдуарда Рицерта (на немецком языке): Deutsche Biography : Ritsert, Eduard .
  35. ^ "100 лет доктору Рицерту" . Доктор Рицерт Фарма. Архивировано из оригинала 9 сентября 2017 года . Проверено 14 марта 2010 года .
  36. ^ Гарри Аутерхофф, Lehrbuch der Pharmazeutischen Chemie (Штутгарт, Германия: Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, 1968).
  37. ^ Ritsert, Е. (1925) "Über ден Werdegang де Anästhesins" (О развитии Anästhesin), Pharmazeutische Zeitung , т. 60, страницы 1006–1008. См. Также: Кристоф Фридрих и Магдалена Климонов, «150. Geburtstag: Eduard Ritsert und das Anaesthesin». Архивировано 20 марта 2014 г. в Wayback Machine (150 лет со дня рождения Эдуарда Ритцерта и Анастетсина [бензокаина] »), Pharmazeutische Zeitung . клиническое исследование, демонстрирующее эффективность бензокаина: Noorden, C. v. (1902) «Ueber para-Aminobenzoesäure-Ester als locales Anästhetikum» (на эфире парааминобензойной кислоты в качестве местного анестетика), Klinische Wochenschrift , vol. 39, страницы 373–375.
  38. ^ Генетт, SA; Giroux, MC; Вашон, П. (2013). «Восприятие боли и анестезия у исследовательских лягушек» . Экспериментальные животные . 62 (2): 87–92. DOI : 10.1538 / expanim.62.87 . PMID 23615302 . 
  39. ^ "Амфибия Анестезия - Исследование в Пенсильвании" . Программа ресурсов животных Пенсильвании . Государственный колледж, США: Государственный университет Пенсильвании. 8 ноября 2010 . Проверено 24 августа 2017 года .

Внешние ссылки [ править ]

  • «Бензокаин» . Информационный портал о наркотиках . Национальная медицинская библиотека США.