фосфорорганический
Органофосфаты (также известные как сложные эфиры фосфорной кислоты или OPE ) представляют собой класс фосфорорганических соединений с общей структурой O=P(OR) 3, центральной молекулой фосфата с алкильными или ароматическими заместителями. [1] Их можно рассматривать как сложные эфиры фосфорной кислоты . Как и большинство функциональных групп, органофосфаты встречаются в различных формах, важными примерами которых являются ключевые биомолекулы, такие как ДНК , РНК и АТФ , а также многие инсектициды , гербициды , нервно-паралитические агенты.и антипирены . OPE широко используются в различных продуктах в качестве антипиренов, пластификаторов и присадок к моторному маслу. Популярность OPE в качестве антипиренов пришла в результате замены строго регулируемых бромированных антипиренов . [2] Низкая стоимость производства и совместимость с различными полимерами позволили широко использовать ОФЭ в различных отраслях промышленности, включая текстильную, мебельную, электронную, в качестве пластификаторов и антипиренов. Эти соединения добавляются к конечному продукту физически, а не посредством химической связи. [3] Из-за этого OPE легче попадают в окружающую среду в результате улетучивания, выщелачивания и истирания. [4]OPE были обнаружены в различных компонентах окружающей среды, таких как воздух, пыль, вода, отложения, почва и образцы биоты, с более высокой частотой и концентрацией. [1] [4]
Спирты могут быть отделены от сложных эфиров фосфорной кислоты путем гидролиза , который является обратным вышеописанным реакциям. По этой причине эфиры фосфорной кислоты являются обычными носителями органических групп в биосинтезе .
Сложные эфиры фосфорной кислоты, содержащие ОН-группы, являются кислыми и частично депротонированы в водном растворе. Например, ДНК и РНК представляют собой полимеры типа [PO 2 (OR)(OR') - ] n . Полифосфаты также образуют сложные эфиры; важным примером сложного эфира полифосфата является АТФ , который представляет собой моноэфир трифосфорной кислоты (H 5 P 3 O 10 ).
OPE имеют центральную фосфатную молекулярную группу. В случае органофосфатных (OP) триэфиров это три сложноэфирные связи с алкильными или ароматическими заместителями. Однако диэфиры OP отличаются от триэфиров, поскольку одна из групп алкилового эфира заменена гидроксильной группой, в результате чего диэфиры OP представляют собой фосфорные кислоты. [2] [5] Большое разнообразие заменителей, используемых в сложных эфирах фосфорорганических соединений, приводит к большим различиям в физико-химических свойствах, варьирующихся от высокополярных до очень устойчивых к гидролизу характеристик. [6] OPE демонстрируют широкий диапазон коэффициента распределения октанола и воды, где значения log Kow находятся в диапазоне от -0,98 до 10,6. [2]Преобладающие ОРЕ, используемые в качестве антипиренов и пластификаторов, имеют положительные значения log Kow в диапазоне от 1,44 до 9,49, что означает гидрофобность. [2] [4] [5] Таким образом, благодаря этой гидрофобности ОРЕ предположительно биоаккумулируются и биомагнифицируются в водных экосистемах. [3] Лабораторные эксперименты показали, что негалогенированные ОРЕ склонны к фотолизу, в то время как хлорированные ОРЕ, такие как TCEP и TCPP, однако, оказались устойчивыми к разложению солнечным светом. [2]
_skeletal.svg)