Реакция Перкина - это органическая реакция, разработанная английским химиком Уильямом Генри Перкином, которая используется для получения коричной кислоты . Это дает альфа, бета-ненасыщенной ароматической кислоты со стороны альдольной конденсации из качестве ароматического альдегида и ангидрида кислоты , в присутствии соли щелочного металла кислоты. [1] [2] Щелочная соль действует как основной катализатор , и вместо нее можно использовать другие основания. [3]
Реакция Перкина | |||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Названный в честь | Уильям Генри Перкин | ||||||||||
Тип реакции | Реакция конденсации | ||||||||||
Реакция | |||||||||||
| |||||||||||
Идентификаторы | |||||||||||
Идентификатор онтологии RSC | RXNO: 0000003 | ||||||||||
| (что это?) (проверить)
Механизм реакции
Вышеупомянутый механизм не является общепринятым, поскольку существует несколько других версий, включая декарбоксилирование без переноса уксусной группы. [7]
Приложения
- Одним из наиболее заметных применений реакции Перкина является лабораторный синтез фитоэстрогенного стильбена ресвератрола (см. Fo-ti ). [8]
Смотрите также
Рекомендации
- ^ Перкин, WH (1868). «Об искусственном производстве кумарина и формировании его гомологов» . Журнал химического общества . 21 : 53–61. DOI : 10.1039 / js8682100053 .
- ^ Перкин, WH (1877). «О некоторых углеводородах, полученных из гомологов коричной кислоты, а также об анетоле и его гомологах» . Журнал химического общества . 32 : 660–674. DOI : 10.1039 / js8773200660 .
- ^ Диппи, JFJ; Эванс, Р.М. (1950). «Природа катализатора конденсации Перкина». J. Org. Chem . 15 (3): 451–456. DOI : 10.1021 / jo01149a001 .
- ^ Джонсон-младший (1942). «Реакция Перкина и родственные реакции». Орг. Реагировать . 1 : 210–265. DOI : 10.1002 / 0471264180.or001.08 . ISBN 0471264180.
- Перейти ↑ House, HO (1972) Modern Synthetic Reactions , WA Benjamin, Menlo Park, California, 2nd ed, pp. 660–663
- ^ Розен, Т. (1991). «Реакция Перкина». Компр. Орг. Synth . 2 : 395–408. DOI : 10.1016 / B978-0-08-052349-1.00034-2 . ISBN 978-0-08-052349-1.
- ^ Bansal, Радж К. (1998) Органические реакции Механизмы , Тата McGraw Hill, 3е издание, стр. 199-201, ISBN 9780470858585 дои : 10.1002 / 0470858583 .
- ^ Соллади, Гай; Пастурель-Жакопе, Ясин; Майнян, Жан (2003). «Повторное исследование синтеза ресвератрола по реакции Перкинса. Применение к синтезу арилкоричных кислот». Тетраэдр . 59 (18): 3315–3321. DOI : 10.1016 / S0040-4020 (03) 00405-8 . ISSN 0040-4020 .