 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Другие имена | анальгезин, антипирин |
| Код УВД | |
| Фармакокинетические данные | |
| Ликвидация Период полураспада | 12 часов |
| Идентификаторы | |
| |
| Количество CAS | |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| КЕГГ | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| ECHA InfoCard | 100.000.442  |
| Химические и физические данные | |
| Формула | C 11 H 12 N 2 O |
| Молярная масса | 188,230 г · моль -1 |
| 3D модель ( JSmol ) | |
| |
| |
| (проверять) | |
Феназон ( МНН и БАН ; также известный как феназон , антипирин ( USAN ) или анальгезин ) является анальгетиком , нестероидным противовоспалительным средством (НПВП) и жаропонижающим средством .
История [ править ]
Впервые он был синтезирован Людвигом Кнорром в 1887 году. [1] [2] : 26–27 Феназон синтезируется [3] путем конденсации фенилгидразина и этилацетоацетата в основных условиях и метилирования полученного промежуточного соединения 1-фенил-3-метилпиразолона. [4] с диметилсульфатом или метилиодидом . Он кристаллизуется в иглах, которые плавятся при 156 ° C (313 ° F). Перманганат калия окисляет его до пиридазинтетракарбоновой кислоты. Период полувыведения феназона составляет около 12 часов. [5]Показания: Используется для снятия боли и лихорадки. Антипирин часто используется при тестировании воздействия других лекарств или заболеваний на ферменты, метаболизирующие лекарственные средства, в печени. [6]
Феназон использовался до 1911 года как болеутоляющее и жаропонижающее средство. Доза составляла 5-20 граммов, но из-за его угнетающего действия на сердце и токсических эффектов, которые он иногда вызывает, его заменили фенацетином . [7]
Подготовка [ править ]
В Encyclopdia Britannica 1911 говорится, что феназон может быть получен путем конденсации фенилгидразина с ацетоуксусным эфиром, полученный фенилметилпиразолон нагревается с метилиодидом и метиловым спиртом до 100-110 ° C.
В больших масштабах фенилгидразин растворяют в разбавленной серной кислоте, раствор нагревают примерно до 40 ° C и добавляют ацетоуксусный эфир. По завершении реакции кислоту нейтрализуют содой, а фенилметилпиразолон экстрагируют эфиром и перегоняют в вакууме.. Часть, отгоняемую при температуре около 200 ° C, затем метилируют с помощью метилового спирта и метилиодида при 100-110 ° C, избыток метилового спирта удаляют и полученный продукт обесцвечивают серной кислотой. Остаток обрабатывают теплым концентрированным раствором соды и отделяющееся масло удаляют встряхиванием с бензолом. Бензольный слой при испарении осаждает антипирин в виде бесцветного кристаллического твердого вещества, которое плавится при 113 ° C и растворяется в воде. Он имеет основной характер и дает красную окраску при добавлении хлорида железа. [7]
Побочные эффекты [ править ]
Возможные побочные эффекты включают: [ необходима цитата ]
- Аллергия на пиразолоны
- Тошнота
- Агранулоцитоз
- Гепатотоксичность
См. Также [ править ]
- Пропифеназон
- A / B Otic Drops , ушные капли в сочетании с бензокаином для облегчения боли и удаления серы.
Ссылки [ править ]
- Перейти ↑ Brune K (1997). «Ранняя история неопиоидных анальгетиков». Острая боль . 1 : 33–40. DOI : 10.1016 / S1366-0071 (97) 80033-2 .
- ^ Равина E (2011). Эволюция открытия лекарств: от традиционных лекарств к современным лекарствам . Джон Вили и сыновья. ISBN 9783527326693.
- Перейти ↑ Kar A (2005). Лекарственная химия . ISBN 8122415652.: 226
- ^ «5-Метил-2-фенил-1,2-дигидро-3H-пиразол-3-он» . Chemspider . Проверено 24 февраля 2019 года .
- ^ "Краткая информация о назначении феназона" . МИМС .
- ^ «Антипиринные препараты и товары для здоровья» . sDrugs.com .
- ^ a b
Одно или несколько предыдущих предложений включают текст из публикации, которая сейчас находится в общественном достоянии : Chisholm, Hugh, ed. (1911). « Антипирин ». Британская энциклопедия (11-е изд.). Издательство Кембриджского университета.
Одно или несколько предыдущих предложений включают текст из публикации, которая сейчас находится в общественном достоянии : Chisholm, Hugh, ed. (1911). « Антипирин ». Британская энциклопедия (11-е изд.). Издательство Кембриджского университета.- Чисхолм, Хью, изд. (1911). . Британская энциклопедия . 2 (11-е изд.). Издательство Кембриджского университета. п. 134.